tert-butyl 3,4-dimethoxybenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3,4-dimethoxybenzoate
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: WVINNNTVGJXIBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 C₁₉H₂₈NO₂⁽¹⁺⁾ 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 tert-butyl 3,4-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  NK-1受体拮抗剂的工艺研究和开发。在手性异苯并二氢吡喃的制备中，将对映体选择性的三氟甲基加成酮。

  摘要：

  CJ-17493（4）是手性NK-1受体拮抗剂。首先通过非对映选择性结晶，然后通过关键中间体的手性色谱法制备，最后通过不对称合成制备。展示了制备关键异色满的多种途径，并确定了改善Friedel-Crafts酰化反应的区域选择性的条件。发现氟化铯是从CF 3 TMS生成亲核三氟甲基阴离子的可接受引发剂。对于三氟甲基向酮的对映选择性加成，发现了新奇宁碱衍生的催化剂，并且发现加成产物将通过用t处理而直接转化为异色满。-买 使用达夫（Duff）反应进行甲酰化，并将生成的醛与胺5偶联，得到CJ-17,493（4）。

  DOI：

  10.1021/op7001886

文献信息

• Copper-catalyzed oxidative esterification of aldehydes with dialkyl peroxides: efficient synthesis of esters of tertiary alcohols
  作者：Yefeng Zhu、Yunyang Wei

  DOI：10.1039/c3ra40246k

  日期：——

  Copper-catalyzed oxidative esterification of aldehydes with dialkyl peroxides has been developed. This protocol affords a novel approach for the synthesis of carboxylic esters of tertiary alcohols under mild conditions. Depending on the catalyst system, a variety of tertiary esters were produced in good to excellent yields.

  已经开发了铜催化的醛与二烷基过氧化物的氧化酯化反应。该方案提供了一种在温和条件下合成叔醇羧酸酯的新方法。根据催化剂体系的不同，可以产生高至优收率的各种叔酯。
• Use of (S)-N-tert-butoxycarbonylaziridine-2-carboxylate derivatives for α-amino acid synthesis
  作者：Jack E. Baldwin、Christopher N. Farthing、Andrew T. Russell、Christopher J. Schofield、Alan C. Spivey

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00676-4

  日期：1996.5

  (S)-tert-Butyl-N-tert-butoxycarbonylaziridine-2-carboxylate and (S)-tert-butyl-N-tert-butoxycarbonylaziridine-2-carboxamide were synthesised and found to react with copper ‘catalysed’ Grignard reagents to give protected α-amino acids in moderate to good yields.

  （小号） -叔丁基- ñ -叔-butoxycarbonylaziridine -2-甲酸乙酯和（小号） -叔丁基- ñ -叔-butoxycarbonylaziridine -2-甲酰胺的合成和发现与铜反应“催化的”格氏试剂，得到以中等到良好的产率保护α-氨基酸。
• Process Research and Development of an NK-1 Receptor Antagonist. Enantioselective Trifluoromethyl Addition to a Ketone in the Preparation of a Chiral Isochroman
  作者：Stéphane Caron、Nga M. Do、Janice E. Sieser、Patrice Arpin、Enrique Vazquez

  DOI：10.1021/op7001886

  日期：2007.11.1

  CJ-17,493 (4) is a chiral NK-1 receptor antagonist. It was first prepared through a diastereoselective crystallization, then through chiral chromatography of a key intermediate, and ultimately via asymmetric synthesis. Multiple routes for the preparation of a key isochroman were demonstrated, and conditions for improved regioselectivity of a Friedel–Crafts acylation were identified. Cesium fluoride

  CJ-17493（4）是手性NK-1受体拮抗剂。首先通过非对映选择性结晶，然后通过关键中间体的手性色谱法制备，最后通过不对称合成制备。展示了制备关键异色满的多种途径，并确定了改善Friedel-Crafts酰化反应的区域选择性的条件。发现氟化铯是从CF 3 TMS生成亲核三氟甲基阴离子的可接受引发剂。对于三氟甲基向酮的对映选择性加成，发现了新奇宁碱衍生的催化剂，并且发现加成产物将通过用t处理而直接转化为异色满。-买 使用达夫（Duff）反应进行甲酰化，并将生成的醛与胺5偶联，得到CJ-17,493（4）。
• Copper-mediated oxidative homocoupling and rearrangement of N-alkoxyamides: an efficient method for the preparation of aromatic esters
  作者：Xiyan Duan、Kun Yang、Shuang Tian、Junying Ma、Yaning Li、Jiao Zou、Dongliang Zhang、Huanqing Cui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.023

  日期：2015.7

  N-Alkoxyamides are successfully converted into their corresponding esters in a moderate to satisfactory yields via copper-catalyzed oxidative homocoupling and Heron rearrangement. The process tolerates a wide variety of functional groups and allows the synthesis of sterically hindered ester products not readily accessible by traditional acylation chemistry. A radical-mediated pathway has been tentatively

  N-烷氧基酰胺通过铜催化的氧化均偶联和鹭重排以中等至令人满意的产率成功地转化为其相应的酯。该方法可耐受多种官能团，并允许合成传统酰化化学方法不易获得的位阻酯产物。已经初步提出了自由基介导的途径用于氧化过程。
• A mesoporous organosilica grafted Pd catalyst (MOG-Pd) for efficient base free and phosphine free synthesis of tertiary butyl esters via tertiary-butoxycarbonylation of boronic acid derivatives without using carbon monoxide
  作者：Kajari Ghosh、Rostam Ali Molla、Md. Asif Iqubal、S. M. Islam

  DOI：10.1039/c4gc02443e

  日期：——

  A reusable MOG-Pd catalyst has been synthesized, characterized and it shows high efficiency in tert-butoxycarbonylation under green condition.

  已合成、表征并展示出在绿色条件下对叔丁氧羰基化反应具有高效性能的可重复使用的MOG-Pd催化剂。