2-(2,2-diethoxyethyl)-1-methyl-1-cyclopropanol | 246181-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2,2-diethoxyethyl)-1-methyl-1-cyclopropanol
• 英文别名: 1-Methyl-2-(2,2-diethoxyethyl)cyclopropanol；2-(2,2-Diethoxyethyl)-1-methylcyclopropan-1-ol
• CAS: 246181-06-6
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: PEIHJOOJFRSTMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.8±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-diethoxyethyl)-1-methyl-1-cyclopropanol 在 吡啶 、 甲酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 正戊烷 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 5-[(2-亚甲基环丙基)甲基]-2,4-咪唑烷二酮
  参考文献：
  名称：

  Kulinkovich; Savchenko; Shevchuk, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 2, p. 225 - 228

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二乙氧基-1-丁烯 、 乙酸乙酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 溴丁基-镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到2-(2,2-diethoxyethyl)-1-methyl-1-cyclopropanol
  参考文献：
  名称：

  通过取代的环丙醇从酯制备酮：应用于合成（±）-艾普烯醇，（±）-艾迪烯醇和阿米替诺，它们是Ips树皮甲虫聚集信息素的成分

  摘要：

  2-（2,2-二乙氧基）-1-甲基-1-环丙醇的溴化-脱氢溴化的区域选择性两步序列可高收率地获得3-（2,2-二乙氧基乙基）-3-丁烯-2-酮。后者的还原，然后进行氯化和脱氯化氢，提供了2-（2,2-二乙氧基乙基）-1,3-丁二烯，用作合成（±）-异丙酚，（±）-ipsdienol的结构单元和amitinol -的的聚集信息素的成分Ips的树皮甲虫。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00800-5

文献信息

• Tandem C-C Bond Cleavage of ­Cyclopropanols and Oxidative Aromatization by Manganese(IV) Oxide in a Direct C-H to C-C Functionalization of Heteroaromatics
  作者：Desta Doro Bume、Cody Ross Pitts、Thomas Lectka

  DOI：10.1002/ejoc.201501405

  日期：2016.1

  report a direct C–H to C–C bond functionalization of electron-deficient heteroaromatics enabled by mild C–C bond cleavage of cyclopropanols as a new route to β-aryl carbonyl-containing products. Additionally, as an alternative to using a “catalyst” that requires an excess amount of a sacrificial oxidant for regeneration and/or oxidative aromatization, this paper features manganese(IV) oxide as an inexpensive

  我们报告了通过环丙醇的温和 C-C 键裂解实现的缺电子杂芳烃的直接 C-H 到 C-C 键官能化，作为获得含 β-芳基羰基产物的新途径。此外，作为使用需要过量牺牲氧化剂进行再生和/或氧化芳构化的“催化剂”的替代方案，本文将锰 (IV) 氧化物作为一种廉价的“双重作用”试剂——影响 C-C键断裂和最终重构化。在特定条件下，各种杂环被证明能够形成区域选择性 C-C 键，以及具有广泛官能团耐受性的各种环丙醇。我们重点介绍了复杂分子合成和生物活性生物碱直接衍生化的应用。此外，
• Kulinkovich; Savchenko; Shevchuk, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 2, p. 225 - 228
  作者：Kulinkovich、Savchenko、Shevchuk

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of ketones from esters via substituted cyclopropanols
  作者：Timour A. Chevtchouk、Vladimir E. Isakov、Oleg G. Kulinkovich

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00800-5

  日期：1999.11

  by chlorination and dehydrochlorination, provides 2-(2,2-diethoxyethyl)-1,3-butadiene that was used as a building block for the synthesis of (±)-ipsenol, (±)-ipsdienol and amitinol - the components of aggregation pheromones of the Ips bark beetles.

  2-（2,2-二乙氧基）-1-甲基-1-环丙醇的溴化-脱氢溴化的区域选择性两步序列可高收率地获得3-（2,2-二乙氧基乙基）-3-丁烯-2-酮。后者的还原，然后进行氯化和脱氯化氢，提供了2-（2,2-二乙氧基乙基）-1,3-丁二烯，用作合成（±）-异丙酚，（±）-ipsdienol的结构单元和amitinol -的的聚集信息素的成分Ips的树皮甲虫。