Octadecanoic acid 2-[(2R,3R,4S,5S,6S)-6-acetylsulfanylmethyl-3,4-bis-benzyloxy-5-(3-benzyloxycarbonylamino-propionyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-1-octadecanoyloxymethyl-ethyl ester | 760178-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: Octadecanoic acid 2-[(2R,3R,4S,5S,6S)-6-acetylsulfanylmethyl-3,4-bis-benzyloxy-5-(3-benzyloxycarbonylamino-propionyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-1-octadecanoyloxymethyl-ethyl ester
• CAS: 760178-23-2
• 化学式: C₇₂H₁₁₁NO₁₃S
• 分子量: 1230.74
• InChiKey: PLLRAZDFXSLQOZ-OYEYQOSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.38
• 重原子数：
  87.0
• 可旋转键数：
  52.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  171.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Octadecanoic acid 2-[(2R,3R,4S,5S,6S)-6-acetylsulfanylmethyl-3,4-bis-benzyloxy-5-(3-benzyloxycarbonylamino-propionyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-1-octadecanoyloxymethyl-ethyl ester 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 吡啶 、 Oxone 、 氢气 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  COMPOUND RETAINED IN TUMOR

  摘要：

  提供了一种新型化合物，该化合物特异地存在于肿瘤中，提供了一种使其在肿瘤中存在的方法，以及一种利用它进行肿瘤检测、诊断和治疗的方法。本发明涉及一种由化学式（I）表示的化合物，其中R是与氢结合的阴离子基团，R1是OH、OCOH、OCO（CH2）hCH3或作用基团，h为0或更多的整数，R2是H、OH、OCOH、OCO（CH2）iCH3或作用基团，i为0或更多的整数，R3是OH、SO3H或作用基团，R4是OH、SO3H或作用基团，R5是OH、SO3H或作用基团，R1、R2、R3、R4和R5中至少一个含有作用基团，或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  EP2388264A1
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-allyloxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 四氧化锇 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 水 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 Octadecanoic acid 2-[(2R,3R,4S,5S,6S)-6-acetylsulfanylmethyl-3,4-bis-benzyloxy-5-(3-benzyloxycarbonylamino-propionyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-1-octadecanoyloxymethyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  COMPOUND RETAINED IN TUMOR

  摘要：

  提供了一种新型化合物，该化合物特异地存在于肿瘤中，提供了一种使其在肿瘤中存在的方法，以及一种利用它进行肿瘤检测、诊断和治疗的方法。本发明涉及一种由化学式（I）表示的化合物，其中R是与氢结合的阴离子基团，R1是OH、OCOH、OCO（CH2）hCH3或作用基团，h为0或更多的整数，R2是H、OH、OCOH、OCO（CH2）iCH3或作用基团，i为0或更多的整数，R3是OH、SO3H或作用基团，R4是OH、SO3H或作用基团，R5是OH、SO3H或作用基团，R1、R2、R3、R4和R5中至少一个含有作用基团，或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  EP2388264A1

文献信息

• Synthesis of an immunosuppressant SQAG9 and determination of the binding peptide by T7 phage display
  作者：Takayuki Yamazaki、Satoko Aoki、Keisuke Ohta、Shinji Hyuma、Kengo Sakaguchi、Fumio Sugawara

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.05.085

  日期：2004.8

  SQAG9, a new class of immunosuppressive sulfoquinovosylacylglycerol, and its biotinylated derivatives have been synthesized. A T7 Phage library, composed of random cDNA fragments from Drosophila melanogaster, displayed a possible binding peptide of 14 amino acids. The immobilized synthetic peptide on a sensor chip showed a dissociation constant of K-D = 1.5 x 10(-6) against SQAG9 in a surface plasmon resonance experiment. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.