2-methylnona-1,8-dien-3-yn-5-ol | 943132-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methylnona-1,8-dien-3-yn-5-ol
• 英文别名: 2-Methylnona-1,8-dien-3-yn-5-ol
• CAS: 943132-81-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: RYQDYCQFJPDHJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.911±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylnona-1,8-dien-3-yn-5-ol 在 dichloro(o-isporopoxyphenylmethylene)(triphenylphosphine)ruthenium(II) 对苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (E)-5-(2,2-dimethyl-3-(prop-1-en-2-yl)-2,5-dihydro-1,2-oxasilol-5-yl)pent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  硅氧烷环戊烯约束的三烯的分子内Diels-Alder反应。

  摘要：

  描述了硅氧烷环戊烯约束的三烯7和10的合成及其IMDA环加成的研究。使用适当选择的热或路易斯酸的条件允许cycloadducts 3-6以高非对映选择性的水平来获得。这些加合物在羟基和相邻的环融合质子之间具有反式关系，这是IMDA反应以前无法获得的立体化学关系。

  DOI：

  10.1021/ol070858u
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 2-methylnona-1,8-dien-3-yn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  硅氧烷环戊烯约束的三烯的分子内Diels-Alder反应。

  摘要：

  描述了硅氧烷环戊烯约束的三烯7和10的合成及其IMDA环加成的研究。使用适当选择的热或路易斯酸的条件允许cycloadducts 3-6以高非对映选择性的水平来获得。这些加合物在羟基和相邻的环融合质子之间具有反式关系，这是IMDA反应以前无法获得的立体化学关系。

  DOI：

  10.1021/ol070858u

文献信息

• Catalytic Asymmetric Enyne Addition to Aldehydes and Rh(I)-Catalyzed Stereoselective Domino Pauson–Khand/[4 + 2] Cycloaddition
  作者：Wei Chen、Jia-Hui Tay、Jun Ying、Xiao-Qi Yu、Lin Pu

  DOI：10.1021/jo3026065

  日期：2013.3.15

  propargylic alcohols prepared from the catalytic asymmetric enyne addition to aliphatic aldehydes are used to prepare a series of optically active trienynes. In the presence of a catalytic amount of [RhCl(CO)2]2 and 1 atm of CO, the optically active trienynes undergo highly stereoselective domino Pauson–Khand/[4 + 2] cycloaddition to generate optically active multicyclic products. The Rh(I) catalyst

  发现1,1'-联-2-萘酚-ZnEt 2 -Ti（O i Pr）4 -Cy 2 NH系统在室温下催化脂肪族醛和其他醛的1,3-烯炔加成反应产率为75–96％，ee为82–97％。该体系还广泛适用于其他烷基，芳基和甲硅烷基炔烃与结构多样的醛的高度对映选择性反应。由催化不对称烯炔加成脂族醛制得的炔丙醇用于制备一系列旋光性苯炔。在催化量的[RhCl（CO）2 ] 2存在下并且在CO的1个大气压下，旋光性苯丙炔类化合物进行高度立体选择性的多米诺Pauson-Khand / [4 + 2]环加成反应，从而生成旋光性多环产物。还发现Rh（I）催化剂催化二炔与CO的偶联，然后催化[4 + 2]环加成生成光学活性的多环产物。这些转变对于含有季手性碳中心的聚喹烷的不对称合成可能是有用的。
• Tandem Gold(I)-Catalyzed Cyclization/Electrophilic Cyclopropanation of Vinyl Allenes
  作者：Gilles Lemière、Vincent Gandon、Kevin Cariou、Takahide Fukuyama、Anne-Lise Dhimane、Louis Fensterbank、Max Malacria

  DOI：10.1021/ol070788r

  日期：2007.5.1

  We have developed an expedient method for the synthesis of polycyclic compounds from propargyl acetates or vinyl allenes involving up to three Au(I)-catalyzed elemental steps: 3,3-rearrangement, metalla-Nazarov reaction, and electrophilic cyclopropanation. The reaction proceeds under very mild conditions and in short times. The mechanism has been studied by DFT computations.

  我们已经开发了一种从醋酸炔丙酯或乙烯基丙二烯合成多环化合物的简便方法，涉及多达三个Au（I）催化的元素步骤：3,3-重排，metalla-Nazarov反应和亲电子环丙烷化。反应在非常温和的条件下并在短时间内进行。已经通过DFT计算研究了该机制。
• Lemiere, Gilles; Gandon, Vincent; Cariou, Kevin, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 2993 - 3006
  作者：Lemiere, Gilles、Gandon, Vincent、Cariou, Kevin、Hours, Alexandra、Fukuyama, Takahide、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular Diels−Alder Reactions of Siloxacyclopentene Constrained Trienes
  作者：Geoff T. Halvorsen、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol070858u

  日期：2007.5.1

  The synthesis of siloxacyclopentene-constrained trienes 7 and 10 and studies of their IMDA cycloadditions are described. The use of appropriately chosen thermal or Lewis acid conditions allows for cycloadducts 3-6 to be obtained with high levels of diastereoselectivity. These adducts possess trans-relationships between the hydroxyl group and the adjacent ring fusion proton, a stereochemical relationship

  描述了硅氧烷环戊烯约束的三烯7和10的合成及其IMDA环加成的研究。使用适当选择的热或路易斯酸的条件允许cycloadducts 3-6以高非对映选择性的水平来获得。这些加合物在羟基和相邻的环融合质子之间具有反式关系，这是IMDA反应以前无法获得的立体化学关系。