(S)-3-(hydroxyphenylmethyl)benzonitrile | 1217546-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(hydroxyphenylmethyl)benzonitrile
• 英文别名: 3-[hydroxy(phenyl)methyl]benzonitrile；3-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]benzonitrile
• CAS: 1217546-98-9
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: BIWIUOMRUCYPSI-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间碘苯腈 在 titanium(IV) isopropylate 、 环戊基溴化镁 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (S)-3-(hydroxyphenylmethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  间歇和连续流动条件下二氧化硅支持的醛对映选择性酰化催化剂

  摘要：

  二氧化硅负载的3-芳基H 8 -BINOL衍生的钛催化剂不仅在间歇条件下而且在连续流动条件下使用格氏试剂和有机锂试剂在芳族醛的对映选择性芳基化方面均表现出出色的性能。即使使用装有异相催化剂的简单移液器反应器，也可以通过连续引入醛和由有机金属前体生成的混合钛试剂来实现手性二芳基甲醇的对映选择性生产。移液管反应器可以在不同的反应中重复使用，而不会明显降低活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00945

文献信息

• Catalytic Enantioselective Alkylation and Arylation of Aldehydes by Using Grignard Reagents
  作者：Yusuke Muramatsu、Shinichi Kanehira、Masato Tanigawa、Yuta Miyawaki、Toshiro Harada

  DOI：10.1246/bcsj.20090232

  日期：2010.1.15

  the resulting mixed titanium reagents undergo addition to aldehydes with high enantioselectivities (typically >90% ee) and high yields. The method is applicable to various combination of aldehydes (R 1 CHO; R 1 = aryl, heteroaryl, 1-alkenyl, and alkyl) and Grignard reagents (R 2 MgX; R 2 = primary alkyl and aryl). Thus, a variety of enantiomerically enriched secondary alcohols (R 1 CH*(OH)R 2 ) can

  我们开发了一种有效且实用的方法，通过使用格氏试剂与四异丙醇钛的组合，对醛进行催化对映选择性烷基化和芳基化。格氏试剂和四异丙醇钛以约 1 的摩尔比混合。1:2。在由 BINOL 配体 4a 和 4b 以及四异丙醇钛原位形成的催化剂（2-4 mol%）存在下，所得混合钛试剂以高对映选择性（通常 >90% ee）和高产量。该方法适用于醛（R 1 CHO；R 1 = 芳基、杂芳基、1-烯基和烷基）和格氏试剂（R 2 MgX；R 2 = 伯烷基和芳基）的各种组合。因此，可以制备多种对映体富集的仲醇(R 1 CH*(OH)R 2 )。也已经证明可以使用官能化的芳基格氏试剂来生成高度官能化的二芳基甲醇。该方法的制备效用已通过以下事实表明：反应操作简单，可以毫无困难地在 10 毫摩尔规模上进行，并且配体可以很容易地回收。
• Catalytic Enantioselective Arylation of Aldehydes by Using Functionalized Grignard Reagents Generated from Aryl Bromides
  作者：Toshiro Harada、Daisuke Itakura

  DOI：10.1055/s-0031-1289854

  日期：2011.12

  of functionalized diarylmethanols starting from aryl bromides and aldehydes. In the presence of (R)-3-(3,5-diphenylphenyl)BINOL (2 mol%) and titanium tetraisopropoxide, functionalized aryl Grignard reagents (FGArMgCl; FG = 3-F3C, 4-F3C, 3-Br, 3-CN, 4-CN), prepared in situ by treatment of the bromides with i-PrMgCl˙LiCl, undergo addition to aldehydes to give the corresponding functionalized diarylmethanols

  已经开发了一种有效的催化方法，用于从芳基溴化物和醛开始对映选择性合成官能化的二芳基甲醇。在（R）-3-（3,5-二苯基苯基）BINOL（2 mol％）和四异丙氧基钛的存在下，官能化的芳基格氏试剂（FGArMgCl; FG = 3-F 3 C，4-F 3 C，3-通过用i -PrMgCl 3 LiCl处理溴化物原位制备的Br，3-CN，4-CN）除醛以外，还以高对映选择性得到相应的官能化二芳基甲醇。 醛-芳基化-不对称催化-镁-钛
• Chiral Lithium Amido Aryl Zincates: Simple and Efficient Chemo‐ and Enantio‐Selective Aryl Transfer Reagents
  作者：Pauline Chaumont‐Olive、Mathieu Rouen、Gabriella Barozzino‐Consiglio、Amel Ben Abdeladhim、Jacques Maddaluno、Anne Harrison‐Marchand

  DOI：10.1002/anie.201813510

  日期：2019.3.4

  An enantioselective aryl transfer is promoted using chiral tricoordinated lithium amido aryl zincates that are easily accessible reagents and whose chiral appendage is simply recovered for reuse. The arylation reaction is run in good yields (60 % average on twenty substrates) and high enantiomeric excesses (95 % ee average). This occurs whatever the ortho, meta, or para substituent borne by the substrate

  使用手性三配位的酰胺基芳基锂锌酸盐手性试剂可以促进对映选择性的芳基转移，该手性试剂容易获得，其手性附属物可以简单地回收再利用。芳基化反应以高收率（在二十种底物上平均60％）和高对映体过量（95％  ee平均）进行。无论底物携带的邻位，间位或对位取代基如何发生，并且相对于醛官能团观察到完全的化学选择性。敏感的基团（例如腈，酯，酮和可松解的底物）可抵抗被测试剂的作用，从而为该方法提供了广阔的前景。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Diarylmethanols from Aryl Bromides and Aldehydes by Using Organolithium Reagents
  作者：Yuya Nakagawa、Yusuke Muramatsu、Toshiro Harada

  DOI：10.1002/ejoc.201001254

  日期：2010.12

  developed for preparing enantio-enriched secondary alcohols by starting from aryl bromides and aldehydes. Aryl bromides were first treated with BuLi, and the resulting aryllithium reagents were mixed with titanium tetraisopropoxide and magnesium bromide. The reaction of aldehydes with the resulting mixed titanium reagents, in the presence of 3-(3,5-diphenylphenyl)-H 8 -BINOL (2 mol-%) and titanium

  已经开发了一种从芳基溴和醛开始制备富含对映体的仲醇的通用方法。芳基溴化物首先用 BuLi 处理，所得芳基锂试剂与四异丙醇钛和溴化镁混合。在 3-(3,5-二苯基苯基)-H 8 -BINOL (2 mol-%) 和四异丙醇钛存在下，醛与所得混合钛试剂反应，以高对映选择性和高产率提供相应的醇.
• Silica-Supported Catalyst for Enantioselective Arylation of Aldehydes under Batch and Continuous-Flow Conditions
  作者：Satoshi Watanabe、Naoyuki Nakaya、Junichiro Akai、Kenji Kanaori、Toshiro Harada

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00945

  日期：2018.5.4

  arylation of aromatic aldehydes using Grignard and organolithium reagents not only under batch conditions but also under continuous-flow conditions. Even with a simple pipet reactor packed with the heterogeneous catalyst, the enantioselective production of chiral diarylmethanols could be achieved through a continuous introduction of aldehydes and mixed titanium reagents generated from the organometallic

  二氧化硅负载的3-芳基H 8 -BINOL衍生的钛催化剂不仅在间歇条件下而且在连续流动条件下使用格氏试剂和有机锂试剂在芳族醛的对映选择性芳基化方面均表现出出色的性能。即使使用装有异相催化剂的简单移液器反应器，也可以通过连续引入醛和由有机金属前体生成的混合钛试剂来实现手性二芳基甲醇的对映选择性生产。移液管反应器可以在不同的反应中重复使用，而不会明显降低活性。