1-hydroxy-1-(3-nitrophenyl)propan-2-one | 142528-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-hydroxy-1-(3-nitrophenyl)propan-2-one
• CAS: 142528-65-2
• 化学式: C₉H₉NO₄
• 分子量: 195.175
• InChiKey: AUUOQBNXACTAEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-nitro-3-(3-nitrophenyl)oxirane 在 Dowex-50 、 水 作用下， 反应 1.25h， 以73%的产率得到1-hydroxy-1-(3-nitrophenyl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ion Exchange Resin-Mediated Hydrolytic Cleavage of α-Nitroepoxides. Simple One-Pot Synthesis of α-Hydroxyketones

  摘要：

  Alpha-nitroepoxides are cleaved in an aqueous suspension with Dowex-50 to furnish alpha-hydroxyketones in excellent yields.

  DOI：

  10.1080/00397919208021623

文献信息

• (<i>S</i> )-Selectivity in Phenylacetyl Carbinol Synthesis Using the Wild-Type Enzyme Acetoin:Dichlorophenolindophenol Oxidoreductase from <i>Bacillus licheniformis</i>
  作者：Pier Paolo Giovannini、Lindomar Alberto Lerin、Michael Müller、Giovanni Bernacchia、Morena De Bastiani、Martina Catani、Graziano Di Carmine、Alessandro Massi

  DOI：10.1002/adsc.201600359

  日期：2016.9.1

  well known biocatalysts for the asymmetric synthesis of α‐hydroxy ketones with preferential (R)‐selectivity. Pharmaceutically relevant phenylacetyl carbinol (PAC) has been prepared with absolute (S)‐configuration only on a few occasions using enzyme variants suitably designed through rational site‐directed mutagenesis approaches. Herein, we describe the synthesis of (S)‐phenylacetyl carbinol products with

  硫胺素二磷酸（ThDP）依赖的酶是众所周知的生物催化剂，具有优先（R）-选择性的不对称合成α-羟基酮。药物相关的苯乙酰甲醇（PAC）仅在少数情况下使用通过合理的定点诱变方法适当设计的酶变体制备而成，具有绝对（S）构型。本文中，我们描述了利用地衣芽孢杆菌中现成的野生型ThDP依赖性酶乙酰化酶：二氯苯酚吲哚酚氧化还原酶（Ao：DCPIP OR）合成具有扩展反应范围的（S）-苯乙酰甲醇产物。在半制备规模上，甲基乙酰丙酮（供体）和不同取代的苯甲醛的类似跨安息香的缩合以几乎完全的化学选择性进行，从而产生具有高转化效率的目标（S）-1-羟基-1-苯基丙烷-2-酮衍生物（向上至95％）和良好的对映选择性（高达99％）。Ao：DCPIP OR可以接受羟基和硝基苯甲醛，以及空间要求苛刻的底物，例如1-萘甲醛和4-（叔丁基）苯甲醛，它们在酶促转化中通常是较差的受体。的探索合成（小号DCPIP OR：）-phe
• Catalytic Scope of the Thiamine-Dependent Multifunctional Enzyme Cyclohexane-1,2-dione Hydrolase
  作者：Sabrina Loschonsky、Simon Waltzer、Sonja Fraas、Tobias Wacker、Susana L. A. Andrade、Peter M. H. Kroneck、Michael Müller

  DOI：10.1002/cbic.201300673

  日期：2014.2.10

  cyclohexane‐1,2‐dione hydrolase (CDH) catalyzes the asymmetric cross‐benzoin reaction of aromatic aldehydes and pyruvate (up to quantitative conversion and 92–99 % ee). Notably, CDH accepts several aldehydes, such as hydroxybenzaldehydes, nitrobenzaldehydes, and naphthaldehydes; previously, these have only in rare cases been known as substrates of other thiamine‐dependent enzymes.

  归并在一起：重组环己烷-1，2-二酮水解酶（CDH）催化芳香醛和丙酮酸的不对称交叉安息香反应（达到定量转化率和92–99％ee）。值得注意的是，CDH可以接受多种醛，例如羟基苯甲醛，硝基苯甲醛和萘醛。以前，这些仅在极少数情况下被称为其他硫胺素依赖性酶的底物。
• Insight into the Stereoselective Synthesis of (1<i>S</i>)‐Nor(pseudo)ephedrine Analogues by a Two‐Steps Biocatalytic Process
  作者：Noemi Fracchiolla、Stefania Patti、Fabio Sangalli、Daniela Monti、Francesco Presini、Pier Paolo Giovannini、Fabio Parmeggiani、Elisabetta Brenna、Davide Tessaro、Erica Elisa Ferrandi

  DOI：10.1002/cctc.202301199

  日期：2024.2.8

  The stereodivergent synthesis of variously substituted norephedrines has been attained starting from the cheap and commercially available corresponding aromatic aldehydes through a bi-enzymatic synthetic sequence. In the first step, a benzoin-type condensation is mediated by the (S)-selective acetoin:dichlorophenolindophenol oxidoreductase (Ao:DCPIP OR), while in the second step either a (R)- or a

  各种取代的去甲麻黄碱的立体发散合成已经通过双酶合成序列从廉价且市售的相应芳香醛开始实现。在第一步中，安息香型缩合由 ( S )-选择性乙偶姻：二氯苯酚靛酚氧化还原酶 (Ao:DCPIP OR) 介导，而在第二步中，则由 ( R )- 或 ( S )-氨基转氨酶 ( ATA）用于进行氨基转移并获得最终产品。 14 种底物阵列与 6 种不同的 ATA 相结合，并根据转化率和对映体过量对产品进行了表征。