Acetic acid 4-(pyridin-3-yloxy)butyl ester | 228546-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid 4-(pyridin-3-yloxy)butyl ester
• 英文别名: 4-pyridin-3-yloxybutyl acetate
• CAS: 228546-51-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: OBPGLMKGQVXKJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  48.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 4-(pyridin-3-yloxy)butyl ester 在 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 正丁基锂 、 水 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 4-甲氧基-四甲基哌啶氧自由基 、 sodium chloride 、 potassium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 (Z)-8-(4-Chlorophenylsulfonylamino)-4-<2-(pyridin-3-yloxy)ethyl>oct-5-anoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Convergent Synthesis of CGS23305, A Thromboxane Synthase Inhibitor

  摘要：

  发现了 CGS23305 的聚合合成方法。吡啶醛中间体 5 的合成路线从四个步骤缩减为两个步骤。通过 N,N-二乙烯胺 6 与丙烯酸乙酯的 Miachel 加成，吡啶醛被转化为关键的吡啶醛酯中间体 7。利用多功能分子 19 进行维蒂希烯化反应，完成了碳键的组装。通过氢化和水解，从 14（6 个步骤）中得到了 CGS23305，总收率为 44%。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3458
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡啶 、 4-溴丁基乙酸酯 在 potassium 2-methylbutan-2-olate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到Acetic acid 4-(pyridin-3-yloxy)butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Convergent Synthesis of CGS23305, A Thromboxane Synthase Inhibitor

  摘要：

  发现了 CGS23305 的聚合合成方法。吡啶醛中间体 5 的合成路线从四个步骤缩减为两个步骤。通过 N,N-二乙烯胺 6 与丙烯酸乙酯的 Miachel 加成，吡啶醛被转化为关键的吡啶醛酯中间体 7。利用多功能分子 19 进行维蒂希烯化反应，完成了碳键的组装。通过氢化和水解，从 14（6 个步骤）中得到了 CGS23305，总收率为 44%。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3458