2,3-dibromo-5-methylthiophene | 30319-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2,3-dibromo-5-methylthiophene
• 英文别名: 2,3-Dibrom-5-methyl-thiophen
• CAS: 30319-03-0
• 化学式: C₅H₄Br₂S
• 分子量: 255.961
• InChiKey: JPGQPXUPQMBWRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibromo-5-methylthiophene 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 6-[5-Methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophen-2-yl]imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  AROMATIC HETEROCYCLIC COMPOUND, INTERMEDIATE THEREOF, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE THEREOF

  摘要：

  公开了一种芳香杂环化合物，其中间体，其制备方法，以及药物组合物及其用途。本发明的芳香杂环化合物是一种新的ALK5抑制剂，用于治疗和/或预防各种ALK5介导的疾病。

  公开号：

  US20210032241A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-甲基噻吩 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2,3-dibromo-5-methylthiophene
  参考文献：
  名称：

  噻吩三萜的合成及其理化性质

  摘要：

  通过用碳酸二乙酯处理由1,1,1-三（2-溴-4-甲基-3-噻吩基）乙烷13制得的三锂盐来合成8-羟基-4-甲基噻吩并三苯并噻吩1。以类似的方式，制备了8-羟基-4-乙基噻吩三烯27。还通过使衍生自1,1,1-三（3-溴-5-甲基-2-甲基噻吩基）乙烷40的三锂盐与碳酸二甲酯反应获得4-羟基-8-甲基异构体11。尝试制备8-羟基-4-叔叔-丁基-31和8-羟基-4-未取代的噻吩三萜分别导致酮29和氢过氧化物32的形成。8-羟基-4-甲基噻吩三茂烯1在加热时分解成相应的酮26。试图通过浓溶液中的溶解在化合物1的桥头处生成碳正离子化。H 2 SO 4或通过乙磺酸的乙酰化作用均未成功。化合物1的8-乙酰氧基（45）和8-甲氧基（46）衍生物是通过在DMAP存在下用乙酸酐在三乙胺中处理化合物1和分别用四氟硼酸三甲基氧鎓甲基化化合物1的锂盐来制备的。区域异构体1和11的红外光谱比较表明，化合物1中桥

  DOI：

  10.1039/p19960001277

文献信息

• Synthesis of substituted thiophene-1,1-dioxides and their ring-opening reactions with ω-unsaturated secondary amines; a synthetic route to azatrienes
  作者：Anders Tsirk、Salo Gronowitz、Anna-Britta Hörnfeldt

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00334-5

  日期：1995.6

  The scope and limitations of the ring-opening of thiophene dioxides upon reaction with cyclic secondary amines, leading to dialkylaminomethyl substituted halobutadienes has been further studied. Using ω-unsaturated acyclic secondary amines trienes could be prepared by this methodology.

  与环仲胺反应后，导致二烷基氨基甲基取代的卤代丁二烯的噻吩二氧化物开环的范围和局限性得到了进一步的研究。使用ω-不饱和无环仲胺三烯可以通过这种方法制备。
• Process for the preparation of thiophene derivatives
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05100520A1

  公开（公告）日：1992-03-31

  Selectively dehalogenated thiophene derivatives are obtained from compounds of the formula II ##STR1## by an electrochemical reaction in a divided electrolysis cell in the presence of a suitable solvent, an onium compound or a compound which is converted into an onium compound in the electrolyte, and a conducting salt. Thiophene derivatives are important intermediates in the production of pharmaceuticals and plant protection agents.

  选择性脱卤硫吡啶衍生物可以通过公式II的化合物进行电化学反应，在适当的溶剂、离子化合物或在电解液中转化为离子化合物的化合物以及导电盐的存在下，在分隔的电解池中获得。硫吡啶衍生物是制药和植物保护剂生产中的重要中间体。
• In Silico Screening and Experimental Verification of Near‐Infrared‐Emissive Two‐Boron‐Doped Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Izumi Hattori、Masaya Hagai、Masato Ito、Mika Sakai、Hiroki Narita、Kazuhiro J. Fujimoto、Takeshi Yanai、Shigehiro Yamaguchi

  DOI：10.1002/anie.202403829

  日期：2024.5.27

  An in silico screening method based on a comprehensive structure generation followed by TD-DFT calculations was established for developing near-infrared (NIR) emissive polycyclic aromatic hydrocarbons. Using perylene as a scaffold, a two-boron-doping/two-thiophene-fusion strategy was applied to provide ca. 2500 possible structures. One of the promising candidates, extracted using several criteria,

  建立了一种基于综合结构生成和 TD-DFT 计算的计算机筛选方法，用于开发近红外 (NIR) 发射多环芳烃。使用二萘嵌苯作为支架，应用二硼掺杂/二噻吩融合策略来提供约。 2500 种可能的结构。使用多种标准提取的一种有前途的候选物被合成并表现出强烈的近红外发射。
• Froehlich, J., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1996, vol. 105, # 10-11, p. 615 - 634
  作者：Froehlich, J.

  DOI：——

  日期：——
• Opolski, Bulletin International de Academie des Sciences de Cracovie, 1905, p. 550
  作者：Opolski

  DOI：——

  日期：——