(E)-6-ethoxy-6-oxohex-4-enoic acid | 329981-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-6-ethoxy-6-oxohex-4-enoic acid
• 英文别名: 1-Ethyl (2E)-2-hexenedioate
• CAS: 329981-03-5
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: ROSKPBNEMSMJAC-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  297.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-ethoxy-6-oxohex-4-enoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium hydroxide monohydrate 、 N-甲基麻黄碱 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯乙腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.66h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于线虫信息素受体鉴定的光亲和探针。

  摘要：

  信息素受体的鉴定对于揭示动物化学通讯基础的信号通路起着中心作用。在这里，我们描述了a虫苷ascr＃8（线虫模型秀丽隐杆线虫的性信息素）的光亲和探针的合成和生物活性。结构活性研究指导了炔基和二嗪基部分的掺入，并揭示了在ascr＃8侧链中添加官能团的耐受性很好，而对Ascarylose部分的修饰却导致了生物学活性的丧失。我们的研究将指导未来的探针设计，并为通过秀丽隐杆线虫的光亲和标记鉴定信息素受体提供基础。

  DOI：

  10.1039/c9ob02099c
• 作为产物：
  描述：

  琥珀半醛 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到(E)-6-ethoxy-6-oxohex-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and chemistry of a bridgehead enol lactone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00385a028

文献信息

• A SYNTHESIS OF (E)-ω-CARBOXY-2-ALKENOIC ESTERS
  作者：Richard A. Bunce、Demck M. Herrod

  DOI：10.1080/00304940009355955

  日期：2000.12

  Knighton, J. Zheng, L. F. Ten Eyck and J. M. Sowadski, in Annual Review of' Cell Biology; G. E. Palade, Ed.; Annual Reviews INC.: Palo Alto, 1992; Vol. 8; pp 429. 2. E. H. Fischer, H. Charbonneau and N. K. Tonks, Science, 253,401 (1991). 3. P. Cohen and P. T. W. Cohen, J. Biol. Clzem., 264,2 1435 ( 1989). 4. V. Kral, H. Furuata, K. Shreder, V. Lynch and J. L. Sessler, J. Am. Chem. Soc., 118, 1595, (

  一世 。SS Taylor、DR Knighton、J. Zheng、LF Ten Eyck 和 JM Sowadski，在《细胞生物学》年度回顾中；GE Palade，Ed。年度评论公司：帕洛阿尔托，1992 年；卷。8; 第 429 页。2. EH Fischer、H. Charbonneau 和 NK Tonks，《科学》，253,401（1991 年）。3. P. Cohen 和 PTW Cohen，J. Biol。Clzem., 264,2 1435 (1989)。4. V. Kral、H. Furuata、K. Shreder、V. Lynch 和 JL Sessler、J. Am. 化学 Soc., 118, 1595, (1996) 以及其中的参考文献。5. RP Dixon、SJ Geib 和 AD Hamilton，同上，114,365 (1992)。6. RP Dixon，博士
• A new approach to indolo[2,3-a]quinolizidines through radical cyclization of 2-acyl-1-phenylthiotetrahydro-β-carbolines bearing pendent α,β-unsaturated esters
  作者：Myles W. Smith、Roger Hunter、Devendren J. Patten、Wolfgang Hinz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.100

  日期：2009.11

  radical cyclization of a 2-acyl-1-phenylthiotetrahydro-β-carboline bearing a pendent α,β-unsaturated ester. The required radical cyclization precursor is efficiently assembled from E-5-ethoxycarbonyl-4-pentenoic acid and 3,4-dihydro-β-carboline through a DCC/HOBt-activation/N-acylation and BF3·Et2O/PhSH iminium-ion trapping sequence. Tin-mediated radical cyclization of the radical cyclization precursor

  报道了一种新的制备吲哚[2，3- a ]喹喔啉类化合物的新方法，该方法基于带有悬垂的α，β-不饱和酯的2-酰基-1-苯基硫代四氢-β-咔啉的自由基环化。通过DCC / HOBt-活化/ N-酰化和BF 3 ·Et 2 O / PhSH亚胺，由E -5-乙氧基羰基-4-戊烯酸和3,4-二氢-β-咔啉有效地组装所需的自由基环化前体离子捕获顺序。锡介导的自由基环化前体的自由基环化可立体选择性地产生顺式-lactam（dr = 7：1），收率高（81％），对Tacaman生物碱具有正确的D / E环融合立体化学。该方法已被用于吲哚喹喔啉生物碱，（±）-氨基苯胺和（±）-拉鲁丁汀的形式合成。
• The development of carbon–carbon bond forming reactions of aminal radicals
  作者：David A. Schiedler、Jessica K. Vellucci、Yi Lu、Christopher M. Beaudry

  DOI：10.1016/j.tet.2014.12.067

  日期：2015.3

  Aminal radicals were generated and used in synthetic reactions for the first time. Aminal radicals are formed from aminals by radical translocation using AIBN and a stoichiometric hydrogen atom donor, or by SmI2 reduction of N-acyl amidines or amidinium ions in the presence of a proton source. Aminal radicals were found to participate in inter- and intramolecular C–C bond forming reactions with electron

  首次产生了氨基自由基，并将其用于合成反应中。通过使用AIBN和化学计量的氢原子供体的自由基易位，或通过在质子源存在下SmI 2还原N-酰基am或am离子，由氨基缩醛形成氨基自由基。发现氨基自由基参与与电子不足的烯烃的分子间和分子内CC键形成反应。化学收率高达99％。
• Synthesis of bridgehead enol lactones via type 2 intramolecular Diels-Alder cycloaddition. New intermediates for stereocontrolled organic synthesis
  作者：Kenneth J. Shea、William M. Fruscella、Robert C. Carr、Lonnie D. Burke、David K. Cooper

  DOI：10.1021/ja00236a024

  日期：1987.1
• SHEA, K. J.;WADA, E., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 21, 5715-5719
  作者：SHEA, K. J.、WADA, E.

  DOI：——

  日期：——