2-(benzyloxy)-4-bromo-6-methoxyphenol | 1395922-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(benzyloxy)-4-bromo-6-methoxyphenol
• 英文别名: 4-Bromo-2-methoxy-6-phenylmethoxyphenol；4-bromo-2-methoxy-6-phenylmethoxyphenol
• CAS: 1395922-41-4
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO₃
• 分子量: 309.159
• InChiKey: OZDIRNWDRQXXLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzyloxy)-4-bromo-6-methoxyphenol 在 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 90.17h， 生成 (R)-2-[2-(benzyloxy)-4-bromo-6-methoxyphenoxy]-3-[(triisopropylsilyl)oxy]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过TMS三氟甲磺酸酯介导的1,4-苯并二恶烷半缩醛的合成，在新木脂体中发现苯并二恶烷和苯并呋喃骨架的合成。

  摘要：

  摘要 这项研究报告了9-羟基-5'-甲氧基-1,4-苯并二恶烷骨架和高度官能化的苯并呋喃支架的成功不对称合成。两种合成上所需的结构都是路易斯酸催化的芳基亲核试剂与1,4-苯并二恶烷半缩醛加成的结果，并为合成许多天然存在的新木脂素提供了一条途径。 这项研究报告了9-羟基-5'-甲氧基-1,4-苯并二恶烷骨架和高度官能化的苯并呋喃支架的成功不对称合成。两种合成上所需的结构都是路易斯酸催化的芳基亲核试剂与1,4-苯并二恶烷半缩醛加成的结果，并为合成许多天然存在的新木脂素提供了一条途径。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588939
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-羟基-3-甲氧基苯甲醛 在 盐酸 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 186.33h， 生成 2-(benzyloxy)-4-bromo-6-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  通过TMS三氟甲磺酸酯介导的1,4-苯并二恶烷半缩醛的合成，在新木脂体中发现苯并二恶烷和苯并呋喃骨架的合成。

  摘要：

  摘要 这项研究报告了9-羟基-5'-甲氧基-1,4-苯并二恶烷骨架和高度官能化的苯并呋喃支架的成功不对称合成。两种合成上所需的结构都是路易斯酸催化的芳基亲核试剂与1,4-苯并二恶烷半缩醛加成的结果，并为合成许多天然存在的新木脂素提供了一条途径。 这项研究报告了9-羟基-5'-甲氧基-1,4-苯并二恶烷骨架和高度官能化的苯并呋喃支架的成功不对称合成。两种合成上所需的结构都是路易斯酸催化的芳基亲核试剂与1,4-苯并二恶烷半缩醛加成的结果，并为合成许多天然存在的新木脂素提供了一条途径。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588939

文献信息

• Asymmetric Synthesis and CD Investigation of the 1,4-Benzodioxane Lignans Eusiderins A, B, C, G, L, and M
  作者：Lisa I. Pilkington、David Barker

  DOI：10.1021/jo3015006

  日期：2012.9.21

  The enantioselective synthesis of (−)-eusiderins A (1), B (2), G (25), L (23), M (5) and (+)-eusiderin C (20) and a range of analogues was undertaken using an efficient, divergent synthesis all from a single chiral aldehyde 15, which was derived from (S)-ethyl lactate 9. A comprehensive set of NMR data along with ECD spectra and optical rotation measurements of the synthesized natural products and

  对映体选择性合成（-）-sideside A（1），B（2），G（25），L（23），M（5）和（+）-sideside C（20）和一系列类似物使用有效的，发散的合成全部来自一个单一的手性醛15，其衍生自（S）-乳酸9。然后获得了一套完整的NMR数据以及ECD光谱和合成的天然产物和类似物的旋光度测量值。该数据证实了甙类药物A（1）和C（20）的绝对立体化学。），并首次给出了伴生蛋白B（2），G（25），L（23）和M（5）以及一系列其他取代的1,4-苯并二恶烷的ECD和旋光性。该数据现在将用于确定此类化合物中其他成员的绝对立体化学。
• Synthesis of Benzodioxane and Benzofuran Scaffolds Found in Neolignans via TMS Triflate Mediated Addition to 1,4-Benzo­dioxane Hemiacetals
  作者：David Barker、Eun-Kyung Jung、Lisa Pilkington

  DOI：10.1055/s-0036-1588939

  日期：——

  neolignans. This research reports the successful asymmetric synthesis of both a 9-hydroxy-5′-methoxy-1,4-benzodioxane framework and a highly functionalised benzofuran scaffold. Both synthetically desirable structures are the result of a Lewis acid catalysed addition of an aryl nucleophile to 1,4-benzodioxane hemiacetals and offer a route towards the synthesis of a number of naturally occurring neolignans.

  摘要 这项研究报告了9-羟基-5'-甲氧基-1,4-苯并二恶烷骨架和高度官能化的苯并呋喃支架的成功不对称合成。两种合成上所需的结构都是路易斯酸催化的芳基亲核试剂与1,4-苯并二恶烷半缩醛加成的结果，并为合成许多天然存在的新木脂素提供了一条途径。 这项研究报告了9-羟基-5'-甲氧基-1,4-苯并二恶烷骨架和高度官能化的苯并呋喃支架的成功不对称合成。两种合成上所需的结构都是路易斯酸催化的芳基亲核试剂与1,4-苯并二恶烷半缩醛加成的结果，并为合成许多天然存在的新木脂素提供了一条途径。