1-benzyloxy-4-bromo-2-methoxy-5-[2-nitro-(E)-1-ethenyl]benzene | 918896-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-benzyloxy-4-bromo-2-methoxy-5-[2-nitro-(E)-1-ethenyl]benzene
• 英文别名: 3-benzyloxy-6-bromo-4-methoxy-β-nitrostyrene；1-(benzyloxy)-4-bromo-2-methoxy-5-[(E)-2-nitroethenyl]benzene；1-bromo-5-methoxy-2-[(E)-2-nitroethenyl]-4-phenylmethoxybenzene
• CAS: 918896-58-9
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO₄
• 分子量: 364.195
• InChiKey: SMRXWULOEAVGHU-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  164 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  487.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.447±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxy-4-bromo-2-methoxy-5-[2-nitro-(E)-1-ethenyl]benzene 在 palladium diacetate 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium carbonate 、 乙二醇 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 、 poly(ethylene glycol) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 6-benzyloxy-1-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-7-methoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on Ecteinascidin-743: synthesis of building blocks through Sharpless asymmetric dihydroxylation and aza-Michael reactions

  摘要：

  A practical and an efficient synthesis of three building blocks of tetrahydroisoquinoline alkaloid Ecteinascidin-743 was accomplished, starting from readily available piperonal, 2-methyl anisole, and veratraldehyde. A combination of Vilsmeier-Haack reaction and Sharpless asymmetric dihydroxylation was employed for the synthesis of building blocks A and B whereas a Heck reaction in PEG-2000 and aza-Michael reactions were employed for the synthesis of building block C. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.056
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 ammonium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-benzyloxy-4-bromo-2-methoxy-5-[2-nitro-(E)-1-ethenyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  非对映体通过E离子的非对映选择性合成胆碱生物碱，并通过Aza-Wittig电环闭合容易地进入异喹啉

  摘要：

  在初步的交流中，我们报道了氮和氧离子的分子内环闭合，新的非对映选择性高还原性甲基化与（+）-8-苯基薄荷基氯乙酸盐的非对映选择性合成，而硼氢化钠的还原很容易，并且容易进入氮杂-维蒂希环闭环合成异喹啉前体。我们现在报告（+）- O-去甲基萘，（+）-酞胺，（+）-sarcocapnidine，（+）-sarcocapnine和（+）-crassifoline的合成详细信息，并描述其合成的不同方法前体。

  DOI：

  10.1021/jo030287t

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Cularine Alkaloids via Enium Ions and an Easy Entry to Isoquinolines by Aza-Wittig Electrocyclic Ring Closure
  作者：J. Augusto R. Rodrigues、Rudolph A. Abramovitch、Joana D. F. de Sousa、Genaro C. Leiva

  DOI：10.1021/jo030287t

  日期：2004.4.1

  In preliminary communications, we reported the diastereoselective synthesis of cularine and sarcocapnine via the intramolecular ring closure of nitrenium and oxenium ions, a new highly diastereoselective reductive methylation with (+)-8-phenylmenthyl chloroacetate followed by reduction with sodium borohydride, and a facile entry to the isoquinoline precursors by aza-Wittig electrocyclic ring closure

  在初步的交流中，我们报道了氮和氧离子的分子内环闭合，新的非对映选择性高还原性甲基化与（+）-8-苯基薄荷基氯乙酸盐的非对映选择性合成，而硼氢化钠的还原很容易，并且容易进入氮杂-维蒂希环闭环合成异喹啉前体。我们现在报告（+）- O-去甲基萘，（+）-酞胺，（+）-sarcocapnidine，（+）-sarcocapnine和（+）-crassifoline的合成详细信息，并描述其合成的不同方法前体。
• VINOGRADOVA, V. I.;YUNUSOV, M. S.;KUCHIN, A. V.;TOLSTIKOV, G. A.;SAGANDYK+, XIMIYA PRIROD. SOED.,(1990) N, S. 67-74
  作者：VINOGRADOVA, V. I.、YUNUSOV, M. S.、KUCHIN, A. V.、TOLSTIKOV, G. A.、SAGANDYK+

  DOI：——

  日期：——
• ANTI-ALS COMPOUNDS
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US20230037538A1

  公开（公告）日：2023-02-09

  The present invention relates to compounds expected to be useful in the prevention and/or treatment of diseases such as amyotrophic lateral sclerosis, frontotemporal dementia, chronic traumatic encephalopathy, Alzheimer's disease, frontotemporal lobar degeneration, multisystem proteinopathy and the like, a method for preventing or treating such diseases, and the like.
• Synthetic studies on Ecteinascidin-743: synthesis of building blocks through Sharpless asymmetric dihydroxylation and aza-Michael reactions
  作者：S. Chandrasekhar、N. Ramakrishna Reddy、Y. Srinivasa Rao

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.056

  日期：2006.12

  A practical and an efficient synthesis of three building blocks of tetrahydroisoquinoline alkaloid Ecteinascidin-743 was accomplished, starting from readily available piperonal, 2-methyl anisole, and veratraldehyde. A combination of Vilsmeier-Haack reaction and Sharpless asymmetric dihydroxylation was employed for the synthesis of building blocks A and B whereas a Heck reaction in PEG-2000 and aza-Michael reactions were employed for the synthesis of building block C. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.