2-ethoxycarbonyl-6-methoxy-3-phenylindenone | 850209-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-ethoxycarbonyl-6-methoxy-3-phenylindenone
• 英文别名: 6-methoxy-1-oxo-3-phenyl-1H-indene-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 5-methoxy-3-oxo-1-phenylindene-2-carboxylate
• CAS: 850209-49-3
• 化学式: C₁₉H₁₆O₄
• 分子量: 308.334
• InChiKey: DBMSEVNERSOURI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxycarbonyl-6-methoxy-3-phenylindenone 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到1-oxo-6-hydroxy-3-phenyl-1H-indene-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  结合自发聚合和点击反应合成聚合物刷：“嫁接”方法

  摘要：

  已经通过易于达到的反应合成了两个带有炔丙基或烯丙基的新型苯并富烯基单体，发现它们在明显不存在催化剂或引发剂的情况下，通过去除溶剂而自发聚合，从而得到带有可点击的炔丙基或烯丙基基团的相应聚苯并富烯衍生物。可点击的炔丙基和烯丙基在适当的点击反应中得到利用，以开发出功能强大且用途广泛的“嫁接到”合成方法，从而获得量身定制的聚合物刷。

  DOI：

  10.1002/chem.201202534
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基氯苄 在 selenium(IV) oxide 、 PPA 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-ethoxycarbonyl-6-methoxy-3-phenylindenone
  参考文献：
  名称：

  Indenone Derivatives:  A Novel Template for Peroxisome Proliferator-Activated Receptor γ (PPARγ) Agonists

  摘要：

  Agonists of peroxisome proliferator-activated receptor gamma (PPAR gamma) are of interest as a treatment for diabetes, which prompted the identification of a new class of non-TZD PPAR gamma agonist. Moreover, compound 14c has displayed the most active agonistic activity with an EC50 value of 50 nM, in addition to exhibiting a new binding mode in the X-ray cocrystal structure.

  DOI：

  10.1021/jm060389m

文献信息

• The Synthesis, Structural Characterization and Photochemistry of Some 3-Phenylindenones
  作者：John M. Kelly、T. Brian McMurry、Michael K. Seery、Sylvia M. Draper、Thomas McCabe

  DOI：10.1055/s-2005-861799

  日期：——

  The synthesis of 3-phenylindenone (la), 6-methoxy-3-phenylindenone (1b), 2-bromo-6-methoxy-3-phenylindenone (1c) and 2-ethoxycarbonyl-6-methoxy-3-phenylindenone (1d) is described using two methods - synthesis via indanoneprecursors and synthesis via propanedione precursors. Crystal structures of 2-bromo-6-methoxy-3-phenylindanone, the synthetic precursor to 1b and 2-bromo-6-methoxy-3-phenylindenone

  3-苯基茚酮 (la)、6-甲氧基-3-苯基茚酮 (1b)、2-溴-6-甲氧基-3-苯基茚酮 (1c) 和 2-乙氧基羰基-6-甲氧基-3-苯基茚酮 (1d) 的合成描述了使用两种方法——通过茚满酮前体合成和通过丙二酮前体合成。获得了2-溴-6-甲氧基-3-苯基茚酮的晶体结构，它是1b的合成前体和2-溴-6-甲氧基-3-苯基茚酮。初步光化学研究表明 1b 很容易二聚化，但使用 ns-flash 光解无法检测到瞬时物质。
• [EN] INDENE DERIVATIVES AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] DERIVES INDENES ET LEUR PROCEDE D'ELABORATION
  申请人：KOREA RES INST CHEM TECH

  公开号：WO2005100297A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  The inventive indene derivatives of formula (I) are capable of selectively modulating the activities of peroxisome proliferator activated receptors (PPARs), causing no adverse side effects, and thus, they are useful for the treatment and prevention of disorders modulated by PPARs, i.e., metabolic syndromes such as diabetes, obesity, arteriosclerosis, hyperlipidemia, hyperinsulinism and hypertension, inflammatory diseases such as osteoporosis, liver cirrhosis and asthma, and cancer.

  式(I)的创新茚衍生物能够选择性调节过氧化物酶体增殖物激活受体(PPARs)的活性，不会引起不良副作用，因此，它们对于治疗和预防由PPARs调节的疾病非常有用，即代谢综合征，如糖尿病、肥胖、动脉硬化、高脂血症、高胰岛素血症和高血压，以及炎症性疾病，如骨质疏松症、肝硬化和哮喘，以及癌症。
• Synthesis and structure–activity relationship of novel indene N-oxide derivatives as potent peroxisome proliferator activated receptor γ (PPARγ) agonists
  作者：Jin Hee Ahn、Mi Sik Shin、Sun Ho Jung、Jin Ah Kim、Hye Min Kim、Se Hoan Kim、Seung Kyu Kang、Kwang Rok Kim、Sang Dal Rhee、Sung Dae Park、Jae Mok Lee、Jeong Hyung Lee、Hyae Gyeong Cheon、Sung Soo Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.06.073

  日期：2007.9

  A series of novel indene N-oxide derivatives were prepared by various synthetic methods and evaluated for their ability to activate PPARgamma. The best PPARgamma agonist in this series was 9h, which showed an EC(50) value of 15 nM.

  通过各种合成方法制备了一系列新型的茚N-氧化物衍生物，并对其活化PPARγ的能力进行了评估。该系列中最佳的PPARγ激动剂为9h，显示EC（50）值为15 nM。
• Facile Synthesis of Alkyl 1-Oxo-3-phenyl-1<i>H</i>-indene-2-carboxylate through Palladium-catalyzed Carboalkoxylation from 2-Bromo-3-phenylinden-1-ones
  作者：Eul Kgun Yum、Woul Seong Park、Se Hoan Kim、Seung Kyu Kang、Sung Soo Kim、Jin Hee Ahn

  DOI：10.1246/cl.2008.1068

  日期：2008.10.5

  Palladium-catalyzed carboalkoxylation of 2-bromo-3-phenylindenones in various alcoholic solvents afforded diverse alkyl 1-oxo-3-phenyl-1H-indene-2-carboxylates in high yields.

  钯催化的 2-溴-3-苯基茚酮在各种醇溶剂中的碳烷氧基化以高产率提供了多种 1-氧代-3-苯基-1H-茚-2-羧酸烷基酯。
• Structure-property relationships in densely grafted π-stacked polymers
  作者：Andrea Cappelli、Marco Paolino、Paolo Anzini、Germano Giuliani、Salvatore Valenti、Marianna Aggravi、Alessandro Donati、Raniero Mendichi、Lucia Zetta、Antonella Caterina Boccia、Fabio Bertini、Filippo Samperi、Salvatore Battiato、Eugenio Paccagnini、Salvatore Vomero

  DOI：10.1002/pola.24016

  日期：2010.6.1

  Three methyl end‐capped oligo(ethylene glycol) (MOEG) ethers (1b‐d) and a methoxyderivative (1a) of benzofulvene monomer BF3k were synthesized and induced to polymerize spontaneously by solvent removal to obtain soluble π‐stacked polymers bearing densely grafted MOEG side chains (poly‐1b–d) and model polymer poly‐1a. The physicochemical features (e.g., solubility, NMR, MALDI‐TOF, and absorption/emission

  合成了三种甲基封端的低聚乙二醇（MOEG）醚（1b-d）和苯并富勒烯单体BF3k的甲氧基衍生物（1a），并通过去除溶剂使其自发聚合，从而得到带有密集接枝MOEG的可溶性π堆积聚合物侧链（poly- 1b - d）和模型聚合物poly- 1a。在结构-性质关系研究中比较了合成聚合物的物理化学特征（例如，溶解度，NMR，MALDI-TOF和吸收/发射光谱，以及MWD，构象图和热性质）。这种方法提供了以下证据。poly- 1a – d的结构与BF3k非常相似，表明聚合机理不受富电子甲氧基或较大的MOEG侧链的存在的影响。但是，后者似乎能够影响聚合物主链的构象行为。聚1a – d的溶解度取决于低聚（乙二醇）单体单元的数量。特别是poly- 1d，具有长的MOEG侧链（n= 9），具有两亲特性，可溶于多种有机溶剂，但它与水相互作用，得到分离的大分子，与纳米级水溶性聚集体保持平衡。©2010 Wiley