2-nitro-9-chloroacridine | 20682-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-nitro-9-chloroacridine
• 英文别名: 7-nitro-9-chloroacridine；9-chloro-2-nitro-acridine；9-Chlor-2-nitro-acridin；2-Nitro-9-chloracridin；9-Chloro-2-nitroacridine
• CAS: 20682-61-5
• 化学式: C₁₃H₇ClN₂O₂
• 分子量: 258.664
• InChiKey: WQOKOTQIPRXZEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-9-chloroacridine 在 碳酸氢铵 、 苯酚 作用下， 反应 1.0h， 以1.78 g的产率得到2-nitro-9-aminoacridine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  NOVEL FLUORESCENT DYES AND USES THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP1940965B1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯甲酸 在 copper diacetate 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 反应 7.0h， 生成 2-nitro-9-chloroacridine
  参考文献：
  名称：

  NOVEL FLUORESCENT DYES AND USES THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP1940965B1

文献信息

• Fluorescence Reagents for Labelling of Biomolecules. Part I. Synthesis and Spectral Characterization of 2- and 4-Substituted 9-Isothiocyanatoacridines
  作者：Dana Mazagová、Danica Sabolová、Pavol Kristian、Ján Imrich、Marián Antalík、Dušan Podhradský

  DOI：10.1135/cccc19940203

  日期：——

  9-Isothiocyanatoacridines VIII - XIV were prepared from the corresponding 9-chloroacridines I - VII. The IR, ¹H NMR, ¹³C NMR and fluorescence spectra of the products are given. The ¹³C NMR chemical shifts of the C-9 ipso carbon atom exhibit a trend that is in accord with the Hammett constants of substituents bonded to the C-2 carbon. Effect of these substituents on the chemical shift of C-NCS was only small. The dependence of hydrolysis of isothiocyanates VIII - XIV on pH of the medium was studied. It was found that 9-isothiocyanatoacridines do not undergo hydrolysis at pH 7 - 10. The relative fluorescence intensities (F/F₀) of compounds VIII - XIV at pH 7.4 have been determined in comparison with that of 9-aminoacridine. No direct dependence between the fluorescence intensity and the polar character of substituents has been found.

  从相应的9-氯基蒽醌I-VII制备了9-异硫氰酸酯蒽醌VIII-XIV。给出了产物的红外线、1H NMR、13C NMR和荧光光谱。C-9 ipso碳原子的13C NMR化学位移呈现出与与C-2碳相连的取代基的Hammett常数相符合的趋势。这些取代基对C-NCS的化学位移的影响很小。研究了异硫氰酸酯VIII-XIV在介质pH值上的水解依赖性。发现9-异硫氰酸酯蒽醌在pH 7-10不会发生水解。与9-氨基蒽醌相比，确定了化合物VIII-XIV在pH 7.4下的相对荧光强度（F/F0）。没有发现荧光强度与取代基极性特征之间的直接关系。
• Fluorescence Reagents for Labelling of Biomolecules. Part III. Study of the Reactions of 2- and 4-Substituted 9-Isothiocyanatoacridines with Glycine
  作者：Danica Sabolová、Dana Mazagová、Pavol Kristian、Marián Antalík、Dušan Podhradský、Ján Imrich

  DOI：10.1135/cccc19941682

  日期：——

  Kinetics of nucleophilic addition reaction of 2- and 4-substituted 9-isothiocyanatoacridines I - VII with glycine in buffered aqueous dimethylformamide has been studied. The addition products, N-(9-acridinylthiocarbamoyl)glycines VIII - XIV, were characterized by IR, UV, ¹H NMR, mass and fluorescence spectra. Derivatives VIII, X and XII exhibited higher fluorescence intensity than the starting isothiocyanates; the highest fluorescence was found for the unsubstituted compound X. The reaction mechanism is discussed on the basis of properties of the reaction products and kinetic characteristics.

  研究了2-和4-取代的9-异硫氰酸基吖啶-在缓冲水合二甲基甲酰胺中与甘氨酸的亲核加成反应动力学。加成产物VIII-XIV为N-(9-吖啶基硫氨酰)甘氨酸，通过红外、紫外、¹H核磁共振、质谱和荧光光谱进行表征。衍生物VIII、X和XII的荧光强度高于起始异硫氰酸酯，其中无取代化合物X的荧光最强。根据反应产物的性质和动力学特征讨论了反应机理。
• 245. Acridine syntheses and reactions. Part V. A new dehalogenation of 5-chloroacridine and its derivatives
  作者：Adrien Albert、Richard Royer

  DOI：10.1039/jr9490001148

  日期：——
• 123. The nature of the amino-group in aminoacridines. Part II. Evidence from chemical reactions
  作者：Adrien Albert、Bruce Ritchie

  DOI：10.1039/jr9430000458

  日期：——
• Grigorowskii; Weselitskaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 466,468;engl.Ausg.S.491,492
  作者：Grigorowskii、Weselitskaja

  DOI：——

  日期：——