5,7-Bis(trifluoroacetyl)-8-quinolylamine | 221636-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,7-Bis(trifluoroacetyl)-8-quinolylamine
• 英文别名: Ontznyxywpuulp-uhfffaoysa-；1-[8-amino-7-(2,2,2-trifluoroacetyl)quinolin-5-yl]-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 221636-54-0
• 化学式: C₁₃H₆F₆N₂O₂
• 分子量: 336.193
• InChiKey: ONTZNYXYWPUULP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-Bis(trifluoroacetyl)-8-quinolylamine 在 ammonium hydroxide 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 1-[2-(4-Chlorophenyl)-4-(trifluoromethyl)pyrido[3,2-h]quinazolin-6-yl]-2,2,2-trifluoroethane-1,1-diol
  参考文献：
  名称：

  A Facile and Convenient Synthetic Method for Fluorine-containing 1,2-Dihydropyrido[3,2-h]quinazolines and Pyrido[3,2-h]quinazolines

  摘要：

  5,7-Bis(trifluoroacetyl)-8-quinolylamine (1) reacted with various aliphatic and aromatic aldehydes in the presence of aqueous ammonia to afford fluorine-containing 1,2-dihydropyrido[3,2-h] quinazolines (2) and pyri do [3,2-h]quinazoline-6-methanols (3) in moderate to high yields. Dehydrogenation of 2 with DDQ gave the corresponding pyrido-[3,2-h]quinazolines (4) in excellent yields. Conversion of alcohols (3) into hydrates (4) with DDQ was also successful.

  DOI：

  10.3987/com-99-8661
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-8-喹啉胺 在 吡啶 、 氨 、 水 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 5,7-Bis(trifluoroacetyl)-8-quinolylamine
  参考文献：
  名称：

  Aromatic Nucleophilic N-N, N-S and N-O Exchange Reactions: Efficient Synthesis of 5,7-Bis(trifluoroacetyl)-8-quinolylamines, Sulfides and Ethers

  摘要：

  通过 N,N-二甲基-5,7-双(三氟乙酰基)-8-喹啉胺与胺、硫醇和醇的芳香族亲核 N-N、N-S 和 N-O 交换反应，合成了各种 5,7-双(三氟乙酰基)-8-喹啉胺、硫化物和醚，产量极高。在碱催化下，生成的 8-喹啉基苄基硫醚发生环化反应，随后脱水，得到高产率的含氟噻吩并[3,2-h]喹啉类化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6243

文献信息

• A Simple and Efficient Synthetic Method for Fluorine-Containing 1,10-Phenanthrolines
  作者：Etsuji Okada、Norikado Tsukushi

  DOI：10.1055/s-2000-6359

  日期：——

  Various fluorine-containing 1,10-phenanthrolines were synthesized in excellent yields by the reaction of 5,7-bis(trifluoroacetyl)-8-quinolylamine with ketones in the presence of aqueous ammonia.

  合成了多种含氟的1,10-菲啶类化合物，反应是将5,7-双（三氟乙酰基）-8-喹啉胺与酮在氨水存在下进行，产率极高。
• Okada, Etsuji; Tsukushi, Norikado, Synlett, 1999, # 2, p. 210 - 212
  作者：Okada, Etsuji、Tsukushi, Norikado

  DOI：——

  日期：——
• Aromatic Nucleophilic N-N, N-S and N-O Exchange Reactions: Efficient Synthesis of 5,7-Bis(trifluoroacetyl)-8-quinolylamines, Sulfides and Ethers
  作者：Etsuji Okada、Norikado Tsukushi、Naofumi Shimomura

  DOI：10.1055/s-2000-6243

  日期：——

  Various 5,7-bis(trifluoroacetyl)-8-quinolylamines, sulfides and ethers were synthesized in excellent yields by aromatic nucleophilic N-N, N-S and N-O exchange reactions of N,N-dimethyl-5,7-bis(trifluoroacetyl)-8-quinolylamine with amines, thiols and alcohols. Base-catalyzed cyclization of the resulting benzyl 8-quinolyl sulfide and subsequent dehydration gave fluorine-containing thieno[3,2-h]quinolines in high yields.

  通过 N,N-二甲基-5,7-双(三氟乙酰基)-8-喹啉胺与胺、硫醇和醇的芳香族亲核 N-N、N-S 和 N-O 交换反应，合成了各种 5,7-双(三氟乙酰基)-8-喹啉胺、硫化物和醚，产量极高。在碱催化下，生成的 8-喹啉基苄基硫醚发生环化反应，随后脱水，得到高产率的含氟噻吩并[3,2-h]喹啉类化合物。
• A Facile and Convenient Synthetic Method for Fluorine-containing 1,2-Dihydropyrido[3,2-h]quinazolines and Pyrido[3,2-h]quinazolines
  作者：Etsuji Okada、Norikado Tsukushi

  DOI：10.3987/com-99-8661

  日期：——

  5,7-Bis(trifluoroacetyl)-8-quinolylamine (1) reacted with various aliphatic and aromatic aldehydes in the presence of aqueous ammonia to afford fluorine-containing 1,2-dihydropyrido[3,2-h] quinazolines (2) and pyri do [3,2-h]quinazoline-6-methanols (3) in moderate to high yields. Dehydrogenation of 2 with DDQ gave the corresponding pyrido-[3,2-h]quinazolines (4) in excellent yields. Conversion of alcohols (3) into hydrates (4) with DDQ was also successful.