1,1,1-trifluoro-2-decyn-4-ol | 94792-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-2-decyn-4-ol
• 英文别名: 1,1,1-Trifluorodec-2-yn-4-ol
• CAS: 94792-94-6
• 化学式: C₁₀H₁₅F₃O
• 分子量: 208.224
• InChiKey: LCZSTBGIVJHBGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-2-decyn-4-ol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 四(三苯基膦)钯 甲酸 、 三(2-甲氧基苯基)膦 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (E)-1,1,1-trifluoro-2-phenyl-3-decene
  参考文献：
  名称：

  含氟甲磺酸甲磺酸酯的钯催化区域和立体选择性甲酰还原。带有氟代烷基的叔碳的构建新条目

  摘要：

  描述了区域选择性钯催化的γ-氟代烷基化的烯丙基酯的甲酸还原。在钯的影响下，在单齿膦配体的作用下，烯丙基酯的还原反应优先在γ位置进行，从而以高收率得到了相应的在叔碳原子上带有氟代烷基的还原产物。当使用手性烯丙基酯时，观察到完全的手性转移，从而以高收率得到光学活性材料。

  DOI：

  10.1021/jo0602120
• 作为产物：
  描述：

  庚醛 、 2-溴-3,3,3-三氟丙烯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到1,1,1-trifluoro-2-decyn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  电子促进3-CF3-2,3-环氧醇的Payne重排。

  摘要：

  [反应：参见文本]对于具有CF（3）基团的上述类型的环氧醇，实现了平稳且选择性的Payne重排，从而形成了热力学上更稳定的醇盐，其中该部分的强电子吸收性质起着重要的作用并被证明可以克服从syn-E到抗Z异构体的环氧化物增加的空间不稳定性。

  DOI：

  10.1021/ol048229x

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of 2,3-Dihydro-2-ylidene-1,4-benzodioxins
  作者：Jean-Robert Labrosse、Paul Lhoste、Denis Sinou

  DOI：10.1021/jo0103625

  日期：2001.10.1

  4-benzodioxins. The reaction is suggested to proceed by the formation of a (sigma-allenyl)palladium complex, followed by the intermolecular attack of the phenoxide ion on this complex to generate a new (sigma-allyl)palladium complex in equilibrium with the corresponding (eta(3)-allyl)palladium complex. Intramolecular attack of the phenoxide ion afforded the corresponding benzodioxan compound. This last

  钯催化的苯1,2-二醇与各种炔丙基碳酸酯的缩合反应提供区域和立体选择性的2,3-二氢-2-亚甲基-1,4-苯并二恶英。建议该反应通过形成（sigma-烯基）钯配合物进行，然后苯氧化物离子在该配合物上进行分子间攻击以生成新的（sigma-烯丙基）钯配合物，与相应的（eta（ 3）-烯丙基）钯络合物。酚盐离子的分子内侵蚀得到相应的苯并二恶烷化合物。最后的攻击主要发生在（eta（3）-烯丙基）钯中间体的更亲电子的末端。产物的Z-或E-立体化学通过（1）H NMR和质子NOE测量以及在一个实施例上通过X射线分析确定。通常观察到的Z-立体化学与这种（eta（3）-烯丙基）钯中间体的形成是一致的。但是，在碳酸叔炔丙酯的情况下，通常观察到的E-立体化学可以解释为苯氧离子对中间（sigma-烯丙基）钯配合物的分子内攻击，与（eta（3）-烯丙基的平衡缓慢）钯配合物
• New fluoride ion-catalyzed reaction of -alkylacetylenes with silyl enol ethers. An efficient route to -alkyl-substituted propargylic alcohols and α-hydroxy ketones
  作者：Takashi Ishihara、Yasuhiro Yamasaki、Teiichi Ando

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98472-7

  日期：1985.1

  Treatment of -alkylacetylenes, generated from 1--1- alkenephosphonates, with silyl enol ethers in the presence of a catalytic amount of tetrabutylammonium fluoride gives good yields of -alkyl-substituted propargyl alcohols or 4-(1--alkylidene)-1,3-dioxolane derivatives, the latter being converted to tie corresponding α-hydroxy ketones.

  的治疗-alkylacetylenes，产生从1 - -1- alkenephosphonates，具有甲硅烷基烯醇醚在四丁基氟化铵给出了良好的产率催化量的存在烷基取代的炔丙醇或4-（1 - -烷叉基）-1， 3-二氧戊环衍生物，后者被转化为结合相应的α-羟基酮。
• Facile conversion of CF3-containing propargylic alcohol derivatives via the corresponding allenes
  作者：Takashi Yamazaki、Yohsuke Watanabe、Nao Yoshida、Tomoko Kawasaki-Takasuka

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.131

  日期：2012.8

  Empirical information on the acidity of the propargylic proton from our previous work allowed us to develop novel synthetic transformations of readily available terminally trifluoromethylated propargylic alcohols 1 into the corresponding allenyl tosylates 3a, 1-tosyloxy- or 1-acyloxy-4,4,4-trifluorobutan-2-ones 4, and 2-(2,2,2-trifluoroethyl)prop-2-en-1-ones 5, which was enabled by such common bases

  来自我们先前工作的关于炔丙基质子酸度的经验信息，使我们能够开发出易于合成的三氟甲基化炔丙基醇1到相应的烯基甲苯磺酸酯3a，1-甲苯磺酰氧基或1-酰氧基-4,4,4-的新型合成转化方法。三氟丁-2-酮4和2-（2,2,2-三氟乙基）丙-2-烯-1-酮5，可以通过诸如NaOH和叔胺之类的常见碱来影响该质子的现成提取。
• Rhodium-catalyzed [2+2+2] cycloaddition of various fluorine-containing alkynes—novel synthesis of multi-substituted fluoroalkylated aromatic compounds
  作者：Tsutomu Konno、Kazuki Moriyasu、Ryoko Kinugawa、Takashi Ishihara

  DOI：10.1039/b926192c

  日期：——

  Treatment of various fluorinated internal alkynes with 10 mol% of RhCl3·H2O and 30 mol% of i-Pr2NEt in toluene at the reflux temperature for 18 h gave the corresponding trimerization products as an isomeric mixture in high yields. Cycloaddition using 1.0 equiv. of fluorinated alkynes and 2.0 equiv. of non-fluorinated alkynes under the same reaction conditions as in the trimerization led to mono- and

  用10 mol％的RhCl 3 ·H 2 O和30 mol％的RhCl 3 ·H 2 O处理各种氟化内部炔烃i -Pr 2 NEt 在 甲苯在回流温度下反应18小时，以高收率得到相应的三聚产物，为异构体混合物。使用1.0当量的Cycloaddition。氟化炔烃和2.0当量 在与三聚反应相同​​的反应条件下，非氟化炔烃的合成导致单氟烷基化和双氟烷基化苯高收率的衍生物，以及少量的三聚产物。的反应氟含双炔丙基醚的双氟与非氟化炔烃的反应平稳进行，从而以高至高收率得到相应的双环分子。
• A novel synthesis of fluorine-containing cyclopentenones via Pauson–Khand reaction
  作者：Tsutomu Konno、Takumi Kida、Akinori Tani、Takashi Ishihara

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.08.006

  日期：2012.12

  Intermolecular Pauson–Khand reaction of fluoroalkylated alkynes with 2-norbornene or 2,5-norbornadiene at the reflux temperature of dichloroethane proceeded smoothly to give the corresponding cyclopentenone derivatives in high yields as a mixture of regioisomers. On the other hand, intramolecular Pauson–Khand reaction of fluorine-containing 1,6-enyne proceeded in the presence of NMO or TMANO to give

  在二氯乙烷回流温度下，氟烷基化炔烃与2-降冰片烯或2,5-降冰片二烯的分子间Pauson-Khand反应顺利进行，从而以区域异构体的混合物形式高收率地得到了相应的环戊烯酮衍生物。另一方面，在NMO或TMANO的存在下，含氟1,6-烯炔的分子内Pauson-Khand反应进行，从而以高收率得到双环加合物。另外，烯丙基CF 3-炔丙基醚在氧化胺存在下也进行了平稳的Pauson-Khand反应，相应的双环化合物以非对映选择性的方式获得。