(R)-(E)-trimethylsilylbut-1-en-2-ol | 94902-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-(E)-trimethylsilylbut-1-en-2-ol
• 英文别名: (E,2R)-4-trimethylsilylbut-3-en-2-ol
• CAS: 94902-97-3
• 化学式: C₇H₁₆OSi
• 分子量: 144.289
• InChiKey: DESHOKKWDVAXSP-WEWAHIQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-82 °C(Press: 26 Torr)
• 密度：
  0.842±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(E)-trimethylsilylbut-1-en-2-ol 在 hydroxide 、 丙酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (+/-)-(4R*,5S*)-5-((1R*)-hydroxyethyl)-4-trimethylsilyldihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的烯丙基硅烷；手性酯-烯丙基硅烷与间-CPBA的立体选择性反应

  摘要：

  酯-烯丙基硅烷（5）和（6）以及酸-烯丙基硅烷（7）与m-CPBA立体选择性地反应；（5）和（7）的主要产物是γ-内酯（4），而（6）没有进行内酯化，在这种情况下的主要产物是β，γ-环氧硅烷（12）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96041-6
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-(1-trimethylsilyl-1-butene) (2R)-2-hydroxy-2-phenylacetate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到(R)-(E)-trimethylsilylbut-1-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, resolution and absolute stereochemical assignment of C1-oxygenated allylsilanes and C3-oxygenated vinylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80446-2

文献信息

• Stereospecific Synthesis of α-Amino Allylsilane Derivatives through a [3,3]-Allyl Cyanate Rearrangement. Mild Formation of Functionalized Disiloxanes
  作者：Sylvain Henrion、Bertrand Carboni、Fernando P. Cossío、Thierry Roisnel、Jose M. Villalgordo、François Carreaux

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00505

  日期：2016.6.3

  as carbamate derivatives. A computational study was conducted to rationalize the complete 1,3-chirality transfer of this kind of rearrangement. Moreover, starting from products bearing a phenyldimethyl silyl substituent, the α-amino silane derivatives or the corresponding disiloxanes can be obtained under hydrogenation conditions in an exclusive way according to the used catalyst.

  报道了α-氨基烯丙基硅烷衍生物的有效不对称合成。该策略基于对映体富集的γ-羟基烯基甲硅烷基化合物的[3,3]-烯丙基氰酸酯σ重排。异氰酸酯中间体可以被数个亲核试剂捕获，为制备未知的手性官能化化合物（例如α-脲基烯丙基硅烷以及氨基甲酸酯衍生物）开辟了道路。进行了一项计算研究，以使这种重排的1，3-手性完全转移合理化。而且，从带有苯基二甲基甲硅烷基取代基的产物开始，α-氨基硅烷衍生物或相应的二硅氧烷可以根据所用催化剂在氢化条件下以排他的方式获得。
• Asymmetric Reduction of α-(Trimethylsilyl)methyl-β-ketosulfoxide with DIBAL under Basic Conditions
  作者：Shuichi Nakamura、Jun-ichi Nakayama、Takeshi Toru

  DOI：10.1021/jo034285k

  日期：2003.7.1

  alpha-(trimethylsilyl)methyl-beta-hydroxysulfoxides with high stereoselectivity. The stereoselective reaction was demonstrated to proceed through a dynamic kinetic resolution pathway via a six-membered cyclic transition state involving Si-O interaction. These reactions provide a convenient route for the synthesis of optically pure allylic alcohols.

  对甲苯基2-（三甲基甲硅烷基）乙基亚砜的α-碳负离子与酯的反应，然后用DIBAL还原，得到具有高立体选择性的α-（三甲基甲硅烷基）甲基-β-羟基亚砜。立体选择反应被证明是通过涉及Si-O相互作用的六元环状过渡态通过动态动力学拆分途径进行的。这些反应为合成光学纯的烯丙基醇提供了便利的途径。
• Allylsilanes in organic synthesis; Stereoselective hydroxylactonisation of chiral amide-allylsilanes
  作者：Andrew T. Russell、Garry Procter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96040-4

  日期：1987.1

  The amide-allylsilanes (1) and (10) undergo stereoselective hydroxylactonisation on treatment with m-CPBA, the major products from (1) and (10) were converted into parasorbic acid (9) and the carpenter bee pheromone (13) respectively.

  酰胺-烯丙基硅烷（1）和（10）在用m-CPBA处理后进行立体选择性羟基活化，来自（1）和（10）的主要产物分别转化为超山梨酸（9）和木匠蜂信息素（13）。
• Palladium-Catalysed Intramolecular Cyclisations of Olefinic Propargylic Carbonates and application to the diastereoselective synthesis of enantiomerically pure (?)-?-thujone
  作者：Wolfgang Oppolzer、Austen Pimm、Blanda Stammen、W. Ewan Hume

  DOI：10.1002/hlca.19970800302

  日期：1997.5.12

  Intramolecular [Pd2(dba)3]/tri(2-furyl)phosphine-catalysed (dba = dibenzylideneacetone, PhCHCHCOCHCHPh) cyclisations of olefinic propargylic carbonates I provided alk-1-enyl-(3-aza)bicyclo[3.1.0]-hexanes VIII in good yields. A palladium cascade sequence I II III IV VII VIII is proposed. Furthermore, chiral propargylic carbonates such as 23, 24 and 25 allowed diastereoselective formation of bicyclo[3

  烯烃炔丙基碳酸酯的分子内[Pd 2（dba）3 ] /三（2-呋喃基）膦催化的（dba =二亚苄基丙酮，PhCHCHCOCHCHPh）环化反应，我提供了烷基-1-烯基-（3-氮杂）双环[3.1.0] -己烷八良好收益。提出了钯级联序列I II III IV IV VII VIII。此外，手性炔碳酸盐如23，24和25允许的非对映选择性形成二环[3.1.0]己烷29，30和31， 分别。单萜的第一非对映选择性合成，（ - ） - α-侧柏酮40示出了该方法的潜力。
• Lipase mediated resolution of chiral (E)-vinylsilanes: an improved procedure for the production of (R)- and (S)-(E)-1-trialkylsilyl-1-buten-3-ol derivatives
  作者：Michelle A. Sparks、James S. Panek

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79869-8

  日期：1991.8

  A crude enzymic extract of Pseudomonas AK in pentane catalyzes the transesterification of chiral (E)-vinylsilanes 1, resulting in the production of highly enantiomerically enriched (R)- and (S)-(E)-1-trialkylsilyl-1-buten-3-ol derivatives (S)-2 and (R)-3. A series of related vinylsilanes and two-different lipases have been screened to identify optimal reaction conditions.

  戊烷中假单胞菌AK的粗酶提取物催化手性（E）-乙烯基硅烷1的酯交换反应，从而产生高度对映体富集的（R）-和（S）-（E）-1-三烷基甲硅烷基-1-丁烯- 3-ol衍生物（S）-2和（R）-3。已经筛选了一系列相关的乙烯基硅烷和两种不同的脂肪酶，以确定最佳的反应条件。