ethyl 3-trifluoromethylcinnamate | 116577-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-trifluoromethylcinnamate
• 英文别名: ethyl 3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acrylate；Ethyl 3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 116577-12-9
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃O₂
• 分子量: 244.213
• InChiKey: RAEFFHZPTOFBED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-trifluoromethylcinnamate 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 间三氟甲基苯丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of uridine phosphorylase: synthesis and structure-activity relationships of aryl-substituted 5-benzyluracils and 1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-5-benzyluracils.

  摘要：

  A series of 1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-5-benzyluracils were synthesized and tested for inhibition of murine liver uridine phosphorylase (UrdPase). Inhibitors of UrdPase are reported to enhance the chemotherapeutic utility of 5-fluoro-2'-deoxyuridine and 5-fluorouracil and to ameliorate zidovudine-induced anemia in animal models. We prepared a series of 5-aryl-substituted analogues of 5-benzylacyclouridine (BAU), a good inhibitor of UrdPase (IC50 of 0.46 mu M), to develop a compound with enhanced potency and improved pharmacokinetics. The first phase of structure-activity relationship studies on a series of 32 aryl-substituted 5-benzyluracils found several 5-(3-alkoxybenzyl) analogues of 5-benzyluracil with enhanced potency. The acyclovir side chain, the (2-hydroxyethoxy)methyl group, was substituted on the more potent aryl-substituted 5-benzyluracils. The two most potent compounds, 10y (3-propoxy) and 10dd (3-sec-butoxy), were inhibitors of UrdPase with IC(50)s of 0.047 and 0.027 mu M, respectively. Six compounds were tested in vivo for effects on steady-state concentrations of circulating uridine in rats. Plasma uridine levels were elevated 3-9-fold by compound levels that ranged from 8 to 50 mu M.

  DOI：

  10.1021/jm00019a015
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基肉桂酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 3-trifluoromethylcinnamate
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸酯及其衍生物作为潜在的植物保护用抗真菌剂的生物活性和构效关系。

  摘要：

  合成了一系列肉桂酸酯及其衍生物，并通过菌丝体生长速率法评估了其对四种植物病原真菌的体外抗真菌活性。还得出了构效关系。几乎所有化合物在0.5 mM时对每种真菌均表现出一定的抑制活性。八种化合物对真菌的平均活性较高，对真菌的平均EC50值为17.4-28.6μg/ mL，比商品杀真菌剂标准多菌灵甲基多菌灵对苯二氮芥或kresoxim-的活性高出商业杀菌剂多菌灵标准多菌灵。甲基对P. grisea和Valsa mali都有抗性。化合物C1和C2具有较高的活性，平均EC50值为17.4和18.5μg/ mL，具有开发新型植物抗真菌剂的巨大潜力。结构-活性关系分析表明，醇部分中苯环和烷基的取代方式均显着影响活性。苯环上的取代基与醇部分中的烷基之间的活性存在复杂的综合影响。因此，肉桂酸酯由于具有高活性，天然化合物或天然化合物骨架，结构简单，易于制备，成本低廉和环保等优点，在开发用于植物保护的新型抗真菌

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0176189

文献信息

• Ligand-accelerated non-directed C–H functionalization of arenes
  作者：Peng Wang、Pritha Verma、Guoqin Xia、Jun Shi、Jennifer X. Qiao、Shiwei Tao、Peter T. W. Cheng、Michael A. Poss、Marcus E. Farmer、Kap-Sun Yeung、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1038/nature24632

  日期：2017.11

  challenges associated with the lack of sufficiently active palladium catalysts. Currently used palladium catalysts are reactive only with electron-rich arenes, unless an excess of arene is used, which limits synthetic applications. Here we report a 2-pyridone ligand that binds to palladium and accelerates non-directed C–H functionalization with arene as the limiting reagent. This protocol is compatible with

  碳氢键 (C-H) 的定向活化在合成有用反应的发展中很重要，因为通过配位官能团实现了邻近诱导的反应性和选择性。钯催化的非定向 C-H 活化有可能实现进一步有用的反应，因为它可以到达更远的位置并应用于不含适当定向基团的底物；然而，由于缺乏足够活性的钯催化剂，它的发展面临着巨大的挑战。目前使用的钯催化剂仅与富电子芳烃反应，除非使用过量的芳烃，这限制了合成应用。在这里，我们报告了一种 2-吡啶酮配体，它与钯结合并以芳烃为限制剂加速非定向 C-H 功能化。该协议与广泛的芳香底物兼容，我们展示了不能过量使用的高级合成中间体、药物分子和天然产物的直接功能化。我们还开发了 C-H 烯化和羧化方案，证明了我们的方法对其他转化的适用性。这些转化中的位点选择性受空间和电子效应的组合控制，吡啶酮配体增强了空间对选择性的影响，从而为定向 C-H 功能化提供了互补的选择性。该协议与广泛的芳香底物兼容，我们展示了不能
• Pd-chelated 1,3,5-triazine organosilica as an active catalyst for Suzuki and Heck reactions
  作者：S. Elavarasan、K. Kala、Ibrahim Muhammad、A. Bhaumik、M. Sasidharan

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.110521

  日期：2019.10

  condensation reaction between cyanuric chloride and 3-aminopropyl triethoxysilane. The resultant MPMO material serves as an effective solid chelating agent through amine and triazine functionalities for Pd(II) to provide Pd-MPMO. The Pd-MPMO material was thoroughly characterized by a small-angle XRD, HRTEM, N2 sorption, 13C CP-MAS NMR, 29Si CP-MAS NMR, and ICP analyses. The Pd-MPMO serves as an active catalyst

  具有分子水平控制的新型功能性周期性介孔有机硅的设计可用于能源和环境研究的多个领域，包括吸附，催化，纳米技术和能量收集。本文中，我们通过自组装N 2，N 4，N 6提出了三聚氰胺（1,3,5-三嗪）功能化的周期性介孔二氧化硅（MPMO）-三（3-（三乙氧基甲硅烷基）丙基）-1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺（TTET）与原硅酸四乙酯（TEOS）通过共聚策略进行。通过氰尿酰氯与3-氨基丙基三乙氧基硅烷之间的缩合反应合成了TTET倍半硅氧烷烷前体。所得的MPMO材料通过Pd（II）的胺和三嗪官能团充当有效的固体螯合剂，从而提供Pd-MPMO。通过小角度XRD，HRTEM，N 2吸附，13 C CP-MAS NMR，29 Si CP-MAS NMR和ICP分析对Pd-MPMO材料进行了全面表征。Pd-MPMO用作C的活性催化剂在无配体和无助催化剂的条件下，通过Suzuki和Heck交叉偶联方法进行
• Cobalt‐Catalyzed Radical Hydroamination of Alkenes with <i>N</i> ‐Fluorobenzenesulfonimides
  作者：Tao Qin、Guowei Lv、Qi Meng、Ge Zhang、Tao Xiong、Qian Zhang

  DOI：10.1002/anie.202110178

  日期：2021.12

  N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) and its analogues as both nitrogen source and oxidant was successfully disclosed. A variety of alkenes, including aliphatic alkenes, styrenes, α, β-unsaturated esters, amides, acids, as well as enones, were all compatible to provide desired amination products. Mechanistic experiments suggest that the reaction underwent a metal-hydride-mediated hydrogen atom transfer (HAT) with alkene

  成功地公开了使用 Co(salen) 作为催化剂、N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI) 及其类似物作为氮源和氧化剂的烯烃的有效和通用自由基加氢胺化。各种烯烃，包括脂肪族烯烃、苯乙烯、α, β-不饱和酯、酰胺、酸以及烯酮，都可以提供所需的胺化产物。机理实验表明，该反应与烯烃进行了金属氢化物介导的氢原子转移 (HAT)，然后是关键的催化剂控制原位生成的有机钴 (IV) 物质和氮基亲核试剂之间的类 SN 2 途径。此外，借助改性手性钴 (II)-salen 催化剂，还实现了前所未有的不对称版本，具有良好到出色的对映控制水平。
• Chain propagation determines the chemo- and regioselectivity of alkyl radical additions to C–O <i>vs.</i> C–C double bonds
  作者：Tiffany O. Paulisch、Felix Strieth-Kalthoff、Christian Henkel、Lena Pitzer、Dirk M. Guldi、Frank Glorius

  DOI：10.1039/c9sc04846d

  日期：——

  Investigations into the selectivity of intermolecular alkyl radical additions to C–O- vs. C–C-double bonds in α,β-unsaturated carbonyl compounds are described. Therefore, a photoredox-initiated radical chain reaction is explored, where the activation of the carbonyl-group through an in situ generated Lewis acid – originating from the substrate – enables the formation of either C–O or the C–C-addition

  描述了对α，β-不饱和羰基化合物中的C-O-与CC-双键的分子间烷基加成的选择性的研究。因此，探索了光氧化还原引发的自由基链反应，其中通过原位产生的路易斯酸（源自底物）活化羰基基团，可以形成C–O或C–C加成产物。α，β-不饱和醛选择性地形成1,2-，而酯和酮仅形成相应的1,4-加成产物。计算研究导致这种化学和区域选择性是由连续步骤确定的，即在可逆自由基添加后电子转移，该电子转移最终会扩散自由基链。
• Synthesis of Allylsilanes via Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Silicon Nucleophiles with Allyl Alcohols
  作者：Bo Yang、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02946

  日期：2019.10.4

  NiCl2(PMe3)2-catalyzed reaction of allyl alcohols with silylzinc reagents, including PhMe2SiZnCl, Ph2MeSiZnCl, and Ph3SiZnCl, was performed, achieving allylsilanes in high yields. Aryl- and heteroaryl-substituted allyl alcohols, (E)-3-arylprop-2-en-1-ols, 1-aryl-prop-2-en-1-ols, and (E)-1-phenylpent-1-en-3-ol can be employed in the transformation. A range of functional groups as well as heteroaryl

  进行了NiCl2（PMe3）2催化的烯丙醇与甲硅烷基锌试剂（包括PhMe2SiZnCl，Ph2MeSiZnCl和Ph3SiZnCl）的反应，以高收率获得了烯丙基硅烷。芳基和杂芳基取代的烯丙醇，（E）-3-芳基丙-2-烯-1-醇，1-芳基丙-2-烯-1-醇和（E）-1-苯基戊-1-醇en-3-ol可用于转化。容许一定范围的官能团以及杂芳基。当使用1-或3-芳基取代的烯丙醇作为底物时，反应表现出高的区域选择性和E / Z-选择性。手性烯丙醇（S，E）-1-苯基戊-1-烯-3-醇的反应生成构型反转产物（R，E）-二甲基（苯基）（1-苯基戊-1-烯-3） -基）硅烷。