5-hydroxy-2,5,6-trimethyl-heptan-3-one | 54862-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-2,5,6-trimethyl-heptan-3-one
• 英文别名: 5-Hydroxy-2,5,6-trimethyl-heptan-3-on；2.3.6-Trimethyl-heptanol-(3)-on-(5)；5-Hydroxy-2,5,6-trimethylheptan-3-one
• CAS: 54862-89-4
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: BRJVUNMDWQWBQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  0.910 g/cm3(Temp: 15 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-2,5,6-trimethyl-heptan-3-one 在 sodium hydroxide 、 Jones reagent 、 硫酸 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 3,5-diisopropyl-5-methyl-1-p-tosyl-2-pyrazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific alkylation of 3,5,5-trisubstituted-4-hydroxy-1-p-tosyl-2-pyrazolines by trimethylaluminum. An efficient synthesis of 3,3,5,5-tetrasubstituted-1-pyrazolin-4-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01305a007
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 在 bis(hexamethyldisilazido)magnesium 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以63%的产率得到5-hydroxy-2,5,6-trimethyl-heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Bis(amido)magnesium mediated aldol additions: first structural characterisation of an amidomagnesium aldolate intermediate

  摘要：

  双(六甲基二硅氮烷)镁已成功用于在碳氢介质中促进选定的酮和醛的羟醛加成反应，并且通过联烯酮的自偶联反应生成的中介氨基(醛缩醇)结构，[{(Me3Si)2NMg[μ-OC(Me)-ButCH2C(But)=O]}2] 17，其结构通过X射线晶体学进行了表征。

  DOI：

  10.1039/a903784e

文献信息

• Aluminum enolates via retroaldol reaction: catalytic tandem aldol-transfer—Tischtschenko reaction of aldehydes with aldol adducts of ketones to ketones
  作者：Ilkka Simpura、Vesa Nevalainen

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01191-8

  日期：2003.9

  found to be efficient catalysts for aldol-transfer reactions of ketone to ketone aldol adducts with aliphatic or aromatic aldehydes giving rise to the formation of aldol adducts of ketones to the aldehydes. In the presence of an excess of an aliphatic aldehyde, a catalytic tandem aldol-transfer—Tischtschenko reaction is observed. The tandem reaction produces monoesters of 1,3-diols with high anti selectivity

  已发现衍生自双酚，联萘酚和邻苯二酚的双齿铝螯合物是酮与酮的醛醇缩合醛与脂肪族或芳族醛的醛醇缩合反应的有效催化剂，从而形成了酮与醛的醛醇式加合物。在过量的脂族醛存在下，观察到催化串联的羟醛转移-Tischtschenko反应。串联反应产生具有高抗选择性和中等至良好化学产率的1，3-二醇单酯。1,2-不饱和醛在醛醇缩合反应中的反应性较低，与脂族和芳族醛相比，需要使用2–4倍高的催化剂负载量。在形成α-取代的羟醛和2-取代的单酯时观察到较差的非对映选择性。抗-1,3-二醇表明醛醇转移反应对所研究的催化剂不是非对映选择性的。已发现酰基单迁移限制了二醇单酯的高度1，3-抗选择性形成的效用。
• Polyalkylhydroxychromene and process for preparing the same
  申请人：MITSUI PETROCHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0021827A1

  公开（公告）日：1981-01-07

  A compound of the formula (1) wherein R1 and R5 each represents an alkyl group having 1 to3 3 carbon atoms; R2, R3 and R4 each represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms and wherein the bonding at the 2-3 position is a single bond and that at the 3-4 position is a double when the substitution of hydroxy group is at the 5-position or the bonding at the 2-3 position is a double bond and that at the 3-4 position is a single bond when the substitution of hydroxy group is at the 7-position:; with the proviso that R2 and R4 should not be a hydrogen atom or an alkyl group simultaneously. Such a compound can be prepared by reacting resorcinol with an aliphatic ketone or a tertiary alcohol or by thermally decomposing polyalkyl (2, 4 - dihydroxyphenyl) hydroxychroman. The compound is useful as a herbicide and fungicide and as an intermediate for preparing agricultural chemicals.

  式（1）的化合物 其中 R1 和 R5 各代表一个具有 1 至 3 个碳原子的烷基；R2、R3 和 R4 各代表一个氢原子或一个具有 1 至 3 个碳原子的烷基；当羟基的取代位于 5 位时，2-3 位的键合是单键，3-4 位的键合是双键；当羟基的取代位于 7 位时，2-3 位的键合是双键，3-4 位的键合是单键：但 R2 和 R4 不能同时为氢原子或烷基。这种化合物可以通过间苯二酚与脂肪族酮或叔醇反应，或通过热分解多烷基（2，4-二羟基苯基）羟基苯并吡喃来制备。该化合物可用作除草剂和杀真菌剂，以及制备农药的中间体。
• Ivanoff; Spassoff, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1935, vol. <5>2, p. 821
  作者：Ivanoff、Spassoff

  DOI：——

  日期：——
• Sur les enolates lithies de cetones. Cetolisation mixte univoque et regiospecifique
  作者：Françoise Gaudemar-bardone、Marcel Gaudemar

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)91373-1

  日期：1976.1
• Ivanoff; Spassoff, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1935, vol. <5>2, p. 1437
  作者：Ivanoff、Spassoff

  DOI：——

  日期：——