(4E,6E)-2-hydroxy-2,6-dimethylocta-4,6-dien-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4E,6E)-2-hydroxy-2,6-dimethylocta-4,6-dien-3-one
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: VEBBVSKTVBCJGT-ZCOYIIAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,6E)-2-hydroxy-2,6-dimethylocta-4,6-dien-3-one 在 palladium dichloride disodium hydrogenphosphate 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 30.0h， 以64%的产率得到2,2-dimethyl-5-(1-methyl-1-propenyl)-3(2H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氧化环化反应：二氢吡喃酮和呋喃酮的合成

  摘要：

  将引起各种β-羟基烯酮的硼介导的顺式和反式立体选择性醛醇缩合反应与Pd （II）介导的氧化环化反应偶联，以高收率得到2,3,6-三取代的顺式和反式二氢吡喃酮。Pd （II）介导的氧化环化反应扩展为α-羟基烯酮，生成了呋喃3（2 H）-one衍生物，其中包括天然产物Bullatenone和已知的geiparvarin前体。α，β-二羟基烯酮的氧化环化的唯一产物是五元呋喃-3（2 H）-one衍生物，这表明这些二醇的闭环具有化学选择性和区域选择性。

  DOI：

  10.1021/jo051274d
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基-2-丁酮 、 反式-2-甲基-2-丁烯醛 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以15%的产率得到(4E,6E)-2-hydroxy-2,6-dimethylocta-4,6-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氧化环化反应：二氢吡喃酮和呋喃酮的合成

  摘要：

  将引起各种β-羟基烯酮的硼介导的顺式和反式立体选择性醛醇缩合反应与Pd （II）介导的氧化环化反应偶联，以高收率得到2,3,6-三取代的顺式和反式二氢吡喃酮。Pd （II）介导的氧化环化反应扩展为α-羟基烯酮，生成了呋喃3（2 H）-one衍生物，其中包括天然产物Bullatenone和已知的geiparvarin前体。α，β-二羟基烯酮的氧化环化的唯一产物是五元呋喃-3（2 H）-one衍生物，这表明这些二醇的闭环具有化学选择性和区域选择性。

  DOI：

  10.1021/jo051274d

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Cyclizations:  Synthesis of Dihydropyranones and Furanones
  作者：Maud Reiter、Hazel Turner、Rebecca Mills-Webb、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/jo051274d

  日期：2005.10.1

  good yields. The Pd(II)-mediated oxidative cyclization was expanded to α-hydroxyenones leading to furan-3(2H)-one derivatives, which include natural product bullatenone and a known precursor of geiparvarin. The sole product of the oxidative cyclization of α,β-dihydroxyenone was a five-membered furan-3(2H)-one derivative, suggesting that the ring closure of these diols is both chemo- and regioselective

  将引起各种β-羟基烯酮的硼介导的顺式和反式立体选择性醛醇缩合反应与Pd （II）介导的氧化环化反应偶联，以高收率得到2,3,6-三取代的顺式和反式二氢吡喃酮。Pd （II）介导的氧化环化反应扩展为α-羟基烯酮，生成了呋喃3（2 H）-one衍生物，其中包括天然产物Bullatenone和已知的geiparvarin前体。α，β-二羟基烯酮的氧化环化的唯一产物是五元呋喃-3（2 H）-one衍生物，这表明这些二醇的闭环具有化学选择性和区域选择性。