10-dimethoxyphosphinyl-9-methyl-9,10-dihydro-9-azaanthracene | 65674-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-dimethoxyphosphinyl-9-methyl-9,10-dihydro-9-azaanthracene
• 英文别名: 9-dimethylphosphono-10-methylacridane；9-dimethoxyphosphinyl-9H-10-methylacridine；9-dimethoxylphosphinyl-10-methylacridan；10-Dimethoxyphosphinyl-9-methyl-9,10-dihydro-9-azaanthracen；(10-methyl-9,10-dihydro-acridin-9-yl)-phosphonic acid dimethyl ester；Dimethyl (10-methyl-9,10-dihydroacridin-9-YL)phosphonate；9-dimethoxyphosphoryl-10-methyl-9H-acridine
• CAS: 65674-22-8
• 化学式: C₁₆H₁₈NO₃P
• 分子量: 303.298
• InChiKey: UHOFPGFXDRRKOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-dimethoxyphosphinyl-9-methyl-9,10-dihydro-9-azaanthracene 在 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 甲基-蒽酮
  参考文献：
  名称：

  Chemiluminescent oxidation of phosphonates : Phospha-1,2-dioxetanes as possible intermediates

  摘要：

  Chemiluminescence was observed in autooxidation of the phosphonate carbanions and the related reaction, which gave a strong proof of phospha-1,2-dioxetanes as the intermediates in these reactions.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78207-4
• 作为产物：
  描述：

  吖啶 生成 10-dimethoxyphosphinyl-9-methyl-9,10-dihydro-9-azaanthracene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of terminally substituted 9-alkylidene-10-methyl acridans

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00808767

文献信息

• Electrochemical Oxidative Aromatizationof 9-Substituted 9,10-Dihydroacridines: Cleavage of C–H vs C–X Bond
  作者：Oleg N. Chupakhin、Alexander V. Shchepochkin、Valery N. Charushin、Anna V. Maiorova、Tatyana V. Kulikova、Konstantin Yu. Shunyaev、Andrey N. Enyashin、Pavel A. Slepukhin、Anna I. Suvorova

  DOI：10.1007/s10593-019-02562-x

  日期：2019.10

  Reactivity of dihydroacridines bearing a С–X fragment at the geminal C-9 atom (where X = C, N, O, P, S) on anode has been investigated by means of electrochemical oxidation and thermodynamic and quantum-chemical calculations. The electrochemical oxidation results either in the formation of the 9-substituted acridines or in the cleavage of the C–X bond. This dual behavior of dihydroazines is analogous

  通过电化学氧化，热力学和量子化学计算，研究了在双子C-9原子上带有С–X片段（其中X = C，N，O，P，S）的二氢anode啶的反应性。电化学氧化导致9-取代a啶的形成或C–X键的断裂。二氢嗪的这种双重行为类似于文献报道的在用化学氧化剂处理后发生的过程。
• Organic Molecular Layer with High Electrochemical Bistability: Synthesis, Structure, and Properties of a Dynamic Redox System with Lipoate Units for Binding to Au(111)
  作者：Eisuke Ohta、Hiromitsu Uehara、Ying Han、Kazuhisa Wada、Hidenori Noguchi、Ryo Katoono、Yusuke Ishigaki、Hiroshi Ikeda、Kohei Uosaki、Takanori Suzuki

  DOI：10.1002/cplu.201600649

  日期：2017.7

  synthesized as the first member of a dynamic redox (dyrex) system that can form molecular layers on a Au(111) electrode. Upon the two-electron (2 e) oxidation of 1, the persistent dicationic dye 22+ was generated with the formation of a new C−C bond, which is reversibly cleaved upon 2 e reduction to regenerate 1 (dyrex behavior). Similar dyrex interconversion occurs in the molecular layer of 1 on gold. The chemical

  设计并合成了联苯-2,2'-二基双（10-甲基-9-亚甲基ac啶）型电子供体1，该化合物在6,6'-位具有两个连接的环状二硫键单元。可以在Au（111）电极上形成分子层的氧化还原（dyrex）系统。一旦电子两（2 e）氧化的1，持久的双阳离子染料2 2+用一个新的C-C键，其被可逆地在图2e还原裂解的形成产生的再生1（dyrex行为）。在金上的1分子层中也发生了类似的dyrex互变。1 / Au的化学身份和电化学生成的2 2+/ Au通过衰减全反射模式的原位红外光谱确定。在电化学条件下进行原位扫描隧道显微镜（STM），以检查1吸附在Au（111）电极上的表面结构。尽管在1的STM图像中未发现远距有序的形态，但是原位STM对电位诱导的1至2 2+的dyrex反应的STM研究显示，图像中的颗粒斑点变得略微更亮。
• Substituent effect on the chemiluminescence quantum efficiency of some acridan derivatives
  作者：George Perkizas、John Nikokavouras

  DOI：10.1007/bf00809369

  日期：1983.1