2-(3,4-dimethoxyphenyl)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)quinoline
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: ISKBHMWSKJQZCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenyl)quinoline 在 (S)-3,3'-bis(2,4,6-tri-iso-propylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 、 methyl[(1,1′-biphenyl-2-yl)di-tert-butyl phosphine]gold(I) 、 二氢吡啶 、 邻甲氧基苯胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对映选择性协同三元催化：Au（I）/胺/手性布朗斯台德酸催化剂在加成/环异构化/转移加氢级联反应中的独特作用。

  摘要：

  已经实现了涉及三种不同催化剂（Au（I）/胺/手性布朗斯台德酸催化剂）的协同/同时作用的对映选择性合作过程，用于由2-氨基苯甲醛和末端炔烃合成2-取代的四氢喹啉。

  DOI：

  10.1039/c2cc37623g
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-甲酰基苯基)-4-甲基苯磺酰胺 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酸 、 异丙醇 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(3,4-dimethoxyphenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  金催化级联反应聚合合成2-芳基取代的喹啉。

  摘要：

  已经开发了金催化的自动串联催化用于合成2-芳基取代的喹啉。带有缩醛部分的苯胺与芳基炔烃的反应是通过正式的[4 + 2]-环加成反应进行的，该过程涉及将乙炔金加到氧鎓离子上，得到氨基炔烃中间体和氨基的6-endo-dig环化序列炔烃中间体通过将氮攻击金催化剂活化的炔烃部分而制得。阳离子金催化剂通过增强炔烃的亲核性和亲电性促进了两个不同的过程。这种收敛的合成方法使得能够合成各种2-芳基取代的喹啉。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00193

文献信息

• A nanoscale iron catalyst for heterogeneous direct <i>N</i>- and <i>C</i>-alkylations of anilines and ketones using alcohols under hydrogen autotransfer conditions
  作者：Madhu Nallagangula、Chandragiri Sujatha、Venugopal T. Bhat、Kayambu Namitharan

  DOI：10.1039/c9cc04120f

  日期：——

  report a commercially available nanoscale Fe catalyst for heterogeneous direct N- and C-alkylation reactions of anilines and methyl ketones with alcohols. A hydrogen autotransfer mechanism has been found to operate in these reactions by deuterium labelling studies. In addition, dehydrogenative quinoline synthesis has been demonstrated from amino benzyl alcohols and acetophenones.

  在这里，我们报告了一种可商购的纳米级Fe催化剂，用于苯胺和甲基酮与醇的异质直接N-和C-烷基化反应。通过氘标记研究，发现氢自动转移机制在这些反应中起作用。另外，已经证明从氨基苄醇和苯乙酮合成脱氢喹啉。
• Palladium-Catalyzed Allylic C–H Oxidative Annulation for Assembly of Functionalized 2-Substituted Quinoline Derivatives
  作者：Chunsheng Li、Jianxiao Li、Yanni An、Jianwen Peng、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01909

  日期：2016.12.16

  An efficient and practical palladium-catalyzed aerobic oxidative approach to afford functionalized 2-substituted quinolines in moderate to good yields from readily available allylbenzenes with aniline is developed. The present annulation process has high functional-group tolerance and high atom economy, making it a valuable and practical method in synthetic and medicinal chemistry. Moreover, this transformation

  开发了一种有效且实用的钯催化有氧氧化方法，可从容易获得的烯丙基苯与苯胺以中等至良好的产率提供官能化的2-取代的喹啉。目前的环形工艺具有较高的官能团耐受性和较高的原子经济性，使其成为合成和药物化学中有价值和实用的方法。此外，这种转变被认为是通过氧化烯丙基的C–H功能化而进行的，从而在一锅中形成C–C和C–N键。
• Copper‐Catalyzed Aerobic Oxidative Cyclization of Anilines, Aryl Methyl Ketones and DMSO: Efficient Assembly of 2‐Arylquinolines
  作者：Yufeng Liu、Yuqun Hu、Zhongzhong Cao、Xi Zhan、Weiping Luo、Qiang Liu、Cancheng Guo

  DOI：10.1002/adsc.201800373

  日期：2018.7.16

  A Cu‐catalyzed C−H cyclization of simple anilines with ketones and DMSO as a one‐carbon source has been developed. Using an aerobic oxidative protocol, a number of ketones and anilines could be easily converted to 2‐arylquinolines, rather than 4‐arylquinolines, thus providing a highly atom‐economical and simple approach to biologically significant 2‐arylquinolines. Based on the preliminary experiments

  已开发出以酮和DMSO为单碳源的简单苯胺的Cu催化CH环化反应。使用好氧氧化方案，许多酮和苯胺可以轻松地转化为2-芳基喹啉，而不是4-芳基喹啉，从而为生物学上重要的2-芳基喹啉提供了一种原子经济且简单的方法。在初步实验的基础上，提出了一个合理的机制。
• An efficient synthesis of quinolines via copper-catalyzed C–N cleavage
  作者：Long-Yi Xi、Ruo-Yi Zhang、Lei Zhang、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/c5ob00075k

  日期：——

  An efficient method to synthesize substituted quinolines from ketones and 2-amino benzylamines is described.

  描述了一种从酮和2-氨基苄胺合成取代喹啉的高效方法。

• An Efficient Mesoporous Cu‐Organic Nanorod for Friedländer Synthesis of Quinoline and Click Reactions
  作者：Samaraj Elavarasan、Asim Bhaumik、Manickam Sasidharan

  DOI：10.1002/cctc.201900860

  日期：2019.9.5

  preparation of N‐heterocycles by different routes. For instance, the Cu‐HMOP efficiently catalyzes one‐pot sequential multi‐step oxidative dehydrogenative coupling of 2‐aminobenzyl alcohol with diverse aromatic ketones to afford corresponding quinolines in excellent isolated yields (up to 97 %). Secondly, the present catalyst exhibits good aerobic oxidative dehydrogenation activity of amines to imines

  在绿色化学的背景下，使用非贵金属从可再生资源合成N杂环的非均相催化在经济和环境方面引起了极大的兴趣。本文中，我们提出了一种具有纳米棒形貌的三嗪功能分级介孔有机聚合物（HMOP），以及较大的BET表面积〜1218 m 2  g -1，巨大的孔体积和γτ“; 6 mL g -1和双重微/介孔架构。随后的HMOP与氮原子的Cu配位提供了一种强大的催化剂（Cu-HMOP），可完成通过不同途径制备N-杂环的多步级联反应。例如，Cu-HMOP有效催化2-氨基苄醇与各种芳族酮的一锅顺序多步氧化脱氢偶联反应，从而以优异的分离产率（高达97％）提供相应的喹啉。其次，本发明的催化剂表现出胺对亚胺的良好的好氧氧化脱氢活性。第三，对于涉及叠氮化物-炔烃的“点击”反应，Cu-HMOP在室温下以水为溶剂，可定量获得1,4-二取代的1,2,3-三唑衍生物。