(E)-1-(3-chlorophenyl)-4,4-dimethylpent-1-en-3-one | 56578-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(3-chlorophenyl)-4,4-dimethylpent-1-en-3-one
• 英文别名: m-Chlorbenzylidenpinacolon；(1E)-1-(3-Chlorophenyl)-4,4-dimethyl-1-penten-3-one
• CAS: 56578-55-3
• 化学式: C₁₃H₁₅ClO
• 分子量: 222.715
• InChiKey: QXCQXONFMXBYJU-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3-chlorophenyl)-4,4-dimethylpent-1-en-3-one 在 manganese(IV) oxide 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2E,4E)-3-tert-butyl-5-(3-chlorophenyl)penta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  通过逻辑底物设计控制乙烯基离子的分子拓扑：线性和2,4-二烯醛的高区域和立体选择性氨基催化1,6-加成

  摘要：

  有关拓扑控制的所有内容：标题反应可产生有价值的四氢呋喃螺硫醇（参见方案； TMS =三甲基甲硅烷基），并例举了罕见的不对称1,6加成反应，对线性2,4二烯进行高δ位和立体选择性的过程。β-二烯基位置上的一个转向基团确保了催化活性的乙烯基亚胺基离子中间体的分子预组织，从而可高度预测反应结果。

  DOI：

  10.1002/anie.201305870
• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 、 3-氯苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以72%的产率得到(E)-1-(3-chlorophenyl)-4,4-dimethylpent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  发现三取代吡唑啉作为开发选择性磷酸二酯酶 5 抑制剂的新型支架

  摘要：

  塞来昔布是一种选择性环氧合酶-2 (COX2) 抑制剂，具有 1,5-二芳基吡唑支架。与其他具有全身性高血压和血栓栓塞并发症副作用的 COX2 抑制剂相比，塞来昔布具有更好的安全性。这可能部分归因于涉及磷酸二酯酶 5 (PDE5) 抑制和 NO/cGMP 信号增强的脱靶活性，允许冠状血管舒张和主动脉舒张。受塞来昔布结构的启发，我们合成了一系列化学成分多样的化合物，其中包含 1,3,5-三取代的吡唑啉支架，以提高 PDE5 抑制效力，同时消除 COX2 抑制活性。PDE5 抑制的 SAR 研究揭示了 1-苯基上的羧酸官能团的重要作用，以及非平面吡唑啉核心在平面吡唑上的重要性，5-苯基部分可以耐受一系列取代基。这些修改导致新的 PDE5 抑制剂与塞来昔布相比，抑制 PDE5 的效力提高了大约 20 倍，并且没有 COX-2 抑制活性。化合物的 PDE 同工酶分析图 11显示了良好的选择性。这些

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104322

文献信息

• Ungesättigte Oxime, 19. Mitt. Einheitliche Styrylalkyloxime
  作者：Bernard Unterhalt、Hildegard Koehler、Hans Jürgen Reinhold

  DOI：10.1002/ardp.19783110708

  日期：——

  Die ungesättigten Oxime 2 und 3 werden dargestellt. Sie liegen nur in der (Z)‐Form vor.

  显示了不饱和肟 2 和 3。它们仅以 (Z) 形式提供。
• Construction of Spirocyclic Oxindoles through Regio- and Stereoselective [3+2] or [3+2]/[4+2] Cascade Reaction of α,β-Unsaturated Imines with 3-Isothiocyanato Oxindole
  作者：Dan Du、Qin Xu、Xiao-Ge Li、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.201600497

  日期：2016.3.24

  and C=N bonds of α,β‐unsaturated methanesulfonamides, diversified S‐containing heterocyclic spirooxindole derivatives could be obtained in high yields along with good to excellent diastereo‐ and enantioselectivities under mild conditions in the presence of cinchona alkaloid‐derived organocatalysts.

  根据3-异硫氰酸根合吲哚的不对称区域选择性[3 + 2]或[3 + 2] / [4 + 2]级联反应，α，β-不饱和甲磺酰胺的C = C和C = N键，使S-多样化在存在金鸡纳生物碱衍生的有机催化剂的条件下，在温和条件下，可以高收率获得含有杂环螺氧杂吲哚衍生物的化合物，并具有良好的非对映选择性和对映选择性。
• UNTERHALT B.; KOEHLER H.; REINHOLD H. J., ARCH. PHARM., 1978, 311, NO 7, 604-608
  作者：UNTERHALT B.、 KOEHLER H.、 REINHOLD H. J.

  DOI：——

  日期：——