1-(3-phenylindolizin-1-yl)ethanone | 1126444-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(3-phenylindolizin-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(3-Phenylindolizin-1-yl)ethanone
• CAS: 1126444-46-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: UKAZDHGKTOVSKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  21.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-吡啶-2-基-2-丙酮 、 苯乙炔 在 碘 、 sodium carbonate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以38%的产率得到1-(3-phenylindolizin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  碘介导的炔烃2-（吡啶-2-基）乙酸酯衍生物的氧化环化：条件控制的多取代吲哚嗪的选择性合成

  摘要：

  已经开发出碘介导的2-（吡啶-2-基）乙酸酯衍生物与不同炔烃之间的碘介导的氧化环化反应，该反应在修饰的反应条件下提供了多重取代的吲哚嗪的区域选择性和化学选择性合成。已经提出了合理的机制来解释吲哚嗪的选择性合成。该方案也可以应用于2,2'-联吲哚并逐步合成。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690229

文献信息

• Palladium-catalyzed C-3 desulfitative arylation of indolizines with sodium arylsulfinates and arylsulfonyl hydrazides
  作者：Chunjie Wang、Huali Jia、Zhiwei Li、Hui Zhang、Baoli Zhao

  DOI：10.1039/c5ra25504j

  日期：——

  efficiently prepared by direct C-3 arylation of indolizines using sodium arylsulfinates and arylsulfonyl hydrazides. Pd-catalyzed desulfitative C-3 arylation with sodium arylsulfinates was achieved with the assistance of peroxides, and the catalytic efficiency was promoted by N-containing ligands. Arylsulfonyl hydrazides were also successfully applied in Pd-catalyzed desulfitative C-3 arylation with indolizines

  通过使用芳基亚磺酸钠和芳基磺酰肼直接将吲哚嗪进行C-3芳基化，可以有效地制备衍生化的吲哚嗪。在过氧化物的辅助下，用芳基亚磺酸钠实现了钯催化的C-3芳族脱硫反应，并且通过含氮配体提高了催化效率。芳基磺酰肼也已成功地用于吲哚嗪类化合物在Pd催化的脱硫C-3芳基化中，在较温和的条件下，组分溶剂中的侧均偶联反应可得到抑制。两种方法均以高收率合成了各种衍生物，为合成C-3功能化的吲哚嗪分子提供了便利的方案。
• Desulfitative palladium-catalyzed direct C-3 arylation of indolizines with arylsulfonyl chlorides
  作者：Wei Zhang、Fang Liu、Baoli Zhao

  DOI：10.1002/aoc.3326

  日期：2015.8

  Pd‐catalyzed desulfitative approach to C‐3 arylation of indolizine derivatives has been developed, and the protocol uses readily available arylsulfonyl chlorides as the arylation reagent under nitrogen. This transformation was performed in a mixed solvent of 1‐methyl‐2‐pyrrolidone and dimethoxyethane using simple triphenylphosphine as a ligand, which provides a new method for the C‐3 arylation of indolizines

  已经开发了一种高效的Pd催化的吲哚嗪衍生物C-3芳基化脱硫方法，并且该方案使用易于获得的芳基磺酰氯作为氮气氛下的芳基化试剂。这种转化是在1-甲基-2-吡咯烷酮和二甲氧基乙烷的混合溶剂中使用简单的三苯基膦作为配体进行的，这为吲哚嗪的C-3芳基化提供了一种新方法。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Tuning radical reactivity using iodine in oxidative C(sp³)–H/C(sp)–H cross-coupling: an easy way toward the synthesis of furans and indolizines
  作者：Shan Tang、Kun Liu、Yue Long、Xiaotian Qi、Yu Lan、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c5cc01825k

  日期：——

  Molecular iodine was found to be an effective redox catalyst for the oxidative cross-coupling of carbonyl compounds with terminal alkynes.

  分子碘被发现是一种有效的氧化还原催化剂，可用于羰基化合物与末端炔烃的氧化交叉偶联反应。
• Synthesis of 3-Haloindolizines by Copper(II) Halide Mediated Direct Functionalization of Indolizines
  作者：Ji-Bao Xia、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ol9000872

  日期：2009.3.5

  3-Haloindolizines were synthesized via Cu(II) halide mediated halogenation of indolizines. This C−H direct functionalization process occurred under mild conditions giving 3-haloindolizines in moderate to excellent yields, and the products obtained were tested under the Suzuki−Miyaura reaction providing 3-arylindolizines in high yields.

  3-卤代吲哚嗪是通过铜（II）卤化物介导的吲哚嗪的卤化反应合成的。这种CH直接官能化过程发生在温和的条件下，以中等至极好的收率得到3-卤代吲哚并得到的产物在Suzuki-Miyaura反应下进行了测试，从而以高收率提供了3-芳基吲哚并得到。
• Iodine-Catalyzed Radical Oxidative Annulation for the Construction of Dihydrofurans and Indolizines
  作者：Shan Tang、Kun Liu、Yue Long、Xinlong Gao、Meng Gao、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00912

  日期：2015.5.15

  Through iodine catalysis, the direct oxidative coupling/annulation of beta-keto esters or 2-pyridinyl-beta-esters with alkenes was achieved. This reaction procedure provides a simple and selective way for the synthesis of dihydrofurans and indolizines in one step.