2-(thiophen-3-ylethynyl)cyclohex-2-en-1-one | 1283730-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(thiophen-3-ylethynyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1283730-77-7
• 化学式: C₁₂H₁₀OS
• 分子量: 202.277
• InChiKey: HJLZQLAEQSEJTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(thiophen-3-ylethynyl)cyclohex-2-en-1-one 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 碘 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.5h， 生成 6-(thiophen-3-yl)-2,3,8,9,10,10a-hexahydro-5H-[1,4]dioxocino[7,6,5-cd]benzofuran-5-one
  参考文献：
  名称：

  Highly Substituted Lactone/Ester-Containing Furan Library by the Palladium-Catalyzed Carbonylation of Hydroxyl-Substituted 3-Iodofurans

  摘要：

  Highly substituted lactone- and ester-containing furans have been prepared by the efficient palladium-catalyzed intramolecular cyclocarbonylation or intermolecular carboalkoxylation, respectively, of hydroxyl-containing 3-iodofurans, readily prepared by the iodocyclization of 2(1-alkynyl)-2-alken-1-ones in the presence of various diols.

  DOI：

  10.1021/co100088q
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 2-(thiophen-3-ylethynyl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化不对称环化后Cope重排合成手性内环亚烯

  摘要：

  公开了一种结合 Pd 催化的不对称环加成和 enyne-Cope 重排的中继策略，提供了具有高效率和对映选择性的手性 9 元环内丙二烯。实验和 DFT 计算结果使 Cope 重排合理化，允许完全的中心到轴向手性转移。

  DOI：

  10.1002/anie.202117215

文献信息

• H‐Bonded Counterion‐Directed Catalysis: Enantioselective Gold(I)‐Catalyzed Addition to 2‐Alkynyl Enones as a Case Study
  作者：Àlex Martí、Marc Montesinos‐Magraner、Antonio M. Echavarren、Allegra Franchino

  DOI：10.1002/ejoc.202200518

  日期：2022.10.13

  H-bonded counterion-directed catalysis has been applied to the enantioselective tandem cycloisomerization-addition to 2-alkynyl enones. The addition of C-, N- or O-centered nucleophiles catalyzed by a phosphinosquaramide Au(I) chloride/chiral Ag(I) phosphoramidate system afforded bicyclic furans in moderate to excellent yield and enantioselectivity (28 examples, 59–96 % yield, 62 : 38 to 95 : 5 er)

  氢键抗衡离子定向催化已应用于 2-炔基烯酮的对映选择性串联环异构化加成。由膦基方酰胺氯化金 (I)/手性氨基磷酸银 (I) 系统催化添加以 C-、N- 或 O-为中心的亲核试剂，以中等至优异的产率和对映选择性提供双环呋喃（28 个实例，产率 59-96%， 62 : 38 到 95 : 5 er)。
• Solution-Phase Synthesis of a Highly Substituted Furan Library
  作者：Chul-Hee Cho、Feng Shi、Dai-Il Jung、Benjamin Neuenswander、Gerald H. Lushington、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/co300040q

  日期：2012.7.9

  A library of furans has been synthesized by iodocyclization and further diversified by palladium-catalyzed coupling processes. The key intermediate 3-iodofurans have been prepared by the electrophilic iodocyclization of 2-iodo-2-alken-1-ones in the presence of various nucleophiles in good to excellent yields under mild reaction conditions. These 3-iodofurans are the key components for library generation through subsequent elaboration by palladium-catalyzed processes, such as Suzuki-Miyaura, Sonagashira, Heck, aminocarbonylation, and carboalkoxylation chemistry to afford a diverse set of 2,3,4,5-tetrasubstituted furans.