ethyl (Z)-undec-2-en-4-ynoate | 693794-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z)-undec-2-en-4-ynoate
• 英文别名: ethyl (Z)-2-undecen-4-ynoate；(Z)-ethyl undec-2-en-4-ynoate
• CAS: 693794-36-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: NPJNIVUQSIGKRX-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三丁基氧化锡 、 2-甲基-1-丁烯-3-炔 、 ethyl (Z)-undec-2-en-4-ynoate 在 马来酸酐 、 N-[2-(二苯基膦)苯亚甲基]环己胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到ethyl (Z)-3-(2-hexyl-4-methyl-5-tributylstannylphenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Stannylative Cycloaddition of Enynes Catalyzed by Palladium−Iminophosphine

  摘要：

  Palladium-iminophosphine complex catalyzes stannylative cycloaddition of conjugated enynes using hexabutyldistannoxane as a stannylating agent to afford highly substituted 3-alkenylphenylstannanes regioselectively. Stannylative cross-cycloaddition reactions between different enynes or between enynes and diynes are also achieved. The reaction is successfully applied to a concise synthesis of alcyopterosin N, which has been isolated recently from sub-Antarctic soft coral, Alcyonium paessleri.

  DOI：

  10.1021/ja044429s
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 在 正丁基锂 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 ethyl (Z)-undec-2-en-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  流态反应器中炔锌的原位生成及其随后的Negishi反应。

  摘要：

  在连续流动系统中，通过从乙炔锂和溴化锌中生成炔基锌试剂，然后进行Pd催化的与芳基或芳基的交叉偶联，在连续流动系统中实现了一种温和而高效的合成内部炔烃或1,3-炔烃的方法。乙烯基碘。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900471

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Coupling of Terminal Acetylenes with Aryl or Vinyl Halides
  作者：D. Venkataraman、Pranorm Saejueng、Craig G. Bates

  DOI：10.1055/s-2005-869893

  日期：——

  Synthetic protocols using copper(I) catalysts for the for- mation of diaryl acetylenes, 1,3-enynes, benzofurans and indoles are described. The acetylenic moiety is an important unit found in many compounds that are of pharmaceutical, biological and ma- terial interests. 1 Aryl acetylenes are constituent units in important conjugated polymers. 1c 1,3-Enynes are found in many biologically and pharmaceutically

  描述了使用铜 (I) 催化剂形成二芳基乙炔、1,3-烯炔、苯并呋喃和吲哚的合成方案。炔属部分是在许多具有药学、生物学和材料意义的化合物中发现的重要单元。1 芳基乙炔是重要的共轭聚合物的组成单元。1c 1,3-烯炔存在于许多具有生物学和药学意义的化合物中。含有碳-乙炔键的化合物是合成杂环的中间体。例如，2-芳基乙炔基苯酚是合成 2-芳基苯并（b）呋喃的中间体，而 2-芳基乙炔基苯胺是合成 2-芳基吲哚的中间体；苯并呋喃和吲哚普遍存在于许多具有重要生物活性的化合物和天然产物中。
• Methods of 1,3-enyne preparation using copper (I) catalysts
  申请人：Venkataraman Dhandapani

  公开号：US20050255575A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  A copper(I) bi-dentate ligand complex-catalyzed procedure for synthesis of 1,3-enynes. The methods and/or systems of this invention afford a variety of enynes, tolerate a variety of sensitive functional groups, and can be employed without resort to expensive palladium reagents.

  一种铜（I）双叉配体络合物催化合成1,3-炔烃的方法。本发明的方法和/或系统可以产生各种不同的炔烃，耐受各种敏感的官能团，并且不需要使用昂贵的钯试剂。
• Copper-Catalyzed Synthesis of 1,3-Enynes
  作者：Craig G. Bates、Pranorm Saejueng、D. Venkataraman

  DOI：10.1021/ol049706e

  日期：2004.4.1

  We report a copper(I)-catalyzed procedure for the synthesis of 1,3-enynes. This method affords a variety of enynes in good to excellent yields. This method can tolerate a variety of functional groups, does not require the use of expensive additives, and is palladium-free.
• US7473797B2
  申请人：——

  公开号：US7473797B2

  公开（公告）日：2009-01-06
• Stannylative Cycloaddition of Enynes Catalyzed by Palladium−Iminophosphine
  作者：Yoshiaki Nakao、Yasuhiro Hirata、Shinjiro Ishihara、Shinichi Oda、Tomoya Yukawa、Eiji Shirakawa、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/ja044429s

  日期：2004.12.1

  Palladium-iminophosphine complex catalyzes stannylative cycloaddition of conjugated enynes using hexabutyldistannoxane as a stannylating agent to afford highly substituted 3-alkenylphenylstannanes regioselectively. Stannylative cross-cycloaddition reactions between different enynes or between enynes and diynes are also achieved. The reaction is successfully applied to a concise synthesis of alcyopterosin N, which has been isolated recently from sub-Antarctic soft coral, Alcyonium paessleri.