间三氟甲基肉桂醛 | 871543-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 中文名称: 间三氟甲基肉桂醛
• 中文别名: 3-三氟甲基肉桂醛；3-(三氟甲基)肉桂醛；3-[3-(三氟甲基)苯基]-2-丙烯醛
• 英文名称: 3-(trifluoromethyl)cinnamaldehyde
• 英文别名: m-trifluoromethylcinnamaldehyde；3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acrylaldehyde；3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enal
• CAS: 871543-59-8
• 化学式: C₁₀H₇F₃O
• mdl: MFCD09260891
• 分子量: 200.16
• InChiKey: JMKMLIWUWJNVIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257 ºC
• 密度：
  1.241
• 闪点：
  107 ºC

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间三氟甲基肉桂醛 在 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 5.0~90.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 西那卡塞
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸西那卡塞的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备盐酸西那卡塞的制备方法，该方法以间三氟甲基苯甲醛为起始原料，与乙醛经缩合反应制得间三氟甲基肉桂醛，间三氟甲基肉桂醛与R‑1‑（1‑萘基）乙胺经“一锅法”直接获得草酸盐中间体，避免对不稳定中间体亚胺的分离从而导致的杂质的增加，草酸盐经脱盐后在Pd/C催化氢化下，获得西那卡塞，西那卡塞经与盐酸反应，最终获得盐酸西那卡塞。本发明的合成方法绿色环保、经济实惠、操作简单，更利于工业化生产。

  公开号：

  CN112830879A
• 作为产物：
  描述：

  3-trifluoromethylcinnamyl alcohol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 间三氟甲基肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  使用钯/铜/锂三元系统对偕二氟亚甲基进行去对称化，用于立体发散​​合成氟化氨基酸

  摘要：

  开发了使用钯/铜/锂三元系统的偕二氟亚甲基的去对称化，用于手性氟化氨基酸的立体发散合成。该三元系统以立体发散的方式以良好的产率提供了烯丙基和苄基取代的氟化 α-氨基酸，并具有优异的立体选择性（高达 >99 % ee 和 >20 : 1 dr）

  DOI：

  10.1002/anie.202313838

文献信息

• Stereocontrolled construction of the dihydrothiopyrano[2,3-b]indole skeleton via an organocatalyzed asymmetric cascade sulfa-Michael-aldol reaction
  作者：Lulu Wu、Youming Wang、Zhenghong Zhou

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.09.005

  日期：2014.10

  We have developed an organocatalyzed asymmetric cascade sulfa-Michael-aldol reaction between 2-mercaptoindole-3-carbaldehydes and enals, which provides efficient access to the stereocontrolled construction of dihydrothiopyrano[2,3-b]indole skeletons. Under the catalysis of chiral diphenylprolinol TMS ether, the reactions ran smoothly to give the corresponding synthetically useful and pharmaceutically

  我们已经开发了2-巯基吲哚-3-甲醛和烯醛之间的有机催化的不对称级联磺胺-迈克尔-醛醇反应，它提供了对二氢硫代吡喃并[2,3- b ]吲哚骨架的立体控制结构的有效访问。在手性二苯基脯氨醇TMS醚的催化下，反应进行得很顺利，以高收率和ee的64-96％得到了相应的合成有用的和药学上有价值的二氢硫吡喃并[2,3- b ]吲哚。
• Base directed palladium catalysed Heck arylation of acrolein diethyl acetal in water
  作者：Walid Al-Maksoud、Stéphane Menuel、Mohamad Jahjah、Eric Monflier、Catherine Pinel、Laurent Djakovitch

  DOI：10.1016/j.apcata.2013.10.004

  日期：2014.1

  The selective Heck arylation of acrolein diethyl acetal catalysed by [Pd(NH3)4]Cl2 in the presence of RAME-β-CD in water as solvent is described. Depending on the base (i.e. NaOAc or HN(i-Pr)2) good to high selectivity's towards, respectively, the cinnamaldehydes 2 or the 3-arylpropionic esters 1 were achieved. The results support that depending on the base different palladium intermediate complexes

  描述了在存在RAME-β-CD的水中作为溶剂的[Pd（NH 3）4 ] Cl 2催化的丙烯醛乙缩醛的选择性Heck芳基化。取决于对肉桂醛2或3-芳基丙酸酯1分别具有良好至高选择性的碱（即NaOAc或HN（i- Pr）2）。结果支持了根据碱形成了不同的钯中间体配合物。使用NaOAc，优先生成[ArPdX（H 2 O）2 ]}复合物，得到肉桂醛2。另一方面，在HN（i -Pr）存在下如图2所示，将产生L型配体[ArPdX（HN（i -Pr ）2（H 2 O）]或[ArPdX（HN（i -Pr ）2（HN（i -Pr）2））]，从而导致在形成3-芳基丙酸酯的1。在过去，协调胺参与很可能是通过分子内形成酯的顺式β-H的消除。
• Photoinduced Copper-Catalyzed Asymmetric C–O Cross-Coupling
  作者：Jun Chen、Yu-Jie Liang、Peng-Zi Wang、Guo-Qing Li、Bin Zhang、Hao Qian、Xiao-Die Huan、Wei Guan、Wen-Jing Xiao、Jia-Rong Chen

  DOI：10.1021/jacs.1c06535

  日期：2021.8.25

  from the presence of heteroatoms. Although considerable advances have recently been achieved in radical-involved catalytic asymmetric C–N bond formation, there has been little progress in the corresponding C–O bond-forming processes. Here, we describe a photoinduced copper-catalyzed cross-coupling of readily available oxime esters and 1,3-dienes to generate diversely substituted allylic esters with high

  碳-杂原子键的构建是有机化学中最活跃的研究领域之一，因为有机分子的功能通常来源于杂原子的存在。尽管最近在涉及自由基的催化不对称 C-N 键形成方面取得了相当大的进展，但相应的 C-O 键形成过程进展甚微。在这里，我们描述了容易获得的肟酯和 1,3-二烯的光诱导铜催化交叉偶联，以产生具有高区域和对映选择性（> 75 个例子；高达 95% ee）的多种取代的烯丙酯。该反应在室温下在紫色发光二极管 (LED) 的激发下进行，并具有使用单一、地球上丰富的铜基手性催化剂既是自由基生成的光氧化还原催化剂，也是 C-O 偶联中不对称诱导的来源。结合实验和密度泛函理论 (DFT) 计算研究表明，从作为双功能试剂的氧化还原活性肟酯和 1,3-二烯通过自由基 - 极性交叉过程形成 π-烯丙基铜配合物。
• One-Pot, Four-Step Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Functionalized Nitrocyclopropanes
  作者：Anna Zaghi、Tatiana Bernardi、Valerio Bertolasi、Olga Bortolini、Alessandro Massi、Carmela De Risi

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01607

  日期：2015.9.18

  The asymmetric synthesis of functionalized nitrocyclopropanes has been achieved by a one-pot, four-step method catalyzed by (S)-diphenylprolinol TMS ether, which joins two sequential domino reactions, namely a domino sulfa-Michael/aldol condensation of α,β-unsaturated aldehydes with 1,4-dithiane-2,5-diol, and a domino Michael/α-alkylation reaction of the derived chiral dihydrothiophenes with bromonitromethane

  通过（S）-二苯基脯氨醇TMS醚催化的一锅四步法实现了官能化硝基环丙烷的不对称合成，该方法加入了两个连续的多米诺反应，即α，β-的多米诺磺胺-迈克尔/醛醇缩合反应1，4-二噻吩-2，5-二醇的不饱和醛，以及衍生的手性二氢噻吩与溴硝基甲烷的多米诺迈克尔/α-烷基化反应。以27–45％的产率获得标题化合物，非对映选择性高（93：7至100：0 dr），通常具有良好的对映选择性（高达95：5 er）。
• 一种芳基环丙胺类化合物的合成方法
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN110467532B

  公开（公告）日：2020-09-29

  本发明涉及一种芳基环丙胺类化合物的合成方法，该方法是以肉桂醛类化合物为原料，先与联硼酸频那醇酯反应得到硼烷基化产物，再将硼烷基化产物与胺类化合物进行环合反应，即制得芳基环丙胺类化合物。与现有技术相比，本发明操作简便，反应时间短，所用试剂廉价易得，大部分底物均能以较高的总收率得到目标产物，且目标产物主要为反式构型，较现有路线有明显改进，更加经济安全，易于实施工业化生产。