5-Benzyloxy-2-brom-4-methoxy-phenaethylamin | 141035-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Benzyloxy-2-brom-4-methoxy-phenaethylamin
• 英文别名: 2-(2-Bromo-4-methoxy-5-phenylmethoxyphenyl)ethanamine
• CAS: 141035-23-6
• 化学式: C₁₆H₁₈BrNO₂
• 分子量: 336.228
• InChiKey: UKSQXSHURLSXDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Benzyloxy-2-brom-4-methoxy-phenaethylamin 在 palladium diacetate 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium carbonate 、 乙二醇 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 、 poly(ethylene glycol) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 6-benzyloxy-1-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-7-methoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on Ecteinascidin-743: synthesis of building blocks through Sharpless asymmetric dihydroxylation and aza-Michael reactions

  摘要：

  A practical and an efficient synthesis of three building blocks of tetrahydroisoquinoline alkaloid Ecteinascidin-743 was accomplished, starting from readily available piperonal, 2-methyl anisole, and veratraldehyde. A combination of Vilsmeier-Haack reaction and Sharpless asymmetric dihydroxylation was employed for the synthesis of building blocks A and B whereas a Heck reaction in PEG-2000 and aza-Michael reactions were employed for the synthesis of building block C. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.056
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-Benzyloxy-2-brom-4-methoxy-phenaethylamin
  参考文献：
  名称：

  非对映体通过E离子的非对映选择性合成胆碱生物碱，并通过Aza-Wittig电环闭合容易地进入异喹啉

  摘要：

  在初步的交流中，我们报道了氮和氧离子的分子内环闭合，新的非对映选择性高还原性甲基化与（+）-8-苯基薄荷基氯乙酸盐的非对映选择性合成，而硼氢化钠的还原很容易，并且容易进入氮杂-维蒂希环闭环合成异喹啉前体。我们现在报告（+）- O-去甲基萘，（+）-酞胺，（+）-sarcocapnidine，（+）-sarcocapnine和（+）-crassifoline的合成详细信息，并描述其合成的不同方法前体。

  DOI：

  10.1021/jo030287t

文献信息

• An easy entry to isoquinoline alkaloids by aza-Wittig electrocyclic ring-closure
  作者：J. Augusto R Rodrigues、Genaro C Leiva、Joana D.F de Sousa

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02211-s

  日期：1995.1

  The reaction of phenethyliminophosphorane with arylketenes gave 1-benzyl-3.4-dihydroisoquinolines in good yields. An aza-Wittig type reaction of vinyliminophosphorane with p-toluenesulfonylisocyanate furnished 1-aminoisoquinoline 6 in high yield.
• ITO K.; TANAKA H.; KAYAMA M., CHEM. AND PHARM. BULL. <CBT-AL>, 1977, 25, NO 6, 1249-1255
  作者：ITO K.、 TANAKA H.、 KAYAMA M.

  DOI：——

  日期：——