1-(4-甲氧基苯基)环庚烯 | 32960-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苯基)环庚烯
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)cyclohept-1-ene
• 英文别名: 1-(p-anisyl)cycloheptene；1-(4-Methoxyphenyl)cycloheptene
• CAS: 32960-45-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: SUPFQJZEBVQIKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)环庚烯 在 羟基甲苯磺酰碘苯 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以41%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)cycloheptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  氧化未活化苯胺以生成 N-芳基硝苯类化合物

  摘要：

  已开发出 2-取代苯胺的低温无保护基氧化以生成亲电 N-芳基氮烯中间体，该中间体可以参与 C-NAr 键的形成以构建功能化的 N-杂环。将 2-取代苯胺暴露于 PIFA 和三氟乙酸或 10 mol% 的 Sc(OTf)3 会触发类氮烯类化合物的形成，然后形成生产性和选择性的 C-NAr 和 CC 键，以产生螺环或双环 3H-吲哚或苯并氮杂酮。我们的实验证明了这些氧化过程的广度，揭示了控制选择性的潜在基本要素，并证明了嵌入在 N-芳基氮烯类反应中间体中的独特反应模式如何能够获得功能化的 3H-吲哚或苯并氮杂酮。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13599
• 作为产物：
  描述：

  环庚酮 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 1-(4-甲氧基苯基)环庚烯
  参考文献：
  名称：

  动态动力学拆分对映选择性铜催化炔-叠氮环加成反应

  摘要：

  铜 (I) 催化的炔-叠氮环加成 (CuAAC) 是一种点击反应，是过去二十年中开发的最强大的催化反应之一。对映选择性地进行 CuAAC 会为该反应增加第三维，并使直接合成 α-手性三唑成为可能。这样做要求很高，因为这两种前体具有线性几何形状，并且三唑产物是扁平杂环。由于 CuAAC 的复杂机制，设计手性催化剂变得更加复杂。我们报告了动态动力学分辨率 (DKR) 启用的对映选择性 CuAAC (E-CuAAC)。E-CuAAC 产量高，可提供高达 99:1 的 er。E-CuAAC 可以在复杂的分子环境中直接生成 α-手性三唑。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b01091

文献信息

• A Method for the Net Contra-thermodynamic Isomerization of Cyclic Trisubstituted Alkenes
  作者：Raphaël F. Guignard、Laurent Petit、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol4018744

  日期：2013.8.16

  A simple sequence for the net contra-thermodynamic isomerization of cyclic trisubstituted alkenes is reported consisting of a radical addition of p-chlorothiophenol, followed by oxidation to the sulfoxide and thermal syn-elimination to give the least substituted isomeric cycloalkene.

  为环状三取代烯烃的净禁忌热力学异构化的简单序列报道由自由基加成的p -chlorothiophenol，随后氧化成亚砜和热合成β-消除，得到至少取代的同分异构的环烯烃。
• I(III)-Catalyzed Oxidative Cyclization–Migration Tandem Reactions of Unactivated Anilines
  作者：Tianning Deng、Emily Shi、Elana Thomas、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03497

  日期：2020.11.20

  An I(III)-catalyzed oxidative cyclization–migration tandem reaction using Selectfluor as the oxidant was developed that converts unactivated anilines into 3H-indoles is reported herein. The reaction requires as little as 1 mol % of the iodocatalyst and is mild, tolerating pyridine and thiophene functional groups, and the dependence of the diastereoselectivity of the process on the identity of the iodoarene

  本文报道了使用 Selectfluor 作为氧化剂的 I(III) 催化氧化环化-迁移串联反应，将未活化的苯胺转化为 3 H-吲哚。该反应只需要 1 mol% 的碘催化剂，并且是温和的，可耐受吡啶和噻吩官能团，并且该过程的非对映选择性依赖于碘芳烃或碘代烷烃预催化剂的特性表明该催化剂存在于立体化学反应中。确定 C-N 键形成步骤。
• Cyclopentene Annulations of Alkene Radical Cations with Vinyl Diazo Species Using Photocatalysis
  作者：Francisco J. Sarabia、Qiankun Li、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1002/anie.201805732

  日期：2018.8.20

  A direct (3+2) cycloaddition between alkenes and vinyl diazo reagents using either Cr or Ru photocatalysis is described. The intermediacy of a radical cation species enables a nucleophilic interception by vinyl diazo compounds, a departure from their traditional electrophilic behavior. A variety of cyclopentenes are synthesized using this method, and experimental insights implicate a direct cycloaddition

  描述了使用 Cr 或 Ru 光催化在烯烃和乙烯基重氮试剂之间进行直接 (3+2) 环加成。自由基阳离子物质的中介作用使得乙烯基重氮化合物能够进行亲核拦截，这与它们传统的亲电子行为不同。使用这种方法合成了多种环戊烯，实验结果表明直接环加成而不是环丙烷化/重排过程。
• A One-Pot Preparation of Aryl- and Heteroarylcycloalkenes: Application to the Total Synthesis of (±)-Laurokamurene B
  作者：Frédéric Lecornué、Jean Tallineau、Georges Bashiardes、Jean-Marie Coustard

  DOI：10.1055/s-0029-1217964

  日期：2009.10

  A general one-pot method has been developed for the preparation of various aryl- and heteroarylcycloalkenes. After lithiation of aryl and heteroaryl bromides followed by transmetalation with CeCl3, the organocerium addition to cycloalkanones proceeds cleanly to provide the intermediate alkoxide. Addition of MsCl or SOCl2 with DBU gave aryl-substituted cycloalkenes in good yields. A short total synthesis of (±)-laurokamurene B making use of this reaction is described.

  开发了一种通用的一锅法，用于制备各种苯基和杂芳基环�烯。首先将苯基和杂芳基溴化物进行锂化，然后通过与CeCl3进行反金属化反应，接着与环烷酮进行有机铈加成，此过程顺利进行，得到中间体烷氧化物。添加MsCl或SOCl2与DBU后，以良好收率得到了苯基取代的环烷烯。此外，还描述了利用此反应实现(±)-laurokamurene B的简短全合成。
• Arylsulfonylacetamides as bifunctional reagents for alkene aminoarylation
  作者：Timothy M. Monos、Rory C. McAtee、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1126/science.aat2117

  日期：2018.9.28

  process, single-electron alkene oxidation enables carbon-nitrogen bond formation to provide a key benzylic radical poised for a Smiles-Truce 1,5-aryl shift. This reaction is redox-neutral, exhibits broad functional group compatibility, and occurs at room temperature with loss of sulfur dioxide. As this process is driven by visible light, uses readily available starting materials, and demonstrates convergent

  来自单一来源的芳烃和酰胺药物合成通常需要形成相邻的碳-碳和碳-氮键。莫诺斯等人。提出了一种将碳和氮组分传递到单一试剂中的方法，特别是通过二氧化硫连接到酰胺的芳基环。光活化催化剂引发烯烃与氮反应，进而导致芳基环迁移和硫桥损失。高效的室温工艺适用于各种不同的芳烃，包括杂环。科学，本期第 3 页。1369 Photoredox 催化激活烯烃通过与单一试剂偶联形成相邻的 C-C 和 C-N 键。使用单一双功能试剂进行烯烃氨基芳基化是一种简洁的合成策略。我们报告了一种催化方案，用于在富电子烯烃中添加芳基磺酰乙酰胺，具有完全的抗马尔科夫尼科夫区域选择性和出色的非对映选择性，以提供 2,2-二芳基乙胺。在这个过程中，单电子烯烃氧化能够形成碳-氮键，从而为 Smiles-Truce 1,5-芳基位移提供关键的苄基自由基。该反应是氧化还原中性的，表现出广泛的官能团相容性，并且在室温下发生并损失二氧化硫。由于