1-bromo-4a,5,9,10-tetrahydro-6-hydroxy-3-methoxy-11-methyl-6H-benzofuro[3a,3,2-ef][2]-benzazepin-12(9H)-one | 1056999-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: 1-bromo-4a,5,9,10-tetrahydro-6-hydroxy-3-methoxy-11-methyl-6H-benzofuro[3a,3,2-ef][2]-benzazepin-12(9H)-one
• 英文别名: bromogalanthamide；7-Bromo-14-hydroxy-9-methoxy-4-methyl-11-oxa-4-azatetracyclo[8.6.1.01,12.06,17]heptadeca-6,8,10(17),15-tetraen-5-one
• CAS: 1056999-10-0
• 化学式: C₁₇H₁₈BrNO₄
• 分子量: 380.238
• InChiKey: YWLYCGHVURKGEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4a,5,9,10-tetrahydro-6-hydroxy-3-methoxy-11-methyl-6H-benzofuro[3a,3,2-ef][2]-benzazepin-12(9H)-one 在 红铝 、 水 、 Rochelle's salt 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 galantamine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of (-)-galantamine hydrobromide

  摘要：

  制备(−)-加兰他敏盐酸盐的过程。

  公开号：

  US20060009640A1
• 作为产物：
  描述：

  4a,5,9,10,11,12-hexahydro-1-bromo-3-methoxy-11-methyl-6H-12-oxobenzofuro[3a,3,2,-ef][2]-benzazepin-6-one 在 L-Selectride 、 sodium hydroxide 、 水 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-bromo-4a,5,9,10-tetrahydro-6-hydroxy-3-methoxy-11-methyl-6H-benzofuro[3a,3,2-ef][2]-benzazepin-12(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of (-)-galantamine hydrobromide

  摘要：

  制备(−)-加兰他敏盐酸盐的过程。

  公开号：

  US20060009640A1

文献信息

• Syntheses and Preparations of Narwedine and Related Novel Compounds
  申请人：Tojo Suarez Gabriel

  公开号：US20080306257A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  The present invention relates to a process for preparing racemic narwedine (which can be can be kinetically resolved) to yield (−)-narwedine and which is the biogenic precursor of (−)-galanthamine) and the use thereof as a starting material for producing (−)-galanthamine. The invention further includes processes for preparing (−)-galanthamine and (−)-galanthamine hydrobromide, as well as related novel compounds.

  本发明涉及一种制备外消旋纳尔韦丁的方法（可以进行动力学拆分），以产生（-）-纳尔韦丁，它是（-）-迷迭香碱的生物前体，并且作为生产（-）-迷迭香碱的起始物料的用途。该发明还包括制备（-）-迷迭香碱和（-）-迷迭香碱溴化物的方法，以及相关的新化合物。