2,7-Dimethyl-octa-3,5-diyn-1,7-dien | 5187-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2,7-Dimethyl-octa-3,5-diyn-1,7-dien
• 英文别名: 2,7-dimethyl-octa-1,7-diene-3,5-diyne；2,7-Dimethyl-octa-1,7-dien-3,5-diin；Diisopropenyldiacetylene；2,7-dimethylocta-1,7-dien-3,5-diyne
• CAS: 5187-81-5
• 化学式: C₁₀H₁₀
• 分子量: 130.189
• InChiKey: FQFCHEWSAJOUPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  57-58 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.8463 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-二甲基-3,5-辛二炔-2,7-二醇 、 2,7-Dimethyl-octa-3,5-diyn-1,7-dien 生成 2,7-Dimethyl-2,7-dichlor-3,5-octadiin
  参考文献：
  名称：

  PEHJTEL A. N., ZH. ORGAN. XIMII, 1977, 13, HO 10,

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-丁烯-3-炔 在 硝基苯 、 cobalt(II) bromide 、 zinc(II) iodide 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到2,7-Dimethyl-octa-3,5-diyn-1,7-dien
  参考文献：
  名称：

  The Unprecedented Cobalt-Catalysed Oxidative Glaser Coupling under Reductive Conditions

  摘要：

  利用硝基苯作为化学计量氧化剂，在还原条件下实现了钴催化的末端炔烃的Glaser型耦合反应。据推测，锌粉向与钴中心配位的硝基苯的电子转移启动了配位炔烃的耦合。除了苯乙炔之外，其他芳基、烯基、烷基和硅基乙炔也能耦合生成中等至非常好的收率的1,3-二炔。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083316

文献信息

• The Unprecedented Cobalt-Catalysed Oxidative Glaser Coupling under Reductive Conditions
  作者：Gerhard Hilt、Christoph Hengst、Marion Arndt

  DOI：10.1055/s-0028-1083316

  日期：——

  The cobalt-catalysed Glaser-type coupling of terminal alkynes was achieved utilising nitrobenzene as a stoichiometric oxidising agent under reductive conditions. The proposed electron transfer from zinc powder to a nitrobenzene coordinated to the cobalt centre initiates the coupling of the coordinated alkynes. Other aryl-, alkenyl-, alkyl-, and silylacetylenes besides phenylacetylene could also be coupled to generate the 1,3-diynes in moderate to very good yields.

  利用硝基苯作为化学计量氧化剂，在还原条件下实现了钴催化的末端炔烃的Glaser型耦合反应。据推测，锌粉向与钴中心配位的硝基苯的电子转移启动了配位炔烃的耦合。除了苯乙炔之外，其他芳基、烯基、烷基和硅基乙炔也能耦合生成中等至非常好的收率的1,3-二炔。
• Copper salt-catalyzed homo-coupling reaction of potassium alkynyltrifluoroborates: a simple and efficient synthesis of symmetrical 1,3-diynes
  作者：Marcio W. Paixão、Minéia Weber、Antonio L. Braga、Juliano B. de Azeredo、Anna M. Deobald、Hélio A. Stefani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.083

  日期：2008.4

  The copper-catalyzed dimerization of alkynyltrifluoroborates proceeds readily with good yields. The homo-coupling reaction can be effected in DMSO, in the open air, using Cu(OAc)2 as catalyst in the absence of any other additives. A variety of functional groups are tolerated.

  铜催化的炔基三氟硼酸盐的二聚反应容易进行，并且收率很高。均相偶联反应可以在DMSO中，在没有任何其他添加剂的情况下，使用Cu（OAc）2作为催化剂在露天条件下进行。可以容忍各种功能基团。
• Ethynylbenzenoid metabolites of <i>Antrodia camphorata</i>: synthesis and inhibition of TNF expression
  作者：Marco Buccini、Kathryn A. Punch、Belinda Kaskow、Gavin R. Flematti、Brian W. Skelton、Lawrence J. Abraham、Matthew J. Piggott

  DOI：10.1039/c3ob42333f

  日期：——

  Antrocamphin A and B, and (±)-epi-antrodioxolanone have been synthesised from a common precursor. Antrocamphin A displays anti-inflammatory activity but is also cytotoxic.

  Antrocamphin A和B，以及（±）-epi-antrodioxolanone已经从一个共同的前体合成。Antrocamphin A显示抗炎活性，但也具有细胞毒性。
• Electron depleted bis(methylene)cyclobutenes: sulfinyl and sulfonyl substitution
  作者：S. Braverman、E.V.K. Suresh Kumar、M. Cherkinsky、M. Sprecher、I. Goldberg

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.114

  日期：2005.4

  Double [2,3] sigmatropic rearrangements of bis(propargyl sulfenates) to bis(allenic sulfoxides) and of bis(propargyl sulfinates) to bis(allenic sulfones) are shown to be a convenient and effective method for the preparation of conjugated diallene systems bearing two electron withdrawing trihalomethyl sulfoxide or sulfone substituents either on C-1 and C-6, or on C-3 and C-4. Such substituents are further

  双（炔丙基亚磺酸盐）到双（烯丙基亚砜）和双（炔丙基亚磺酸盐）到双（烯丙基砜）的双[2,3]σ重排被证明是一种方便有效的方法制备带有轴承的共轭二烯体系C-1和C-6或C-3和C-4上有两个吸电子三卤代甲基亚砜或砜取代基。进一步显示出这样的取代基有助于环化成双（亚甲基）环丁烯并稳定后者。在环外亚甲基末端上的吸电子基团取代被证明比在环内双键上的类似取代更有效。
• DE925290
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——