1,3-二(4-氟苯基)-1-丙酮 | 104147-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1,3-二(4-氟苯基)-1-丙酮
• 英文名称: 1,3-bis(4-fluorophenyl)propan-1-one
• CAS: 104147-29-7
• 化学式: C₁₅H₁₂F₂O
• 分子量: 246.256
• InChiKey: GQIFBTBJTWEOIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 1,3-二(4-氟苯基)-1-丙酮 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到1-((1,3-bis(4-fluorophenyl)-1-oxopropan-2-yl)oxy)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  A chemoselective α-aminoxylation of aryl ketones: a cross dehydrogenative coupling reaction catalysed by Bu₄NI

  摘要：

  四丁基碘化铵（TBAI）催化的酮的α-氨基氧化反应已成功实现，使用水溶液的TBHP作为氧化剂。

  DOI：

  10.1039/c5ob01929j
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-difluorochalcone 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 丙二腈 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以71%的产率得到1,3-二(4-氟苯基)-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  丙二腈辅助的高化学选择性三氟甲磺酸铋催化 α,β-不饱和酮的共轭还原

  摘要：

  已经开发了一种非常简单、直接、铋催化的共轭还原方案，该方案允许在温和条件下从烯酮催化区域选择性形成取代的酮。我们首次证明了组合的聚（甲基氢）硅氧烷 - 丙二腈系统可以在烯酮的 1,4-共轭还原中用作有效的还原剂/试剂。本方法的区域选择性、效率和实验简单性补充了以前在铜或钯催化还原中使用的更复杂的方法。由于其温和的反应条件和结合使用聚（甲基氢）硅氧烷和丙二腈进行选择性还原的有趣化学反应，该方法应该被证明是有吸引力的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200020

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Regioselective and Chemoselective Deoxygenative Reduction of 1,3-Diketones
  作者：Bing Zhang、Xueying Guo、Lei Tao、Ruolin Li、Zhenyang Lin、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1021/acscatal.2c00520

  日期：2022.4.15

  aliphatic carbonyl reduction over aromatic carbonyl reduction. Moreover, the reaction showed good functional group tolerance and broad substrate scope as well as great potential in the late-stage modification and synthesis of natural products and pharmaceutical skeletons. Preliminary mechanistic studies and DFT calculations revealed that this reaction involved the deoxygenation of 1,3-diketone to α, β-unsaturated

  羰基化合物的脱氧还原已得到充分证实。然而，开发的大多数协议通常需要苛刻的反应条件或高反应性/毒性试剂，尽管 1,3-二酮对合成化学和材料科学很重要，但很少探索其脱氧还原。我们在这里描述了在温和反应条件下铑催化的区域选择性和化学选择性脱氧还原 1,3-二酮。与芳香族羰基还原相比，该方法对脂肪族羰基还原表现出异常高的区域选择性。此外，该反应还表现出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，在天然产物和药物骨架的后期修饰和合成中具有巨大潜力。初步机理研究和 DFT 计算表明，该反应涉及 1,3-二酮脱氧为 α, β-不饱和酮及其随后的 1,4-还原。与芳族 C=O 插入相比，脂肪族 C=O 插入 [Rh]-Bpin 的能垒明显较低，这是该还原过程中高区域选择性的原因。
• 1-carbamoyl-2-pyrazolines, composition containing them, and insecticidal
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04874778A1

  公开（公告）日：1989-10-17

  The invention relates to 1-carbamoyl-3-phenyl-4-benzyl-.DELTA..sup.2 -pyrazolines of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are each independently hydrogen, methyl halogen, trifluoromethyl, C.sub.1 -C.sub.4 haloalkoxy containing 1 to 7 halogen atoms or C.sub.1 -C.sub.4 haloalkylthio containing 1 to 7 halogen atoms; R.sub.3 is hydrogen, halogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 haloalkyl containing 1 to 7 halogen atoms, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 haloalkoxy containing 1 to 7 halogen atoms or alkoxycarbonyl containing 1 to 4 carbon atoms in the alkyl moiety; R.sub.4 is hydrogen, halogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or trifluoromethyl; R.sub.5 is hydrogen, halogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, trifluoromethyl or C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy; and R.sub.6 and R.sub.7 are each independently hydrogen, halogen or trifluoromethyl or R.sub.6 and R.sub.5 or R.sub.7 and R.sub.5 are methylenedioxy; to the preparation of these compounds and to compositions containing them for controlling insects and representatives of the order Acarina, especially plant-destructive feeding insects and soil insects.

  本发明涉及式为##STR1##的1-氨基甲酰基-3-苯基-4-苄基-.DELTA..sup.2-吡唑啉，其中R.sub.1和R.sub.2各自独立地为氢、甲基卤素、三氟甲基、含有1至7个卤素原子的C.sub.1-C.sub.4卤代烷氧基或含有1至7个卤素原子的C.sub.1-C.sub.4卤代烷基硫醚；R.sub.3为氢、卤素、C.sub.1-C.sub.4烷基、含有1至7个卤素原子的C.sub.1-C.sub.4卤代烷基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基、含有1至7个卤素原子的C.sub.1-C.sub.4卤代烷氧基或烷氧羰基，烷基部分含有1至4个碳原子；R.sub.4为氢、卤素、C.sub.1-C.sub.4烷基或三氟甲基；R.sub.5为氢、卤素、C.sub.1-C.sub.4烷基、三氟甲基或C.sub.1-C.sub.4烷氧基；R.sub.6和R.sub.7各自独立地为氢、卤素或三氟甲基，或R.sub.6和R.sub.5或R.sub.7和R.sub.5为亚甲二氧基；以及制备这些化合物和含有它们的组合物，用于控制昆虫和Acari目的代表，特别是植物破坏性食草昆虫和土壤昆虫。
• Ruthenium-Catalyzed 1,3-Aryl Redox Isomerization of Allylic Alcohols
  作者：Zhen Luo、Xue Zhang、Zheng-Qiang Liu、Chuan-Ming Hong、Qing-Hua Li、Tang-Lin Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03410

  日期：2022.11.4

  The isomerization of allylic alcohols to the corresponding carbonyl compounds is a well-established reaction in organic synthesis. However, 1,3-carbon migration is a quite challenging field, and thus transformation has remained elusive until now. Herein, we present the ruthenium-catalyzed intramolecular 1,3-aryl migrative isomerization, which provides a mild and environmentally friendly method to synthesize

  烯丙醇异构化为相应的羰基化合物是有机合成中公认的反应。然而，1,3-碳迁移是一个相当具有挑战性的领域，因此迄今为止的转变仍然难以捉摸。在此，我们提出了钌催化的分子内1,3-芳基迁移异构化反应，为合成各种具有高步骤和原子经济性和广泛底物范围的酮提供了一种温和且环保的方法。同时，未活化的烯丙醇的Ru(III)催化的C(sp 3 )-C(芳基)键断裂可以作为过渡金属催化的C-C活化的启发式范例。
• Domino Reactions Containing Different Types of Heck Reactions for Selective 3,3- and 1,3-Diarylations of Propenol with Aryl Halides by Triple Catalysis
  作者：Zhi-Qiang Zhu、Jian-Shi He、Hai-Jun Wang、Zhi-Zhen Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01650

  日期：2015.9.18

  A new domino Heck-isomerization/Saegusa/Heck reaction of propenol with aryl iodides has been developed for the synthesis of 3,3-diaryl propenals by triple transition-metal catalysis. Moreover, we also developed the domino Heck-isomerization/Heck-type reaction of propenol with aryl iodides for the synthesis of 1,3-diaryl propanones by double transition-metal catalysis and the mediation of secondary amine or triple transition metal catalysis and aminocatalysis.
• US4874778A
  申请人：——

  公开号：US4874778A

  公开（公告）日：1989-10-17