2-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-(quinolin-8-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-(quinolin-8-yl)acetamide
• 英文别名: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-quinolin-8-ylacetamide
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₃
• 分子量: 322.364
• InChiKey: YGNAVUDIILFVDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-(quinolin-8-yl)acetamide 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (Z)-3-chloro-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-(quinolin-8-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  在室温下钯催化丙烯酰胺的选择性氯化。

  摘要：

  在这封信中，报道了过渡金属催化的烯烃氯化反应。在市场上有价廉的N-氯代琥珀酰亚胺的存在下，没有添加添加剂，在室温下空气中进行了Pd催化的C–H键活化丙烯酰胺的氯化反应。在这些温和的反应条件下，该方法的多功能性得到了证明，因为将一系列丙烯酰胺官能化以选择性地提供相应的难于合成的氯化烯烃作为单一的Z立体异构体。进行了机理研究以深入了解反应机理，官能化后反应进一步证明了该方法在获得高附加值氯化化合物方面的综合实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02750
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-(quinolin-8-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化2-芳基乙酰胺与二硒化物和氯化硒烯的远端CH H硒烯化

  摘要：

  已经开发了一种方便有效的钯催化2-芳基乙酰胺的CH H硒化反应的方法，该方法辅以可移动的8-氨基喹啉，以及容易获得的二硒化物和硒基氯。硒化反应具有可扩展性，并能耐受各种官能团，为制备不对称的二芳基硒化物和二苯并硒酮提供了直接的方法。初步的机理研究表明，单电子转移型机理和CH-H金属易化是可行的。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000948

文献信息

• Synthesis of ortho-arylated/benzylated arylacetamide derivatives: Pd(OAc)2-catalyzed bidentate ligand-aided arylation and benzylation of the γ-CH bond of arylacetamides
  作者：Narendra Bisht、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.026

  日期：2016.9

  of the arylacetamide systems. The arylation and benzylation of arylacetamides were successful; however, the alkylation and acetoxylation/hydroxylation of arylacetamides were not successful. Various ligands were screened to substantiate the need for the bidentate ligand in the arylation/benzylation of arylacetamides, and 8-aminoquinoline was found to be the best bidentate ligand. Several substituted

  在本文中，我们报道了加入Pd（OAc）2 / AgOAc，二齿配体引导Ç sp的h的官能2 γ-C arylacetamides的H键。尽管芳香族羧酸衍生物的β-CH键的双齿配体定向位点选择性官能化是众所周知的，但我们在此报告了我们在Pd（II）催化的双齿配体定向芳基化，苄基化，烷基化方面的尝试时，SP的乙酰氧基化和羟基化2 γ-C芳基乙酰胺系统的H键。芳基乙酰胺的芳基化和苄基化成功。然而，芳基乙酰胺的烷基化和乙酰氧基化/羟基化并不成功。筛选了各种配体以证实在芳基乙酰胺的芳基化/苄基化中需要二齿配体，并且发现8-氨基喹啉是最好的二齿配体。几种取代的芳基/杂芳基碘化物，4-硝基苄基溴化物和芳基乙酰胺底物用于检查其反应性模式并完成底物范围/一般性。一般来说，双齿配体的arylacetamides 8-氨基喹啉定向芳基化，得到相应的邻- diarylated arylacetamides和ary
• Orthogonal Selectivity in C–H Olefination: Synthesis of Branched Vinylarene with Unactivated Aliphatic Substitution
  作者：Soumitra Agasti、Bhaskar Mondal、Tapas Kumar Achar、Soumya Kumar Sinha、Anjana Sarala Suseelan、Kalman J. Szabo、Franziska Schoenebeck、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/acscatal.9b03019

  日期：2019.10.4

  Oxidative coupling is a useful tool to synthesize vinylarenes. Despite remarkable successes in linear vinylarene, branched vinylarene synthesis has remained underdeveloped. Overcoming this limitation, herein, we report a chelation-assisted oxidative coupling to generate branched olefinated product in high yield. Exclusive branched selectivity was obtained using alkenyl carboxylic acid. Detailed experimental

  氧化偶联是合成乙烯基芳烃的有用工具。尽管在线性乙烯基芳烃方面取得了显著成就，但支链乙烯基芳烃的合成仍不发达。克服此限制，在本文中，我们报道了螯合辅助的氧化偶联以高产率产生支化的烯烃化产物。使用链烯基羧酸获得排他性的选择性。详细的实验研究与计算研究相结合表明，β迁移插入，然后通过脱羧途径可用于整体转化。
• Pd-Catalyzed Trifluoromethylthiolation of Unsaturated Compounds: A General Approach
  作者：Qun Zhao、Mu-Yi Chen、Thomas Poisson、Xavier Pannecoucke、Jean-Philippe Bouillon、Tatiana Besset

  DOI：10.1002/ejoc.201801071

  日期：2018.12.2

  A Pd‐catalyzed directed trifluoromethylthiolation of acrylamides and aromatic amides by C–H bond functionalization was developed by using the Munavalli reagent in the absence of additives. This general approach allowed the direct introduction of the SCF3 group on unsaturated amides in moderate to good yields and offered a straightforward access to various original SCF3‐containing molecules.

  在没有添加剂的情况下，使用Munavalli试剂开发了一种通过C–H键官能化作用的Pd催化的丙烯酰胺和芳族酰胺的直接三氟甲基硫醇化反应。这种通用方法允许将SCF 3基团以中等到良好的产率直接引入不饱和酰胺上，并提供了直接接触各种原始的包含SCF 3的分子的方法。
• <i>Z</i>-Selective Pd-catalyzed 2,2,2-trifluoroethylation of acrylamides at room temperature
  作者：Louise Ruyet、Maria I. Lapuh、Vijay S. Koshti、Tamás Földesi、Philippe Jubault、Thomas Poisson、Zoltán Novák、Tatiana Besset

  DOI：10.1039/d1cc02007b

  日期：——

  2-trifluoroethylation of acrylamides by Pd-catalyzed C–H bond activation was reported by using a fluorinated hypervalent iodine reagent as a coupling partner. At room temperature, this additive-free approach allowed the synthesis of Z-2,2,2-trifluoroethylated acrylamides (19 examples, up to 73% yield) in a stereoselective manner. Under these mild reaction conditions, the methodology turned out to be functional

  通过使用氟化高价碘试剂作为偶联伙伴，报道了通过 Pd 催化的 C-H 键活化直接对丙烯酰胺进行 2,2,2-三氟乙基化。在室温下，这种无添加剂的方法允许以立体选择性方式合成Z -2,2,2-三氟乙基化丙烯酰胺（19 个例子，产率高达 73%）。在这些温和的反应条件下，该方法被证明是官能团耐受性的，机理研究让我们更好地了解了转化。
• Palladium-Catalyzed C–H Functionalization of Aryl Acetamides and Benzoquinones: Synthesis of Substituted Aryl Quinones
  作者：Ananya Dutta、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01625

  日期：2022.10.7

  An efficient synthesis of aryl-substituted quinones via Pd(II)-catalyzed C–H functionalization of less expensive and abundant benzoquinones with aryl acetamides is demonstrated. An auxiliary ligand N,N-bidentate-directing group 8-aminoquinoline plays a crucial role in the success of the reaction. A broad range of substituted phenyl acetamides including commercially available drug molecules were examined

  证明了通过 Pd(II) 催化的廉价且丰富的苯醌与芳基乙酰胺的 C-H 官能化有效合成芳基取代的醌。辅助配体N，N-双齿导向基团8-氨基喹啉在反应的成功中起着至关重要的作用。检查了包括市售药物分子在内的广泛的取代苯基乙酰胺，还发现它们与醌高度相容。芳基取代的醌也很容易转化为芳基取代的氢醌衍生物。提出了一种合理的反应机制来解释选择性远端 C-H 键功能化。