1,2-双(叔丁氧基)乙炔 | 66478-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,2-双(叔丁氧基)乙炔
• 英文名称: di-t-butoxyethyne
• 英文别名: di-tert-butoxyethyne；DI-T-Butoxyacetylene；2-methyl-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]ethynoxy]propane
• CAS: 66478-63-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: PPVDJWLEHWYMCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  8.5 °C
• 沸点：
  180℃
• 密度：
  0.897
• 闪点：
  49℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双(叔丁氧基)乙炔 以 苯 为溶剂， 以100%的产率得到2,3,4-tri-tert-butoxycyclobutenone
  参考文献：
  名称：

  二叔丁氧基乙炔的合成应用，II：方酸，半方酸和丁烯二酸的新合成

  摘要：

  新的人工合成条目：a）天然霉菌毒素“莫尼莫丁”的半方酸骨架；b）该方酸系统，以及c）克酮酸系统，经由（η四-叔-butoxycyclopentadienone）（η环戊二烯基）钴，二-开始叔butoxyethyne报告。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86831-8
• 作为产物：
  描述：

  meso-1,2-di-t-butoxy-1,2-dimethoxyethane 在 五氯化磷 、 potassium tert-butylate 、 溴 、 sodium amide 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.55h， 生成 1,2-双(叔丁氧基)乙炔
  参考文献：
  名称：

  Diisopropoxy- and di-tert-butoxyethyne

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92464-0

文献信息

• Synthetic applications of di-tert-butoxyethyne, II: New syntheses of squaric, semisquaric and croconic acids
  作者：Anna Bou、Miquel A. Pericàs、Fèlix Serratosa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86831-8

  日期：1982.1

  New synthetic entries to: a) the semisquaric acid skeleton of the natural mycotoxin “moniliformin”; b) the squaric acid system, and c) the croconic acid system, via (η-tetra-tert-butoxycyclopentadienone)(η-cyclopentadienyl)cobalt, starting from di-tertbutoxyethyne are reported.

  新的人工合成条目：a）天然霉菌毒素“莫尼莫丁”的半方酸骨架；b）该方酸系统，以及c）克酮酸系统，经由（η四-叔-butoxycyclopentadienone）（η环戊二烯基）钴，二-开始叔butoxyethyne报告。
• Synthesis of croconic and hydrocroconic acids from di-t-butoxyethyne. Electrochemical demetallation of a cyclopentadienyl organocobalt complex
  作者：Anna Bou、Miquel A. Pericàs、Fèlix Serratosa、Josep Claret、Joan Miquel Feliu、Carlos Muller

  DOI：10.1039/c39820001305

  日期：——

  The electrochemical demetallation of (η-tetra-t-butoxycyclopentadienone)(ηcyclopentadieny)cobalt, readily available from di-t-butoxyethyne leads to tetra-t-butoxyclopentadienone which can be converted into hydrocroconic acid by trifluoroacetic acid hydrolysis and then croconic acid by oxidation in basic medium.

  可以从二叔丁氧基乙炔容易获得的（η-四叔丁氧基环戊二烯酮）（η环戊二烯基）钴的电化学脱金属反应生成四叔丁氧基氯戊二烯酮，该四叔丁氧基氯戊二烯酮可以通过三氟乙酸水解转化为羟基丁烯二酸，然后通过在碱性介质中氧化。
• Insights into the Molecular Structure and Reactivity of α,ω-Dialkoxy-Substituted Ethyne and Butadiyne
  作者：Rolf Gleiter、Daniel B. Werz、Frank Rominger、Evgeny Zhutov、Nikolay S. Zefirov、Marina V. Proskurnina

  DOI：10.1002/ejoc.200700617

  日期：2007.12

  photoelectron spectrum of bis(tert-butoxy)butadiyne (4a) are reported. Bis(tert-butoxy)ethyne (3a) and 4a were treated with highly electrophilic [η2-bis(tert-butylsulfonyl)ethyne](carbonyl)(η5-cyclopentadienyl)cobalt (10). In both cases a CpCo-stabilized cyclobutadiene ring resulted substituted by two tert-butylsulfonyl groups and either two tert-butoxy groups (11) or one tert-butoxy group and one tert-butoxyethynyl

  报告了通过 X 射线晶体学和双（叔丁氧基）丁二炔 (4a) 的 He(I) 光电子光谱得出的分子结构。双(叔丁氧基)乙炔(3a)和4a用高度亲电子的[η2-双(叔丁基磺酰基)乙炔](羰基)(η5-环戊二烯基)钴(10)处理。在这两种情况下，CpCo 稳定的环丁二烯环都被两个叔丁基磺酰基和两个叔丁氧基 (11) 或一个叔丁氧基和一个叔丁氧基乙炔基 (12) 取代。报告了 11 和（η4-四（叔丁氧基）环戊二烯酮）（环戊二烯基）钴 (15) 的结构数据，并与相关物种进行了比较。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Reactions of Titanocene and Zirconocene Complexes with ­Bis(<i>tert</i>-butoxy)acetylene - Coordination and C-O Bond Cleavage
  作者：Kai Altenburger、Perdita Arndt、Anke Spannenberg、Uwe Rosenthal

  DOI：10.1002/zaac.201500529

  日期：2015.10

  The reactivity of the bis-oxygen substituted alkyne bis(tert-butoxy)acetylene (3) towards titanocene- and zirconocene complexes of btmsa [btmsa = bis(trimethylsilyl)acetylene] was investigated. Those metallocenes with unsubstituted Cp ligands (Cp = η5-cyclopentadienyl) afforded metallacyclopropenes by alkyne replacement, but only in low yields. The metallocenes bearing the sterically more demanding

  研究了双氧取代的炔双（叔丁氧基）乙炔 (3) 对 btmsa [btmsa = 双 (三甲基甲硅烷基) 乙炔] 的二茂钛和二茂锆配合物的反应性。那些具有未取代的 Cp 配体（Cp = η5-环戊二烯基）的茂金属通过炔烃取代提供金属环丙烯，但产率很低。带有空间要求更高的 Cp* 配体 (Cp* = η5-五甲基环戊二烯基) 的茂金属不参与与炔烃 3 的置换反应。 如果在 Cp2Ti(η2-btmsa) 与炔烃 3 的反应混合物中存在一氯化钛，发生了相当不寻常的 Calkyne-O 键断裂。如此形成的乙炔部分将两个二茂钛中心桥接，σ 端与其中一个配位，π 侧与另一个配位。
• Studies for control of the nickel tetracarbonyl promoted carbonylative cycloaddition allyl halides and acetylenes
  作者：Francisco Camps、Josep Coll、Josep M. Moreto、Josep Torras

  DOI：10.1021/jo00269a041

  日期：1989.4