6-methyl-1-phenylhept-6-en-4-yn-3-ol | 932370-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-methyl-1-phenylhept-6-en-4-yn-3-ol
• CAS: 932370-73-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: IVTQLHUHHUIVGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-1-phenylhept-6-en-4-yn-3-ol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 2-硝基苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.25h， 以423.4 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的两个乙烯基丙烯烯和CO的三组分[4 + 2 + 1]环加成反应

  摘要：

  二烯（或二烯衍生物，如乙烯基丙二烯），炔烃/烯烃和一氧化碳（或碳烯）的过渡金属催化[4 + 2 + 1]反应有望成为合成具有挑战性的七元环化合物的最简单方法，但是到目前为止，仅取得了有限的成功。在此发现，在温和的条件下，两个乙烯基丙二烯和CO之间发生了意外的三组分[4 + 2 + 1]反应，可得到高度官能化的托酮衍生物，其中一个乙烯基丙二烯充当C 4合成子，另一个乙烯基丙二烯充当C 2合成子。和CO作为C 1synthon。有人提出，该反应是通过一个乙烯基丙二烯分子的二烯部分的氧化环化，然后将另一个乙烯基丙二烯中的烯基部分的末端烯烃部分插入五元rhodocycle的Rh-C键中而发生的。然后，CO插入和还原消除得到[4 + 2 + 1]环加合物。此处报道了进一步的实验探索，以了解为何烯/炔-乙烯基烯和CO生成单环托普酮衍生物而不是6 / 7-双环产物。

  DOI：

  10.1002/chem.202005443
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 2-甲基-1-丁烯-3-炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 6-methyl-1-phenylhept-6-en-4-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的两个乙烯基丙烯烯和CO的三组分[4 + 2 + 1]环加成反应

  摘要：

  二烯（或二烯衍生物，如乙烯基丙二烯），炔烃/烯烃和一氧化碳（或碳烯）的过渡金属催化[4 + 2 + 1]反应有望成为合成具有挑战性的七元环化合物的最简单方法，但是到目前为止，仅取得了有限的成功。在此发现，在温和的条件下，两个乙烯基丙二烯和CO之间发生了意外的三组分[4 + 2 + 1]反应，可得到高度官能化的托酮衍生物，其中一个乙烯基丙二烯充当C 4合成子，另一个乙烯基丙二烯充当C 2合成子。和CO作为C 1synthon。有人提出，该反应是通过一个乙烯基丙二烯分子的二烯部分的氧化环化，然后将另一个乙烯基丙二烯中的烯基部分的末端烯烃部分插入五元rhodocycle的Rh-C键中而发生的。然后，CO插入和还原消除得到[4 + 2 + 1]环加合物。此处报道了进一步的实验探索，以了解为何烯/炔-乙烯基烯和CO生成单环托普酮衍生物而不是6 / 7-双环产物。

  DOI：

  10.1002/chem.202005443

文献信息

• Synthesis of polysubstituted furans by palladium-catalyzed coupling of butatrienyl carbinols with aryl halides and triflates
  作者：José M. Aurrecoechea、Elena Pérez

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.060

  日期：2004.5

  An efficient one-pot two-step synthesis of polysubstituted furans is described using readily available 4,5-epoxy-2-alkynyl esters as starting materials. In the first step, reduction of these with SmI2 affords buta-1,2,3-trienyl carbinol intermediates which, in the second step, participate in Pd(0)-catalyzed cyclization reactions with aryl halides and triflates by a mechanism probably involving oxidative

  描述了使用容易获得的4，5-环氧-2-炔基酯作为起始原料的多取代呋喃的有效的一锅两步合成法。在第一步中，用SmI 2还原这些化合物可得到丁一1,2,3-三烯基甲醇中间体，在第二步中，它可能通过一种涉及以下机理的机制参与Pd（0）催化的与芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的环化反应氧化加成，分子内氧化palpalpalation和还原消除步骤。以这种方式，最多四个碳取代基被结合到呋喃环上，其中芳基被引入到呋喃的3-或4-位。这些特征使得该方法特别适合于区域选择性合成四取代的呋喃。
• Preparation of Substituted Cyclopentadienes through Platinum(II)-Catalyzed Cyclization of 1,2,4-Trienes
  作者：Hideaki Funami、Hiroyuki Kusama、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1002/anie.200603986

  日期：2007.1.29