2-bromoheptanal | 16486-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromoheptanal
• 英文别名: α-bromoheptaldehyde；2-bromo-heptanal；2-Brom-heptanal；2-Brom-oenanthol；α-Brom-oenanthol
• CAS: 16486-84-3
• 化学式: C₇H₁₃BrO
• 分子量: 193.084
• InChiKey: ZEPXAFZTJPAGHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromoheptanal 在 sodium hydrogensulfide 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl (1S,7S,7aS)-3,3-dimethyl-1-pentyl-5-sulfanylidene-1,6,7,7a-tetrahydroimidazo[1,5-c][1,3]thiazole-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical control in the addition of isothiocyanatoacetate esters to boron trifluoride activated 3-thiazolines. A novel synthesis of d-biotin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00356a055
• 作为产物：
  描述：

  庚醛 在 溴代叔丁烷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到2-bromoheptanal
  参考文献：
  名称：

  醛和酮与叔丁基溴-二甲基亚砜的反应

  摘要：

  反应的醛和酮与“卜吨溴-ME 2 SO”系统产生相应的α-bromoderivatives 2.在酮的情况下，是可能的，是在更高度取代的α位只获得溴化。在反应条件稍作改动的情况下（添加以“原位”形成二甲基（2-氧代-2-苯基烷基）s盐3或α-甲基硫代衍生物4。）在结晶过程中，二甲基（lm溴化物）（3h）会自发分解。单晶X射线分析证明两种对映体

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88443-x

文献信息

• Simple Synthetic Method of Allyl- and Vinyl-Epoxides by Allylation of Carbonyl Groups with Allylic Tins Catalyzed by PbI₂-HMPA
  作者：Ikuya Shibata、Shoji Fukuoka、Akio Baba

  DOI：10.1246/cl.1998.533

  日期：1998.6

  the chemoseletive allylation at the carbonyl groups of α-bromo ketones with allylic tin, where PbI2-HMPA effected as a chemoselective catalyst. Moreover, vinyl epoxides were obtained in one pot procedure by the PbI2-HMPA catalyzed reaction of γ-chloroallyltri-n-butyltin with aldehydes. Because of the mildness of the catalyst, the formed epoxide functionalities were not decomposed.

  烯丙基环氧化物是通过 α-溴酮的羰基与烯丙基锡的化学选择性烯丙基化来制备的，其中 PbI2-HMPA 作为化学选择性催化剂。此外，通过 PbI2-HMPA 催化 γ-氯烯丙基三正丁基锡与醛的反应，在一锅法中获得乙烯基环氧化物。由于催化剂的温和性，形成的环氧化物官能团没有分解。
• Germanium(II)-Mediated Reductive Cross-Aldol Reaction of Bromoaldehydes with Aldehydes: NMR Studies and ab Initio Calculations
  作者：Shin-ya Tanaka、Nobuo Tagashira、Kouji Chiba、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/jo800904u

  日期：2008.8.1

  A highly practical reductive cross-aldol reaction of α-bromoaldehydes with various aldehydes has been developed using Ge(II)Cl2 to produce aldehyde germanium(IV) aldolates, which were directly transformed to various multifunctionalized compounds. A remarkable change in stereoselectivity depended on the α-bromoaldehydes employed; secondary α-bromoaldehydes gave syn selectivities, while tertiary α-bromoaldehydes

  已经开发了使用Ge（II）Cl 2来生产α-溴醛与各种醛的高度实用的还原性醛缩醛反应，可制得醛化锗（IV）醛酸酯，将其直接转化为各种多功能化合物。立体选择性的显着变化取决于所用的α-溴代醛。仲α-溴醛可产生顺式选择性，而叔α-溴醛可完成具有季碳中心的抗选择性羟醛产物的合成。NMR研究和X射线分析强烈表明，α-溴醛2h与GeCl 2反应形成了烯醇锗。-二恶烷。详细的机械研究，包括NMR分析和从头算计算，表明生成稳定的醛缩醛锗，这是由于锗（IV）的路易斯酸度极低所致。
• Novel Pyrimidine- And Triazine-Hepcidine Antagonists
  申请人：Dürrenberger Franz

  公开号：US20120202806A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The present invention relates to new hepcidin antagonists, pharmaceutical compositions containing them and the use thereof as a drug, in particular for the treatment of iron metabolism disorders such as, in particular, iron deficiency diseases and anaemia, in particular anaemia associated with chronic inflammatory disease (ACD: anaemia of chronic disease and AI: anaemia of inflammation).

  本发明涉及新的肝铁蛋白拮抗剂，包含它们的药物组合物以及将其用作药物的用途，特别是用于治疗铁代谢紊乱，如特别是铁缺乏病和贫血，特别是与慢性炎症性疾病相关的贫血（ACD：慢性疾病性贫血和AI：炎症性贫血）。
• Thiazolyl-benzimidazoles
  申请人：Boylan John Frederick

  公开号：US20070203210A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  The invention is directed to compounds of formula (1) and pharmaceutically acceptable salts thereof, methods for the preparation thereof, and methods of use thereof.

  这项发明涉及公式（1）的化合物及其药用盐，其制备方法和使用方法。
• Reaction of aldehydes and ketones with t-butyl bromide-dimethyl sulphoxide
  作者：E. Armani、A. Dossena、R. Marchelli、G. Casnati

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88443-x

  日期：1984.1

  Reacting aldehydes and ketones with the “ButBr-Me2SO” system produces the corresponding α-bromoderivatives 2. In the case of ketones, is possible, bromination is obtained exclusively at the more highly substituted α-position. With slight modifications of the reaction conditions (add to obtain “in situ” formation of either dimethyl(2-oxo-2-phenylalkyl)sulphonium salts 3 or of α-methylthioderivatives

  反应的醛和酮与“卜吨溴-ME 2 SO”系统产生相应的α-bromoderivatives 2.在酮的情况下，是可能的，是在更高度取代的α位只获得溴化。在反应条件稍作改动的情况下（添加以“原位”形成二甲基（2-氧代-2-苯基烷基）s盐3或α-甲基硫代衍生物4。）在结晶过程中，二甲基（lm溴化物）（3h）会自发分解。单晶X射线分析证明两种对映体