(E)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 104236-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: Acrylophenone, 2',4'-dihydroxy-3-(m-hydroxy-p-methoxyphenyl)-
• CAS: 104236-79-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅
• 分子量: 286.284
• InChiKey: WGVFVBIJKULVHA-QHHAFSJGSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 氢溴酸 、 氢碘酸 、 碘 、 potassium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3,4,7-三羟基黄酮
  参考文献：
  名称：

  Castagnino; Corsano; Proietti, Farmaco, Edizione Scientifica, 1983, vol. 38, # 1, p. 67 - 72

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-碘藜芦醚 在 palladium diacetate 三乙胺 、 三苯基膦 、 乙硫醇钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (E)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用芳基乙烯基酮的 Heck 偶联反应：黄酮类化合物的合成

  摘要：

  在我们之前的通讯中，α,β-不饱和芳基酮被用作底物烯烃，在 Heck 偶联反应中进行芳基化。这种试剂的使用使我们能够设计一种合成黄酮类化合物的新策略。在本文中，我们说明了该程序的多功能性，该程序用于制备几种查耳酮。根据我们的合成方案，为了获得环 B 中不同取代的查耳酮而选择的几种芳基碘化物用 α,β-不饱和酮处理。所有报道的合成都给出了高产率。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400032

文献信息

• Synthesis and evaluation of butein derivatives for in vitro and in vivo inflammatory response suppression in lymphedema
  作者：Kangsan Roh、Jung-hun Lee、Hee Kang、Kye Won Park、Youngju Song、Sukchan Lee、Jin-Mo Ku

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112280

  日期：2020.7

  factor α (TNF-α) production. Butein derivatives were synthesized and evaluated to identify compounds with in vitro anti-inflammatory activity. Among them, 20 μM of compounds 7j, 7m, and 14a showed 50% suppression of TNF-α production in mouse peritoneal macrophages after lipopolysaccharide stimulation. Compound 14a, exhibited the strongest potency with an in vitro IC50 of 14.6 μM and suppressed limb

  在本文中，我们证明，butein（1）可以通过抑制肿瘤坏死因子α（TNF-α）的产生来预防小鼠淋巴水肿模型中的肿胀。合成并评估了Butein衍生物，以鉴定具有体外抗炎活性的化合物。其中，20μM化合物7j，7m和14a在脂多糖刺激后表现出50％的抑制小鼠腹膜巨噬细胞TNF-α产生的作用。在鼠淋巴水肿模型中，化合物14a表现出最强的效力，体外IC50为14.6μM，肢体体积抑制了70％。在药代动力学研究中，通过口服给药，前药策略使化合物1的动力学溶解度增加了6倍，血液中的活性代谢产物水平提高了5倍，从而使化合物14a处于血液中。
• 一种查尔酮、二氢查尔酮和黄酮化合物的制备方法及应用
  申请人：盐城师范学院

  公开号：CN108947858A

  公开（公告）日：2018-12-07

  本发明公开了一种查尔酮、二氢查尔酮和黄酮化合物的制备方法及应用，通过本发明合成方法合成的3,4’,6’‑三羟基‑4‑甲氧基查尔酮对a‑葡萄糖苷酶的抑制效果较强，可用于降低餐后高血糖；4‑二甲氨基查尔酮、4‑羟基查尔酮、3‑羟基‑4‑甲氧基查尔酮和3,4’,6’‑三羟基‑4‑甲氧基查尔酮对非酶糖基化的抑制效果均比较明显，可用于对糖尿病、动脉粥样硬化的治疗。
• COMPOSITION FOR INDUCING DIFFERENTIATION INTO BEIGE AND BROWN ADIPOCYTES AND METHOD OF INDUCING THE SAME
  申请人：RESEARCH & BUSINESS FOUNDATION SUNGKYUNKWAN UNIVERSITY

  公开号：US20150374643A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  A composition for inducing differentiation into beige adipocytes from white adipocytes, including butein, a butein derivative, or a pharmaceutically available salt thereof as an active ingredient, and a method of inducing the differentiation are provided. Increases in expressions of UCP-1 and PRDM4 are confirmed using the active ingredient, that is, the butein or butein derivative, and therefore the composition is expected to be used in preventing or treating obesity, and more basically, for target treatment.

  本发明提供了一种用于将白色脂肪细胞分化为米色脂肪细胞的组合物，包括布丁、布丁衍生物或其药学上可用的盐作为活性成分，并提供了一种诱导分化的方法。使用活性成分即布丁或布丁衍生物，已确认UCP-1和PRDM4表达的增加，因此预计该组合物可用于预防或治疗肥胖症，更基本地，用于目标治疗。
• Discovery of Novel Bacterial Chalcone Isomerases by a Sequence‐Structure‐Function‐Evolution Strategy for Enzymatic Synthesis of ( <i>S</i> )‐Flavanones
  作者：Hannes Meinert、Dong Yi、Bastian Zirpel、Eva Schuiten、Torsten Geißler、Egon Gross、Stephan I. Brückner、Beate Hartmann、Carsten Röttger、Jakob P. Ley、Uwe T. Bornscheuer

  DOI：10.1002/anie.202107182

  日期：2021.7.26

  strategy. These novel bacterial CHIs show diversity in substrate specificity towards various hydroxylated and methoxylated chalcones. The mutagenesis of CHIera according to the substrate binding models of these novel bacterial CHIs resulted in several variants with greatly improved activity towards these chalcones. Furthermore, the preparative scale conversion catalyzed by bacterial CHIs has been performed

  查尔酮异构酶 (CHI) 是植物中类黄酮生物合成的关键酶。第一个细菌CHI（CHI时代）是从枝枝真杆菌中鉴定出来的，但其分布、进化来源、底物范围和立体选择性仍不清楚。在这里，我们描述了使用新型序列-结构-功能-进化 (SSFE) 策略从 Genbank 鉴定 66 种新型细菌 CHI。这些新型细菌 CHI 显示出对各种羟基化和甲氧基化查耳酮的底物特异性的多样性。CHI时代的诱变根据这些新型细菌 CHI 的底物结合模型，产生了几种变体，对这些查耳酮的活性大大提高。此外，已经对五种查耳酮进行了由细菌 CHIs 催化的制备规模转化，并显示出 ( S )-选择性高达 96% ee，这为高产率合成 ( S )-黄烷酮提供了一种替代生物催化途径。
• Dihydrochalcone sweeteners. A study of the atypical temporal phenomena
  作者：Grant E. DuBois、Guy A. Crosby、Rebecca A. Stephenson

  DOI：10.1021/jm00136a011

  日期：1981.4

  Neohesperidin dihydrochalcone (NHDHC), known since 1963 as an intensely sweet compound, is determined to be 340 +/- 60 (p less than 0.05) times more potent than sucrose. The unusual temporal properties of this material are hypothesized as being due to the effects of metabolism, conformation, chelation, or hydrophobicity. Forty-four analogues are synthesized to test the four hypotheses, none of which are strongly supported. A method of quantitation of temporal characteristics of tastant molecules is developed so as to allow comparison of taste appearance time (AT) and extinction time (ET) of experimental compounds. Four of the new compounds, 40 and 43-45, exhibit high sweetness potencies, ranging from 280 and 440 times sucrose, and may be useful in selected food systems. The temporal taste characteristics remain unimproved over NHDHC, however.