2-methyl-2-(pyridin-2-yl)propanenitrile | 81039-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-(pyridin-2-yl)propanenitrile
• 英文别名: 2-methyl-2-pyridin-2-ylpropanenitrile
• CAS: 81039-18-1
• 化学式: C₉H₁₀N₂
• 分子量: 146.192
• InChiKey: SYILGDLWTPODQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-97 °C(Press: 0.18 Torr)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(pyridin-2-yl)propanenitrile 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 甲烷磺酸 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 22.42h， 生成 Ethyl 3-[[5-fluoro-2-[7-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl]pyrimidin-4-yl]amino]-4-methyl-4-pyridin-2-ylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUNCTIONALIZED PENTANOIC ACIDS FOR USE IN INFLUENZA VIRAL INFECTIONS
  [FR] ACIDES PENTANOÏQUES FONCTIONNALISÉS À UTILISER DANS DES INFECTIONS À VIRUS INFLUENZA

  摘要：

  该发明涉及具有式(I)结构的化合物，可用于治疗或抵抗流感感染。

  公开号：

  WO2017118680A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡啶 、 异丁腈 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以39%的产率得到2-methyl-2-(pyridin-2-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  氰阴离子作为亲核芳香取代中的一个离去基团：叠氮杂环上的季铵盐中心的合成

  摘要：

  用衍生自脂族α，α-二取代的酯和腈的阴离子对2-或4-氰基嗪进行亲核芳族取代会导致氰化物官能团的置换。使氰化物能够在S N Ar反应中用作高活性离去基团，为合成原料提供了额外的灵活性。我们表明，在许多情况下，氰化物离去基团在卤素存在下优先被取代。所得的杂芳基碘化物，溴化物和氯化物随后可用作进一步化学多样化的处理方法。

  DOI：

  10.1021/jo302307y

文献信息

• Pyridine Classical Cannabinoid Compounds and Related Methods of Use
  申请人：Moore, II Bob M.

  公开号：US20090286824A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  Disclosed are compounds of the formula I: wherein R 1 , R 2 , V, W, X, Y and Z can be as defined herein. The compounds can be used in the treatment of disorders mediated by the cannabinoid receptors.

  揭示的是以下式I的化合物： 其中R1、R2、V、W、X、Y和Z可以如本文所定义。这些化合物可用于治疗由大麻素受体介导的疾病。
• Pyridine Non-Classical Cannabinoid Compounds and Related Methods of Use
  申请人：Moore, II Bob M.

  公开号：US20090286818A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  wherein R 1 , R 2 , V, W, X, Y and Z can be as defined herein. The compounds can be used in the treatment of disorders mediated by the cannabinoid receptors.

  其中R1、R2、V、W、X、Y和Z可以如本文所定义。这些化合物可用于治疗由大麻素受体介导的疾病。
• Design of an Electron-Withdrawing Benzonitrile Ligand for Ni-Catalyzed Cross-Coupling Involving Tertiary Nucleophiles
  作者：L. Reginald Mills、Racquel K. Edjoc、Sophie A. L. Rousseaux

  DOI：10.1021/jacs.1c05281

  日期：2021.7.14

  The design of new ligands for cross-coupling is essential for developing new catalytic reactions that access valuable products such as pharmaceuticals. In this report, we exploit the reactivity of nitrile-containing additives in Ni catalysis to design a benzonitrile-containing ligand for cross-coupling involving tertiary nucleophiles. Kinetic and Hammett studies are used to elucidate the role of the

  设计用于交叉偶联的新配体对于开发获得有价值产品（如药物）的新催化反应至关重要。在本报告中，我们利用含腈添加剂在 Ni 催化中的反应性来设计含苄腈的配体，用于涉及三级亲核试剂的交叉偶联。动力学和哈米特研究用于阐明优化配体的作用，这表明苄腈部分充当电子受体，以促进还原消除而不是 β-氢化物消除并稳定低价镍。在这些条件下，进行了脱氰-金属化和镍催化芳基化的方案，从而能够从双取代丙二腈中获得四元 α-芳基腈。
• [EN] INHIBITORS OF INFLUENZA VIRUS REPLICATION AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE RÉPLICATION DU VIRUS DE LA GRIPPE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2018108125A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The invention provides a class of compounds as inhibitors of influenza virus replication, preparation methods thereof, pharmaceutical compositions containing these compounds, and uses of these compounds and pharmaceutical compositions thereof in the treatment of influenza.

  本发明提供了一类作为流感病毒复制抑制剂的化合物、其制备方法、含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和药物组合物在治疗流感中的用途。
• Studies on tertiary amine oxides. LXXIII. Substitution of aromatic N-oxides with radicals produced from azo compounds.
  作者：TOSHIYASU ENDO、SEITARO SAEKI、MASATOMO HAMANA

  DOI：10.1248/cpb.29.3105

  日期：——

  Treatment of quinoline 1-oxide (1a) with α, α'-azobisisobutyronitrile (AIBN) ordimethyl α, α'-azobisisobutyrate in boiling benzene for 5 h affords 2-(1-cyano-1-methylethyl) quinoline (2a) or 2-(1-methoxycarbonyl-1-methylethyl) quinoline (4) in 31.9 or 24.9% yield, respectively, accompanied with a small amount of quinoline in each case. The 1-oxides of lepidine, 3, 2'-diquinolyl and 4-nitroquinoline (1c, 1d and 1e), and isoquinoline 2-oxide (6) similarly react with AIBN to produce the corresponding α-substituted products (2c, 2d, 2e and 7). The reaction of pyridine 1-oxide (8) gives not only the 2-substituted pyridine (9 : 1.5%) but also the 4-substituted one (10 : 3.0%). On the other hand, the reactions of 1a and 6 with phenylazotriphenylmethane in boiling benzene afford the α-phenyl N-oxides (12 : 17.2% and 14 : 34.5%) and their deoxygenated products (13 : 3.5% and 15 : 2.9%).

  将喹啉1-氧化物（1a）与α，α'-偶氮二异丁腈（AIBN）或二甲基α，α'-偶氮二异丁酸酯在沸腾的苯中反应5小时，分别以31.9％或24.9％的产率得到2-（1-氰基-1-甲基乙基）喹啉（2a）或2-（1-甲氧羰基-1-甲基乙基）喹啉（4），同时每种情况下都有少量的喹啉生成。缬氨醇、3，2'-二喹啉和4-硝基喹啉的1-氧化物（1c，1d和1e）以及异喹啉2-氧化物（6）与AIBN反应，同样生成相应的α-取代产物（2c，2d，2e和7）。吡啶1-氧化物（8）的反应不仅生成了2-取代的吡啶（9：1.5％），还有4-取代的吡啶（10：3.0％）。另一方面，1a和6与苯基偶氮三苯甲烷在沸腾的苯中反应生成了α-苯基N-氧化物（12：17.2％和14：34.5％）及其脱氧产物（13：3.5％和15：2.9％）。