3,4,5-三溴-2-甲基噻吩 | 30319-06-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 3,4,5-三溴-2-甲基噻吩
• 英文名称: 2,3,4-tribromo-5-methylthiophene
• CAS: 30319-06-3
• 化学式: C₅H₃Br₃S
• 分子量: 334.857
• InChiKey: VRKDJTNDMUBTKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86 °C
• 沸点：
  293.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-三溴-2-甲基噻吩 在 溴甲烷 、 乙醚 、 硝酸 、 乙酸酐 、 magnesium 作用下， 生成 3,4-dibromo-2-methyl-5-nitro-thiophene
  参考文献：
  名称：

  Steinkopf, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1934, vol. 513, p. 281,291

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 在 溴 、 铁粉 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以13%的产率得到3,4,5-三溴-2-甲基噻吩
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, polymerization and characterization of substituted dithieno[3,4-b:3′,4′-d]thiophenes

  摘要：

  取代的二噻吩[3,4-b:3'、4'-d]噻吩的化学或电化学氧化可获得具有明确定构化学结构的聚合物。这些材料的带隙（0.7-0.9 eV）低于未取代的融合杂环芳烃。1,3-二甲基取代聚合物薄膜的潜在循环显示出重复的p-和n掺杂能力。化学合成的二辛基类似物可溶于氯仿、二氯甲烷和四氢呋喃等常见溶剂。然而，聚合物在电极表面的过氧化反应限制了母体融合杂环芳烃取代类似物的聚合。

  DOI：

  10.1039/a900075e

文献信息

• Regulating exciton bonding energy and bulk heterojunction morphology in organic solar cells <i>via</i> methyl-functionalized non-fullerene acceptors
  作者：Wei Gao、Tao Liu、Zhenghui Luo、Lin Zhang、Ruijie Ming、Cheng Zhong、Wei Ma、He Yan、Chuluo Yang

  DOI：10.1039/c9ta00597h

  日期：——

  important for non-fullerene small molecule acceptors (NF-SMAs) to tune their absorption, energy levels, and crystallization properties. Herein, we designed and synthesized three SMAs, namely, BTTIC-0M, BTTIC-2M, and BTTIC-4M by adding the methyl unit into 2-(6-oxo-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[c]thiophen-4-ylidene)malononitrile (CPTCN). Methyl group, with its slight electron-donating ability, significantly elevates

  缺电子端基（EGs）对于非富勒烯小分子受体（NF-SMA）调节其吸收，能级和结晶特性非常重要。在这里，我们通过将甲基单元添加到2-（6-oxo-5,6-dihydro-4 H -cyclopenta [ c ] thiophen）中，设计并合成了三种SMA，即BTTIC-0M，BTTIC-2M和BTTIC-4M。-4-亚丙基）丙二腈（CPTCN）。甲基，具有轻微的给电子能力，可显着提高LUMO能级，但不会严重影响基于CPTCN的SMA的带隙，从而有助于减少能量损失（E损失）。）。对供体-受体（DA）复合物的深入动态理论模拟表明，可以通过连续增加SMAs端基上的甲基来微调激子键能（BE）。甲基取代的EG降低了驱动力，还增强了电荷传输（CT）态激子的BE，导致激子解离效率降低。但是，我们发现一种甲基官能化的CPTCN使基于PBDB-T：BTTIC-2M的有机太阳能电池（OSC）的功率转换效率（PCE）高达13
• Halogenation Using Quaternary Ammonium Polyhalides. XXXI Halogenation of Thiophene Derivatives with Benzyltrimethylammonium Polyhalides
  作者：Tsuyoshi Okamoto、Takaaki Kakinami、Hiroshi Fujimoto、Shoji Kajigaeshi

  DOI：10.1246/bcsj.64.2566

  日期：1991.8

  The reactions of thiophene derivatives with benzyltrimethylammonium tetrachloroiodate, benzyltrimethylammonium tribromide, and benzyltrimethylammonium dichloroiodate in acetic acid or in acetic aci...

  噻吩衍生物与四氯碘酸苄基三甲基铵、三溴化苄基三甲基铵、二氯碘酸苄基三甲基铵在乙酸或乙酸中的反应...
• Selektive Debromierung von Thiophen-Derivaten durch elektrochemische Reduktion
  作者：S. Dapperheld、M. Feldhues、H. Litterer、F. Sistig、P. Wegener

  DOI：10.1055/s-1990-26887

  日期：——

  Selective Debromination of Thiophene Derivatives by Electrochemical Reduction The debromination of polybrominated derivatives of thiophene is achieved by electrochemical reduction with good yields and high selectivity.

  利用电化学还原法对噻吩衍生物进行选择性脱溴 利用电化学还原法对噻吩的多溴化衍生物进行脱溴，产量高，选择性强。
• Process for the preparation of thiophene derivatives
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05100520A1

  公开（公告）日：1992-03-31

  Selectively dehalogenated thiophene derivatives are obtained from compounds of the formula II ##STR1## by an electrochemical reaction in a divided electrolysis cell in the presence of a suitable solvent, an onium compound or a compound which is converted into an onium compound in the electrolyte, and a conducting salt. Thiophene derivatives are important intermediates in the production of pharmaceuticals and plant protection agents.

  选择性脱卤硫吡啶衍生物可以通过公式II的化合物进行电化学反应，在适当的溶剂、离子化合物或在电解液中转化为离子化合物的化合物以及导电盐的存在下，在分隔的电解池中获得。硫吡啶衍生物是制药和植物保护剂生产中的重要中间体。
• Angeli; Ciamician, Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 77
  作者：Angeli、Ciamician

  DOI：——

  日期：——