5-pentyl-1H-tetrazole | 25717-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-pentyl-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-n-Pentyltetrazole；5-pentyl-2H-tetrazole
• CAS: 25717-82-2
• 化学式: C₆H₁₂N₄
• 分子量: 140.188
• InChiKey: OKIYPFZZDQLNMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-42 °C
• 沸点：
  265.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-pentyl-1H-tetrazole 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-n-pentyl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5,6-Dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazoles and Homologs from 5-Substituted 2-(Alkynyl)tetrazoles via Microwave-Induced Intramolecular Nitrile-Imine–Alkyne 1,3-Dipolar Cycloaddition

  摘要：

  摘要：使用微波辐照2-炔基-5-(苯基或烷基)四唑，通过腈-亚胺中间体的分子内[3+2]环化，得到2-(苯基或烷基)-5,6-二氢-4H-吡咯并[1,2-b]吡嗪。在本方法中，使用5-烷基四唑作为起始物质更具优势，因为传统光反应存在困难。从2-苯基炔基-5-甲硫基-1H-四唑，该反应有效地产生2-甲硫基-3-苯基-5,6-二氢-4H-吡咯并[1,2-b]吡嗪。使用甲硫基团的程序应用于三种天然存在的威莎莫宁的全合成。该方法还扩展到将双环吡嗪融合到六到八元环中构建分子。

  DOI：

  10.1055/a-1961-8504
• 作为产物：
  描述：

  已腈 在 叠氮基三甲基硅烷 、 二乙酸二丁基锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 60.0h， 以89%的产率得到5-pentyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  TMSN 3 -Bu 2的Sn（OAc）2：改性和用于Wittenberger四唑合成温和试剂系统

  摘要：

  各种腈与TMSN的处理3和卜2的Sn（OAc）2在30 ö下在苯60小时，得到相应的5-取代的1 ħ在良好-tetrazoles到优异的产率。该方法是温和有效的Wittenberger四唑合成的替代试剂系统，该系统在高温（93–110°C）下使用甲苯中的TMSN 3和Bu 2 SnO持续24–72 h。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151517

文献信息

• [EN] TETRAZOLE COMPOUNDS AND THEIR USE AS METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR ANTAGONITS<br/>[FR] COMPOSES DE TETRAZOLE ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTES DE RECEPTEURS DE GLUTAMATE METABOTROPIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005080356A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  The present invention relates to new compounds of formula I, wherein P, Q, X1, X2, X3, X4, R1, R2, m and p, are as defined as in formula I, or salts, solvates or solvated salts thereof, processes for their preparation and new intermediates used in the preparation thereof, pharmaceutical compositions containing said compounds, and to the use of said compounds in therapy.

  本发明涉及公式I的新化合物，其中P、Q、X1、X2、X3、X4、R1、R2、m和p如公式I中所定义，或其盐、溶剂合物或溶剂化盐，其制备方法及用于制备所述化合物的新中间体，含有所述化合物的药物组合物，以及所述化合物在治疗中的使用。
• TMSN3-Bu2Sn(OAc)2: A modified and mild reagent system for Wittenberger tetrazole-synthesis
  作者：Hiroki Yoneyama、Naoki Oka、Yoshihide Usami、Shinya Harusawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151517

  日期：2020.2

  Treatments of various nitriles with TMSN3 and Bu2Sn(OAc)2 at 30 oC in benzene for 60 h yielded the corresponding 5-substituted 1H-tetrazoles in good to excellent yields. This method is a mild and efficient alternative reagent system for Wittenberger tetrazole-synthesis that uses TMSN3 and Bu2SnO in toluene at high temperature (93–110 °C) for 24–72 h.

  各种腈与TMSN的处理3和卜2的Sn（OAc）2在30 ö下在苯60小时，得到相应的5-取代的1 ħ在良好-tetrazoles到优异的产率。该方法是温和有效的Wittenberger四唑合成的替代试剂系统，该系统在高温（93–110°C）下使用甲苯中的TMSN 3和Bu 2 SnO持续24–72 h。
• [EN] 5-SUBSTITUTED 1 H-TETRAZOLE COMPOUNDS, METHODS OF SYNTHESIZING AND THERAPEUTIC USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE 1H-TÉTRAZOLE SUBSTITUÉ EN POSITION 5, PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET UTILISATION THÉRAPEUTIQUE
  申请人：SOUTH CONNECTICUT STATE UNIV

  公开号：WO2016187521A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  A pharmaceutical formulation includes an antibiotic 5-substituted 1H-tetrazole compound in an amount sufficient to treat a bacterial infection, the antibiotic 5-substituted 1H-tetrazole compound being selected from the group consisting of: an aryl tetrazole compound, a heteroaryl tetrazole compound, a vinyl tetrazole compound, and a benzylic tetrazole compound. A method of synthesizing an antibiotic 5-substituted 1H-tetrazole compound includes forming a mixture of an azide, an organonitrile, a catalyst, and a solvent and heating the mixture at a temperature of about 100-160°C for about 30 minutes to 4 hours to synthesize the antibiotic 5-substituted 1H-tetrazole compound.

  一种药物配方包括一种抗生素5-取代1H-四唑化合物，其量足以治疗细菌感染，所述抗生素5-取代1H-四唑化合物选自以下组合：芳基四唑化合物、杂环芳基四唑化合物、乙烯基四唑化合物和苄基四唑化合物。一种合成抗生素5-取代1H-四唑化合物的方法包括形成一种含有叠氮化合物、有机腈、催化剂和溶剂的混合物，并将该混合物加热至约100-160°C的温度，持续约30分钟至4小时以合成抗生素5-取代1H-四唑化合物。
• Triazole derivatives as inhibitors of 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase-1
  申请人：——

  公开号：US20040133011A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  Triazole derivatives of structural formula I are selective inhibitors of the 11&bgr;-hydroxysteroid dehydrogenase-1. The compounds are useful for the treatment of diabetes, such as noninsulin-dependent diabetes (NIDDM), hyperglycemia, obesity, insulin resistance, dyslipidemia, hyperlipidemia, hypertension, Metabolic Syndrome, and other symptoms associated with NIDDM.

  三唑衍生物的结构式I是对11β-羟基类固醇脱氢酶-1的选择性抑制剂。这些化合物可用于治疗糖尿病，如非胰岛素依赖型糖尿病（NIDDM）、高血糖、肥胖、胰岛素抵抗、血脂异常、高脂血症、高血压、代谢综合征以及与非胰岛素依赖型糖尿病相关的其他症状。
• Process for the preparation of tetrazoles
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05284954A1

  公开（公告）日：1994-02-08

  The present invention relates to a process for the preparation of 5-aryl tetrazoles of the formula: ##STR1## or a salt thereof comprising reacting an aryl nitrile with a trisubstituted silyl azide and a disubstituted tin oxide.

  本发明涉及一种制备5-芳基四唑的工艺，该四唑的公式为：##STR1## 或其盐，包括将芳基腈与三取代硅基叠氮化物和二取代氧化锡反应。