(3-Cyclohexylidene-prop-1-ynyl)-trimethyl-silane | 38002-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3-Cyclohexylidene-prop-1-ynyl)-trimethyl-silane
• 英文别名: (3-Trimethylsilanyl-prop-2-ynylidene)-cyclohexane；3-cyclohexylideneprop-1-ynyl(trimethyl)silane
• CAS: 38002-47-0
• 化学式: C₁₂H₂₀Si
• 分子量: 192.376
• InChiKey: WHNQEODCJMWDRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.4±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.921±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基三氯硅烷 、 (3-Cyclohexylidene-prop-1-ynyl)-trimethyl-silane 、 叔丁基锂 以 正戊烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到1,1-dichloro-2-trimethylsilyl-3-methylidencyclohexyl-4-neopentyl-1-silacyclobut-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Silaheterocycles 36 (1). Trichlorovinylsilane, lithium-tert-butyl, and 1,3-enynes: A versatile combination for the competitive formation of silacyclobutanes and silacyclobutenes

  摘要：

  等摩尔量的三氯乙烯基硅烷(9)、叔丁基锂和1,3-烯烃反应，竞争性地产生相应的异构硅杂环丁烷和硅杂环丁烯。作为反应途径，讨论了混合物9/叔丁基锂生成硅烯等效物Cl2Si=CHCH2叔丁基(10)，通过10与1,3-烯烃的C=C双键或C=C三键的形式[2+2]环加成反应，生成四元环硅杂环。形成的产物相对比例取决于烯烃中多重键的极性，这主要由取代基模式决定。因此，从有机取代的1,3-烯烃R1C=C-C(R2)=CR3R4(R1=Me、Et、SiMe3、Ph；R2=H、Me、Ph；R3=Me、OMe、Ph；R4=H；和R1C=C-R' (R' = 1-环己烯基、环己烷乙烯基))和9/叔丁基锂中，制备了硅杂环丁烷12、13、15和硅杂环丁烯14、16-24和27(从10和3-己烯)的一步合成产物，并从反应混合物中分离出来。硅杂环丁烷和丁烯具有热稳定性，可以在真空下蒸馏到约150°C的温度而不分解。实验结果在AM-1水平上通过半经验计算进行了定性确认，并使用FMO理论进行了分析。硅杂环丁烯19(C17H30Cl2Si2)的固态结构已经通过单晶X射线衍射确定。19是正交晶系，空间群P212121，a = 1030.94(2) pm，b = 1244.6(2) pm，c = 1605.5(3) pm，Z = 4。关键词：新戊基硅烯，二氯新戊基硅烯，硅杂环丁烯，硅杂环丁烷，1,3-烯烃。

  DOI：

  10.1139/v99-247
• 作为产物：
  描述：

  1-(三甲基硅基)丙炔 在 叔丁基锂 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 (3-Cyclohexylidene-prop-1-ynyl)-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective carbonyl-olefination via organosilicon compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00408a049

文献信息

• Synthesis of terminal trimethylsilyl enynes via a silylated arsonium ylide
  作者：Yanchang Shen、Qium Liao

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80114-1

  日期：1988.5

  The reaction of 3-(trimethylsilyl)-2-propynylidenetriphenylarsorane, generated in situ from the corresponding arsonium salt and n-butyllithium, with ketones gave terminal trimethylsilyl enynes in 72–100% yields. The stereochemical study revealed that the structure of the substrate displayed a profound effect, especially when a bulky t-butyl group was adjacent to the carbonyl group; in this case the

  由相应的砷盐和正丁基锂在原位生成的3-（三甲基甲硅烷基）-2-丙炔基内苯三甲ar烷与酮的反应以72-100％的收率得到末端三甲基甲硅烷基烯炔。立体化学研究表明，底物的结构表现出深远的影响，特别是当大的叔丁基与羰基相邻时。在这种情况下，E-异构体仅形成。相应的膦烷不与叔丁基甲基酮反应，而与其他酮反应，产率要低得多。
• Belyaev,N.N. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1972, vol. 42, p. 710 - 711
  作者：Belyaev,N.N. et al.

  DOI：——

  日期：——