(E)-2,6-dimethyl-1-phenylhepta-1,6-dien-4-yn-3-ol | 1237836-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-2,6-dimethyl-1-phenylhepta-1,6-dien-4-yn-3-ol
• 英文别名: (1E)-2,6-dimethyl-1-phenylhepta-1,6-dien-4-yn-3-ol
• CAS: 1237836-83-7
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: ZCOLNSHZXWQAMV-ACCUITESSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,6-dimethyl-1-phenylhepta-1,6-dien-4-yn-3-ol 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到((E)-2,6-dimethyl-1-phenylhepta-1,6-dien-4-yn-3-yloxy)triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸介导的乙烯基丙烯烯的纳扎罗夫环化反应

  摘要：

  用碱处理甲硅烷氧基烯炔会导致相应的乙烯基甲硅烷氧基丙二烯在三氟乙酸的存在下经历纳扎罗夫环化反应，从而以中等至良好的总收率提供呈区域异构体混合物形式的环化产物。

  DOI：

  10.1021/jo101112t
• 作为产物：
  描述：

  反式-alpha-甲基肉桂醛 、 2-甲基-1-丁烯-3-炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-2,6-dimethyl-1-phenylhepta-1,6-dien-4-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  醛和Rh（I）催化的立体选择性Domino Pauson–Khand / [4 + 2]环加成反应的催化不对称烯炔加成反应

  摘要：

  发现1,1'-联-2-萘酚-ZnEt 2 -Ti（O i Pr）4 -Cy 2 NH系统在室温下催化脂肪族醛和其他醛的1,3-烯炔加成反应产率为75–96％，ee为82–97％。该体系还广泛适用于其他烷基，芳基和甲硅烷基炔烃与结构多样的醛的高度对映选择性反应。由催化不对称烯炔加成脂族醛制得的炔丙醇用于制备一系列旋光性苯炔。在催化量的[RhCl（CO）2 ] 2存在下并且在CO的1个大气压下，旋光性苯丙炔类化合物进行高度立体选择性的多米诺Pauson-Khand / [4 + 2]环加成反应，从而生成旋光性多环产物。还发现Rh（I）催化剂催化二炔与CO的偶联，然后催化[4 + 2]环加成生成光学活性的多环产物。这些转变对于含有季手性碳中心的聚喹烷的不对称合成可能是有用的。

  DOI：

  10.1021/jo3026065

文献信息

• Catalytic Asymmetric Enyne Addition to Aldehydes and Rh(I)-Catalyzed Stereoselective Domino Pauson–Khand/[4 + 2] Cycloaddition
  作者：Wei Chen、Jia-Hui Tay、Jun Ying、Xiao-Qi Yu、Lin Pu

  DOI：10.1021/jo3026065

  日期：2013.3.15

  propargylic alcohols prepared from the catalytic asymmetric enyne addition to aliphatic aldehydes are used to prepare a series of optically active trienynes. In the presence of a catalytic amount of [RhCl(CO)2]2 and 1 atm of CO, the optically active trienynes undergo highly stereoselective domino Pauson–Khand/[4 + 2] cycloaddition to generate optically active multicyclic products. The Rh(I) catalyst

  发现1,1'-联-2-萘酚-ZnEt 2 -Ti（O i Pr）4 -Cy 2 NH系统在室温下催化脂肪族醛和其他醛的1,3-烯炔加成反应产率为75–96％，ee为82–97％。该体系还广泛适用于其他烷基，芳基和甲硅烷基炔烃与结构多样的醛的高度对映选择性反应。由催化不对称烯炔加成脂族醛制得的炔丙醇用于制备一系列旋光性苯炔。在催化量的[RhCl（CO）2 ] 2存在下并且在CO的1个大气压下，旋光性苯丙炔类化合物进行高度立体选择性的多米诺Pauson-Khand / [4 + 2]环加成反应，从而生成旋光性多环产物。还发现Rh（I）催化剂催化二炔与CO的偶联，然后催化[4 + 2]环加成生成光学活性的多环产物。这些转变对于含有季手性碳中心的聚喹烷的不对称合成可能是有用的。
• Brønsted Acid-Mediated Nazarov Cyclization of Vinylallenes
  作者：Yen-Ku Wu、F. G. West

  DOI：10.1021/jo101112t

  日期：2010.8.6

  Treatment of siloxy enynes with base leads to the corresponding vinylsiloxyallenes which undergo Nazarov cyclization in the presence of trifluoroacetic acid to provide the cyclized product as a mixture of regioisomers in moderate to good overall yield.

  用碱处理甲硅烷氧基烯炔会导致相应的乙烯基甲硅烷氧基丙二烯在三氟乙酸的存在下经历纳扎罗夫环化反应，从而以中等至良好的总收率提供呈区域异构体混合物形式的环化产物。