(E)-1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: α-trifluoromethyl-2′,3,4,4′-tetramethoxychalcone
• 化学式: C₂₀H₁₉F₃O₅
• 分子量: 396.363
• InChiKey: FZGGGRGCLANZMB-OQLLNIDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 copper(l) iodide 、 四乙基溴化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (E)-1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  打开或关闭锁？当反应性是生物活性的关键时

  摘要：

  硫醇介导的过程在诱导或抑制炎症蛋白中起关键作用。调整亲电试剂的反应性可以提高仅处理某些表面半胱氨酸的选择性。14个带有不同α-X取代基的2'，3,4,4'-四甲氧基查con（X = H，F，Cl，Br，I，CN，Me，p- NO 2- C 6 H 4，Ph，p- OMe ‐C 6 H 4，NO 2，CF 3，COOEt，COOH）合成，其中包含潜在的亲电性α，β-不饱和羰基单元。硫代-迈克尔加半胱胺中它们作为亲电子试剂的反应性评估显示，反应性变化超过六个数量级。此外，还证明了它们的反应性与对炎症蛋白血红素加氧酶-1（HO-1）和诱导型一氧化氮合酶（iNOS）的影响之间存在明显的相关性。作为生物最活跃化合物，α-CF 3 -chalcone被显示抑制NO生成RAW264.7小鼠巨噬细胞在纳摩尔范围内。

  DOI：

  10.1002/chem.201302117