(E)-cyclononene | 3958-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (E)-cyclononene
• 英文别名: trans-cyclononene；E-cyclononene；trans-cyclononene；trans-Cyclononen；(E)-Cyclononen；cyclononene
• CAS: 3958-38-1
• 化学式: C₉H₁₆
• 分子量: 124.226
• InChiKey: BESIOWGPXPAVOS-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  166.06°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8615
• 保留指数：
  1014.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-cyclononene 在 styrenesulfide 、 Mo(O)dtp2 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 trans-10-thiabicyclo[7.1.0]decane
  参考文献：
  名称：

  以元素硫和硫杂丙烷为硫源，在钼氧配合物催化下烯烃和艾伦烯的直接环硫化

  摘要：

  钼氧配合物 1a 和 1b 有效地催化硫转移到一系列烯烃 4 和丙二烯 6，其中元素硫、苯基硫杂环丙烷或甲基硫杂环丙烷已被用作硫源以提供相应的环硫化物 5 和 7。最有效的催化作用迄今为止，环硫化系统是二硫代磷酸酯连接的氧代复合物 1b 和苯基硫杂环戊烷 (Ibeta) 的组合。这种复分解过程足够有效，可以在温和的条件下以良好的收率将通常不受欢迎的烯烃（环戊烯、环庚烯、Z-环辛烯、Z-环壬烯、E-环癸烯、降冰片烯，甚至双环亚丙基）转化为它们的环硫化物。丙二烯（cyclonona-1,2-diene、cyclonona-1,2,5-triene、cyclodeca-1,2-diene 和 2,4-dimethylpenta-2，的直接催化硫化，

  DOI：

  10.1021/ja029292p
• 作为产物：
  描述：

  环壬炔. 在 氨 、 sodium 作用下， 生成 (E)-cyclononene
  参考文献：
  名称：

  Many-Membered Carbon Rings. VI. Unsaturated Nine-membered Cyclic Hydrocarbons¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01134a052

文献信息

• Influence of strain on chemical reactivity. Relative reactivity of torsionally distorted double bonds in MCPBA epoxidations
  作者：Kenneth J. Shea、Jang Seob Kim

  DOI：10.1021/ja00034a042

  日期：1992.4

  The second-order reaction rata were measured for the MCPBA epoxidation in CH 2 Cl 2 for a series of cyclic olefins including bridgehead olefins and trans-cycloalkenes. As expected, strained bridgehead alkenes and trans-cycloalkenes showed faster reaction rates than nonstrained cis-cycloalkenes. The MM-2 steric energies of alkenes, alkanes, and their corresponding epoxides were calculated to evaluate

  测量了MCPBA在CH 2 Cl 2 中环氧化一系列环烯烃（包括桥头烯烃和反式环烯烃）的二级反应速率。正如预期的那样，应变桥头烯烃和反式环烯烃比未应变的顺式环烯烃表现出更快的反应速率。计算烯烃、烷烃及其相应环氧化物的 MM-2 空间能以评估每个反应中释放的应变能 (ΔSE)。log k rel 与烯烃菌株的图没有显示出良好的相关性
• Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes. 62. Mitteilung. Zur Kenntnis des Neuringes. Über die transanulare Oxydation der Cyclonene zu Cyclononandiolen-(1,5)
  作者：V. Prelog、K. Schenker、W. Küng

  DOI：10.1002/hlca.19530360216

  日期：——

  Die Herstellung des Cyclononins und der beiden stereoisomeren Cyclononene wird beschrieben.

  描述了环壬宁和两种立体异构体环壬烯的制备。
• Molybdenum-catalyzed episulfidation of (E)-cycloalkenes with elemental sulfur
  作者：Waldemar Adam、Rainer M. Bargon

  DOI：10.1039/b106433a

  日期：——

  Episulfidation of (E)-cyclooctene and (E)-cyclononene was achieved with elemental sulfur by using a catalytic amount of a molybdenum oxo complex.

  （E）-环辛烯和（E）-环壬烯的环硫化是通过使用催化量的钼羰基配合物与元素硫实现的。
• Influence of strain on chemical reactivity. Relative reactivity of torsionally strained double bonds in 1,3-dipolar cycloadditions
  作者：Kenneth J. Shea、Jang Seob Kim

  DOI：10.1021/ja00038a059

  日期：1992.6

  alkenes showed reversed regiochemistry of cycloaddition when compared with model alkenes. It is proposed that the reversal of regiochemistry is caused by the out of plane bending of the bridgehead double bond

  据报道，将苦基叠氮化物加成到一系列单环和双环烯烃，包括反式环烯烃和桥头烯烃。确定了次级反应产物，并通过将过渡态能量与反应中间体的构象相关联的分析来解释它们的形成机制。与模型烯烃相比，桥头烯烃显示出环加成的反向区域化学。提出区域化学的逆转是由桥头双键的平面外弯曲引起的
• Termination reactions of C₅–C₁₂cycloalkyl radicals and carbenes
  作者：László Wojnárovits

  DOI：10.1039/p29840001449

  日期：——