(E)-1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 100753-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 2',3,4,4'-tetramethoxychalcone；2',4',3,4-tetramethoxychalcone；3.4.2'.4'-tetramethoxy-trans-chalcone；3,4,2',4'-tetramethoxy-chalcone；3.4.2'.4'-Tetramethoxy-trans-chalkon；3,4,2',4'-Tetramethoxy-chalkon；Chalcone, 3,4,2',4'-tetramethoxy-
• CAS: 100753-43-3
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅
• 分子量: 328.365
• InChiKey: XKVLLUWABVOODQ-WEVVVXLNSA-N

物化性质

• 熔点：
  89 °C
• 沸点：
  509.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以3.6 g的产率得到1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Afonya, Theophilus C. A.; Epelle, Faithwin B. M.; Osman, Soad A. A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 10, p. 3301 - 3312

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 2,4-二甲氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以68%的产率得到(E)-1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Chalcones as Anticancer Prodrugs and their Bioactivation in CYP1 Expressing Breast Cancer Cells

  摘要：

  背景：尽管许多 P450 在肿瘤和相应正常组织中的表达水平不同，CYP1B1 是少数在肿瘤中显著且一致过表达的 CYP 亚家族之一。研究表明，CYP1B1在肿瘤中具有活性，并且能够代谢结构多样的抗癌药物。因此，以及其在激活前致癌物中的作用，CYP1B1 被视为抗癌药物开发的重要靶点。 目标：基于化学预防剂 DMU-135 合成一系列查尔酮衍生物，并研究它们在表达 CYP1B1 和 CYP1A1 的人乳腺癌细胞系中的抗增殖活性。 方法：通过克来森-施密特缩合反应合成了产率为 43-94%的一系列查尔酮。这些化合物通过 MTT assay 对一组已知 CYP1 表达的乳腺癌细胞系进行了筛选。 结果：许多衍生物在表达 CYP1B1 和 CYP1A1 的人乳腺癌细胞系中显示出有前景的抗增殖活性，同时对没有 CYP 表达的非肿瘤乳腺癌细胞系显示出显著较低的毒性。使用 CYP1抑制剂 acacetin 和 α-naphthoflavone 的实验为这些化合物在生物激活过程中涉及 CYP1 酶提供了支持性证据。 结论：查尔酮作为抗癌药物显示出潜力，有证据表明这些化合物的 CYP1 激活可能参与其中。

  DOI：

  10.2174/1573406414666180112120134

文献信息

• Opening or Closing the Lock? When Reactivity Is the Key to Biological Activity
  作者：Nafisah Al-Rifai、Hannelore Rücker、Sabine Amslinger

  DOI：10.1002/chem.201302117

  日期：2013.11.4

  unit. The assessment of their reactivity as electrophiles in thia‐Michael additions with cysteamine shows a change in the reactivity of more than six orders of magnitude. Moreover, a clear correlation between their reactivity and an influence on the inflammation proteins heme oxygenase‐1 (HO‐1) and the inducible NO synthase (iNOS) is demonstrated. As the biologically most active compound, the α‐CF3‐chalcone

  硫醇介导的过程在诱导或抑制炎症蛋白中起关键作用。调整亲电试剂的反应性可以提高仅处理某些表面半胱氨酸的选择性。14个带有不同α-X取代基的2'，3,4,4'-四甲氧基查con（X = H，F，Cl，Br，I，CN，Me，p- NO 2- C 6 H 4，Ph，p- OMe ‐C 6 H 4，NO 2，CF 3，COOEt，COOH）合成，其中包含潜在的亲电性α，β-不饱和羰基单元。硫代-迈克尔加半胱胺中它们作为亲电子试剂的反应性评估显示，反应性变化超过六个数量级。此外，还证明了它们的反应性与对炎症蛋白血红素加氧酶-1（HO-1）和诱导型一氧化氮合酶（iNOS）的影响之间存在明显的相关性。作为生物最活跃化合物，α-CF 3 -chalcone被显示抑制NO生成RAW264.7小鼠巨噬细胞在纳摩尔范围内。
• The Heck Coupling Reaction Using Aryl Vinyl Ketones: Synthesis of Flavonoids
  作者：Armandodoriano Bianco、Claudia Cavarischia、Marcella Guiso

  DOI：10.1002/ejoc.200400032

  日期：2004.7

  In our previous communication, an α,β-unsaturated aryl ketone was employed as the substrate olefin, which underwent arylation in the Heck coupling reaction. The use of this reagent has allowed us to design a new strategy for the synthesis of flavonoids. In this paper, we illustrate the versatility of the procedure, which was used for the preparation of several chalcones. According to our synthetic

  在我们之前的通讯中，α,β-不饱和芳基酮被用作底物烯烃，在 Heck 偶联反应中进行芳基化。这种试剂的使用使我们能够设计一种合成黄酮类化合物的新策略。在本文中，我们说明了该程序的多功能性，该程序用于制备几种查耳酮。根据我们的合成方案，为了获得环 B 中不同取代的查耳酮而选择的几种芳基碘化物用 α,β-不饱和酮处理。所有报道的合成都给出了高产率。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Investigation of chalcones and benzochalcones as inhibitors of breast cancer resistance protein
  作者：Kapil Juvale、Veronika F.S. Pape、Michael Wiese

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.10.074

  日期：2012.1

  Breast cancer resistance protein (BCRP/ABCG2) belongs to the ATP binding cassette family of transport proteins. BCRP has been found to confer multidrug resistance in cancer cells. A strategy to overcome resistance due to BCRP overexpression is the investigation of potent and specific BCRP inhibitors. The aim of the current study was to investigate different multi-substituted chalcones for their BCRP inhibition. We synthesized chalcones and benzochalcones with different substituents (viz. OH, OCH3, Cl) on ring A and B of the chalcone structure. All synthesized compounds were tested by Hoechst 33342 accumulation assay to determine inhibitory activity in MCF-7 MX and MDCK cells expressing BCRP. The compounds were also screened for their P-glycoprotein (P-gp) and Multidrug resistance-associated protein 1 (MRP1) inhibitory activity in the calcein AM accumulation assay and were found to be selective towards inhibition of BCRP. Substituents at position 20 and 40 on chalcone ring A were found to be essential for activity; additionally there was a great influence of substituents on ring B. Presence of 3,4-dimethoxy substitution on ring B was found to be optimal, while presence of 2- and 4-chloro substitution also showed a positive effect on BCRP inhibition. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Andotra, C. S.; Khajuria, Jatinder; Singh, G. B., Journal of the Indian Chemical Society, 1993, vol. 70, # 3, p. 266 - 267
  作者：Andotra, C. S.、Khajuria, Jatinder、Singh, G. B.、Singh, Surjeet

  DOI：——

  日期：——
• Kauffmann; Kieser, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 3799
  作者：Kauffmann、Kieser

  DOI：——

  日期：——