(+/-)-trans-2-(4-methoxyphenyl)cyclohexanol | 20859-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (+/-)-trans-2-(4-methoxyphenyl)cyclohexanol
• 英文别名: trans-2-(4-methoxyphenyl)cyclohexan-1-ol；(1R,2S)-2-(4-methoxyphenyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 20859-19-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: FHVVYVTWZBXZBN-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-2-(4-methoxyphenyl)cyclohexanol 在 吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以93%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of Acyl CoA:Cholesterol Acyltransferase

  摘要：

  Conformational restriction of previously disclosed acyclic diphenylethyl)diphenylacetamides led to the discovery of several potent inhibitors of acyl CoA:cholesterol acyltransferase (ACAT). cis-[2-(4-Hydroxyphenyl)-1-indanyl]diphenylacetamide (4a) was the mo st potent ACAT inhibitor identified (IC50 = 0.04 mu M in an in vitro rat hepatic microsomal ACAT assay, ED(50) = 0.72 mg/kg/day in cholesterol-fed hamsters).

  DOI：

  10.1021/jm950833d
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)环己醇 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-trans-2-(4-methoxyphenyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  顺反2-环己基环己基、2-苯基环己基和2-对苯甲基环己基对甲苯磺酸盐的溶剂分解

  摘要：

  trans-2-p-Phenylcyclohexyl p-甲苯磺酸酯乙酰化（75°C），速率是对甲苯磺酸环己酯的八分之一，比顺式异构体小十六分之一。trans-2-p-Anisylcyclohexyl p-甲苯磺酸酯的乙酰水解（75°C）与对甲苯磺酸环己酯非常相似，但比顺式异构体小三分之一。因此，反式异构体的缓慢速率不能解释为显着的苯基和对茴香基参与。这可能是由于将芳基置于轴向位置所需的高能量成本，在该位置它会处于有利的参与位置。然而，值得注意的是，对甲苯磺酸反式-2-对-茴香基环己基酯的乙酰化反应以70%的产率得到乙酸反式-2-对-茴香基环己基酯，其构型保留。讨论了该反应的机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.41.1884

文献信息

• Enantioselective Cross-Coupling of <i>meso</i>-Epoxides with Aryl Halides
  作者：Yang Zhao、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/jacs.5b01909

  日期：2015.3.11

  The first enantioselective cross-electrophile coupling of aryl bromides with meso-epoxides to form trans-β-arylcycloalkanols is presented. The reaction is catalyzed by a combination of (bpy)NiCl2 and a chiral titanocene under reducing conditions. Yields range from 57 to 99% with 78–95% enantiomeric excess. The 30 examples include a variety of functional groups (ether, ester, ketone, nitrile, ketal

  首次提出了芳基溴化物与内消旋环氧化物形成反式-β-芳基环烷醇的对映选择性交叉亲电偶联。该反应由(bpy)NiCl 2 和手性二茂钛在还原条件下的组合催化。产率范围为 57% 至 99%，对映体过量为 78-95%。这 30 个例子包括各种官能团（醚、酯、酮、腈、缩酮、三氟甲基、磺酰胺、磺酸酯）、芳基和乙烯基卤化物以及五至七元环。一氧化环辛烯向芳基[3.3.0]双环辛醇的转化强烈暗示了碳自由基的中介作用。
• Highly stereoselective chlorination of β-substituted cyclic alcohols using PPh3–NCS: factors that control the stereoselectivity
  作者：E. A. Jaseer、Ajay B. Naidu、Sreehari S. Kumar、R. Koteshwar Rao、Krishna G. Thakur、G. Sekar

  DOI：10.1039/b614512d

  日期：——

  A variety of trans-β-substituted cyclic alcohols were stereoselectively chlorinated to either the corresponding cis-chloride or trans-chloride (inversion or retention of configuration) with good to excellent yields; the stereochemical outcome is determined by the size of the ring and the nature of the β-substituents, especially the electronegativity of the substituted atom.

  多种反式-β-取代环醇被立体选择性地氯化，获得相应的顺式氯化物或反式氯化物（构型翻转或保留），产率良好至优秀；立体化学结果取决于环的大小和β-取代基的性质，特别是取代原子的电负性。
• Boron fluoride promoted opening of epoxides by organocopper and cuprate reagents
  作者：A. Alexakis、D. Jachiet、J.F. Normant

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88165-5

  日期：1986.1

  BF3 the reaction rate of organocopper and cuprate reagents with poorly reactive epoxides is dramatically enhanced. Lithium organocuprates are the best choice among the various organocopper and cuprate reagents tested. Even the dimesityl cyanocuprate is able to react with cyclohexene oxide in excellent yield. No products of cationic rearrangements are observed. The reaction with various epoxides shows

  在BF 3的存在下，有机铜和铜酸盐试剂与反应性较弱的环氧化物的反应速率大大提高。有机铜锂是测试的各种有机铜和铜酸盐试剂中的最佳选择。甚至氰基二甲双胍也能够以优异的产率与环己烯氧化物反应。没有观察到阳离子重排的产物。与各种环氧化物的反应显示出完全的立体化学（纯粹的防开裂）和区域化学控制（在环氧化物受阻较小的一侧发生的攻击）。
• Asymmetric Induction via a Helically Chiral Anion: Enantioselective Pentacarboxycyclopentadiene Brønsted Acid-Catalyzed Inverse-Electron-Demand Diels–Alder Cycloaddition of Oxocarbenium Ions
  作者：Chirag D. Gheewala、Jennifer S. Hirschi、Wai-Hang Lee、Daniel W. Paley、Mathew J. Vetticatt、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1021/jacs.8b00260

  日期：2018.3.14

  An enantioselective catalytic inverse-electron-demand Diels-Alder reaction of salicylaldehyde acetal-derived oxocarbenium ions and vinyl ethers to generate 2,4-dioxychromanes is described. Chiral pentacarboxycyclopentadiene (PCCP) acids are found to be effective for a variety of substrates. Computational and X-ray crystallographic analyses support the unique hypothesis that an anion with point-chirality-induced

  描述了水杨醛缩醛衍生的氧代碳鎓离子和乙烯基醚的对映选择性催化逆电子需求 Diels-Alder 反应，以生成 2,4-二氧色满。发现手性五羧基环戊二烯 (PCCP) 酸对多种底物有效。计算和 X 射线晶体学分析支持独特的假设，即具有点手性诱导的螺旋手性的阴离子决定了该反应中立体化学的绝对意义。
• Palladium-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-aryl cyclic ketones for the synthesis of <i>trans</i> cycloalkanols through dynamic kinetic resolution under acidic conditions
  作者：Xiang Li、Zi-Biao Zhao、Mu-Wang Chen、Bo Wu、Han Wang、Chang-Bin Yu、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1039/d0cc00480d

  日期：——

  The first efficient palladium-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-aryl cyclic ketones has been described through dynamic kinetic resolution under acidic conditions, providing a facile access to chiral trans cycloalkanol derivatives with excellent enantioselectivities.

  已经通过在酸性条件下的动态动力学拆分描述了第一个有效的钯催化的2-芳基环酮的不对称加氢反应，提供了容易获得的具有优异对映选择性的手性反式环烷醇衍生物的方法。