2-bromoheptanal | 16486-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromoheptanal
• 英文别名: α-bromoheptaldehyde；2-bromo-heptanal；2-Brom-heptanal；2-Brom-oenanthol；α-Brom-oenanthol
• CAS: 16486-84-3
• 化学式: C₇H₁₃BrO
• 分子量: 193.084
• InChiKey: ZEPXAFZTJPAGHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromoheptanal 在 sodium hydrogensulfide 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl (1S,7S,7aS)-3,3-dimethyl-1-pentyl-5-sulfanylidene-1,6,7,7a-tetrahydroimidazo[1,5-c][1,3]thiazole-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical control in the addition of isothiocyanatoacetate esters to boron trifluoride activated 3-thiazolines. A novel synthesis of d-biotin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00356a055
• 作为产物：
  描述：

  庚醛 在 溴代叔丁烷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到2-bromoheptanal
  参考文献：
  名称：

  醛和酮与叔丁基溴-二甲基亚砜的反应

  摘要：

  反应的醛和酮与“卜吨溴-ME 2 SO”系统产生相应的α-bromoderivatives 2.在酮的情况下，是可能的，是在更高度取代的α位只获得溴化。在反应条件稍作改动的情况下（添加以“原位”形成二甲基（2-氧代-2-苯基烷基）s盐3或α-甲基硫代衍生物4。）在结晶过程中，二甲基（lm溴化物）（3h）会自发分解。单晶X射线分析证明两种对映体

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88443-x

文献信息

• Simple Synthetic Method of Allyl- and Vinyl-Epoxides by Allylation of Carbonyl Groups with Allylic Tins Catalyzed by PbI₂-HMPA
  作者：Ikuya Shibata、Shoji Fukuoka、Akio Baba

  DOI：10.1246/cl.1998.533

  日期：1998.6

  the chemoseletive allylation at the carbonyl groups of α-bromo ketones with allylic tin, where PbI2-HMPA effected as a chemoselective catalyst. Moreover, vinyl epoxides were obtained in one pot procedure by the PbI2-HMPA catalyzed reaction of γ-chloroallyltri-n-butyltin with aldehydes. Because of the mildness of the catalyst, the formed epoxide functionalities were not decomposed.

  烯丙基环氧化物是通过 α-溴酮的羰基与烯丙基锡的化学选择性烯丙基化来制备的，其中 PbI2-HMPA 作为化学选择性催化剂。此外，通过 PbI2-HMPA 催化 γ-氯烯丙基三正丁基锡与醛的反应，在一锅法中获得乙烯基环氧化物。由于催化剂的温和性，形成的环氧化物官能团没有分解。
• Germanium(II)-Mediated Reductive Cross-Aldol Reaction of Bromoaldehydes with Aldehydes: NMR Studies and ab Initio Calculations
  作者：Shin-ya Tanaka、Nobuo Tagashira、Kouji Chiba、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/jo800904u

  日期：2008.8.1

  A highly practical reductive cross-aldol reaction of α-bromoaldehydes with various aldehydes has been developed using Ge(II)Cl2 to produce aldehyde germanium(IV) aldolates, which were directly transformed to various multifunctionalized compounds. A remarkable change in stereoselectivity depended on the α-bromoaldehydes employed; secondary α-bromoaldehydes gave syn selectivities, while tertiary α-bromoaldehydes

  已经开发了使用Ge（II）Cl 2来生产α-溴醛与各种醛的高度实用的还原性醛缩醛反应，可制得醛化锗（IV）醛酸酯，将其直接转化为各种多功能化合物。立体选择性的显着变化取决于所用的α-溴代醛。仲α-溴醛可产生顺式选择性，而叔α-溴醛可完成具有季碳中心的抗选择性羟醛产物的合成。NMR研究和X射线分析强烈表明，α-溴醛2h与GeCl 2反应形成了烯醇锗。-二恶烷。详细的机械研究，包括NMR分析和从头算计算，表明生成稳定的醛缩醛锗，这是由于锗（IV）的路易斯酸度极低所致。
• Novel Pyrimidine- And Triazine-Hepcidine Antagonists
  申请人：Dürrenberger Franz

  公开号：US20120202806A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The present invention relates to new hepcidin antagonists, pharmaceutical compositions containing them and the use thereof as a drug, in particular for the treatment of iron metabolism disorders such as, in particular, iron deficiency diseases and anaemia, in particular anaemia associated with chronic inflammatory disease (ACD: anaemia of chronic disease and AI: anaemia of inflammation).

  本发明涉及新的肝铁蛋白拮抗剂，包含它们的药物组合物以及将其用作药物的用途，特别是用于治疗铁代谢紊乱，如特别是铁缺乏病和贫血，特别是与慢性炎症性疾病相关的贫血（ACD：慢性疾病性贫血和AI：炎症性贫血）。
• Thiazolyl-benzimidazoles
  申请人：Boylan John Frederick

  公开号：US20070203210A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  The invention is directed to compounds of formula (1) and pharmaceutically acceptable salts thereof, methods for the preparation thereof, and methods of use thereof.

  这项发明涉及公式（1）的化合物及其药用盐，其制备方法和使用方法。
• POLYMER-SUPPORTED 4-(PHENYLSELENO)MORPHOLINE AS A USEFUL α-SELENENYLATING AGENT FOR SATURATED ALDEHYDES. A HIGHLY EFFICIENT ROUTE TO α-HALOALDEHYDES ON SOLID PHASE
  作者：Shou-Ri Sheng、Xian Huang

  DOI：10.1080/00304940309355844

  日期：2003.8

  Nicolaou et al. reported the preparation of a polymer-bound selenium bromide and its applications in organic ~ynthesis.~ We previously described the formation of polymer-supported vinylic selenides, as well as the synthesis of carbonyl compounds on solid-phase! Herein, we report a very simple preparation of polystyrene-supported (4-phenylse1eno)morpholine and its application as a powerful reagent for

  近年来，随着组合化学的出现，聚合物支持的试剂在有机合成中重新流行起来。重要的优点之一是易于在反应结束时从产物混合物中分离和回收聚合物树脂。有机硒试剂引起了相当大的兴趣，特别是，原位形成的 4(arylse1eno)吗啉可用于在饱和醛的位置插入芳基硒基。 2a a-硒醛在有机合成中很重要；例如， a-硒醛可以通过卤化转化为a-卤代醛！然而，有机硒试剂总是有臭味，而且毒性很大。最近，Nicolaou 等人。报道了聚合物结合的溴化硒的制备及其在有机合成中的应用。~我们之前描述了聚合物负载的乙烯基硒化物的形成，以及羰基化合物在固相上的合成！在此，我们报告了一种非常简单的聚苯乙烯负载的 (4-苯基硒烯) 吗啉的制备及其作为饱和醛的 α-硒基化和通过固相卤化进行脱硒基化反应的强效试剂的应用（方案 I）。与非聚合物结合的试剂相比，这些新型聚合物负载硒试剂的一个显着优点是操作方便且完全无味。此外，使用简单