2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(methylthio)-3-(1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphth-2-yl)prop-2-enenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(methylthio)-3-(1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphth-2-yl)prop-2-enenitrile
• 英文别名: (Z)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methylsulfanyl-3-(1-oxo-3,4-dihydro-2H-naphthalen-2-yl)prop-2-enenitrile
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₃S
• 分子量: 379.48
• InChiKey: PCZCPBNAEWGUKI-RELWKKBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(methylthio)-3-(1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphth-2-yl)prop-2-enenitrile 在 磷酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以90%的产率得到5-cyano-7,8-dihydro-2,3-dimethoxy-6-(methylthio)benzo[c]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  α-氧杂环丁烯二硫缩醛介导的芳族环化：高效且简明的合成路线，可潜在致癌的多环芳烃

  摘要：

  高效的区域特异性途径转化为潜在的致癌多环芳烃，例如取代的苯并[ c ]菲，苯并[ c ]芴，16,17-二氢-11-甲基-15 [ H ]环戊[ a ]菲，5-甲基-7已经开发了8，9，10-四氢丙烯和1，4-二甲基菲。总体策略涉及我们的芳族环化方案，即通过碱诱导的共轭加成反应-在环和无环α-氧杂环丁烯二硫缩醛上用适当的芳基乙腈消除，然后酸诱导所得的共轭加合物进行环脱水。随后环化产物的还原性脱硫甲基化（阮内镍）和脱氢（DDQ）以高收率提供了甲基取代的PAH。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.053
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙腈 、 2-bis(methylthio)methylene-1-tetralone 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89%的产率得到2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(methylthio)-3-(1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphth-2-yl)prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  α-氧杂环丁烯二硫缩醛介导的芳族环化：高效且简明的合成路线，可潜在致癌的多环芳烃

  摘要：

  高效的区域特异性途径转化为潜在的致癌多环芳烃，例如取代的苯并[ c ]菲，苯并[ c ]芴，16,17-二氢-11-甲基-15 [ H ]环戊[ a ]菲，5-甲基-7已经开发了8，9，10-四氢丙烯和1，4-二甲基菲。总体策略涉及我们的芳族环化方案，即通过碱诱导的共轭加成反应-在环和无环α-氧杂环丁烯二硫缩醛上用适当的芳基乙腈消除，然后酸诱导所得的共轭加合物进行环脱水。随后环化产物的还原性脱硫甲基化（阮内镍）和脱氢（DDQ）以高收率提供了甲基取代的PAH。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.053