methyl N-trichloroacetyl-3,6,2',3',4'6'-hexa-O-acetyl-1-thiolactosamide | 1329426-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl N-trichloroacetyl-3,6,2',3',4'6'-hexa-O-acetyl-1-thiolactosamide
• CAS: 1329426-58-5
• 化学式: C₂₇H₃₆Cl₃NO₁₆S
• 分子量: 769.005
• InChiKey: QJDMLQQMECXGRY-KVJNCGHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  214.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-trichloroacetyl-3,6,2',3',4'6'-hexa-O-acetyl-1-thiolactosamide 、 benzyl 2,3,6,2',6'-penta-O-(4-chlorobenzoyl)-4'-O-benzoyl-β-lactoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到C₈₇H₇₉Cl₈NO₃₃
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF NEW FUCOSE-CONTAINING CARBOHYDRATE DERIVATIVES
  [FR] SYNTHÈSE DE NOUVEAUX DÉRIVÉS GLUCIDIQUES CONTENANT DU FUCOSE

  摘要：

  一种合成式（1）化合物或其盐的方法，其中A是一种碳水化合物连接物，其为乳糖基或由乳糖基和至少一种单糖单元组成，所述单糖单元选自以下组中的一种：葡萄糖、半乳糖、N-乙酰葡萄糖胺、岩藻糖和N-乙酰神经酸；R1是以下异构保护基之一：a）-OR2，其中R2是可通过催化氢解去除的保护基；b）-SR3，其中R3是可选的取代基烷基、可选的取代基芳基或可选的取代基苄基；c）-NH-C(R")=C(R')2，其中每个R'独立地是以下电子提取基之一：-CN、-COOH、-COO-烷基、-CO-烷基、-CONH2、-CONH-烷基或-CO N（烷基）2，或其中两个R'基连接在一起形成-CO-（CH2）2-4-CO-，并与它们连接的碳原子一起形成5-7环脂肪环-1,3-二酮，在该二酮中，任何亚甲基基团均可选地被1或2个烷基取代，R"为H或烷基，在式（2）中提供了一种岩藻糖供体，其中X选自以下组中的一种：鸟苷二磷酸基团、乳糖基、叠氮化物、氟化物、可选取代的苯氧基、可选取代的吡啶氧基、可选取代的3-氧代呋喃氧基式（A）、可选取代的1,3,5-三嗪氧基式（B）、4-甲基芹菜素氧基式（C）和式（D）中的基团，其中Ra独立地为H或烷基，或两个相邻的Ra基团表示=C（Rb）2基团，其中Rb独立地为H或烷基，Rc独立地选自烷氧基、氨基、烷基氨基和双烷基氨基，Rd选自H、烷基和-C（=O）Re，其中Re为OH、烷氧基、氨基、烷基氨基、双烷基氨基、肼基、烷基肼基、双烷基肼基或三烷基肼基，与式H-A-R1或其盐反应，其中A和R1如上所述，在能够转移岩藻糖的酶的催化下。还提供了式1'的化合物及其在制造人乳寡糖中的应用、制造人乳寡糖的方法和一种岩藻糖供体。

  公开号：

  WO2012127410A1
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙酸甲酯 、 methylthiolactosaminide 、 乙酸酐 在 三乙胺 、 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl N-trichloroacetyl-3,6,2',3',4'6'-hexa-O-acetyl-1-thiolactosamide 、 (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(((2R,3S,4R,5R,6R)-4-acetoxy-2-(acetoxymethyl)-6-(methylthio)-5-(2,2,2-trichloroacetamido)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  Method for preparation of the tetrasaccharide lacto-N-neotetraose (LNnt) containing N-acetyllactosamine

  摘要：

  本发明涉及一种用于制备四糖乳酸-N-新四糖（LNnt，化学式（I））的方法，特别是在大规模下的制备方法，以及合成中间体、LNnt的新晶型（多形态）以及在制药或营养组合物中的应用。

  公开号：

  US08993740B2

文献信息

• [EN] A METHOD FOR PREPARATION OF THE TETRASACCHARIDE LACTO-N-NEOTETRAOSE (LNNT) CONTAINING N-ACETYLLACTOSAMINE<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DU TÉTRASACCHARIDE LACTO-N-NÉOTÉTRAOSE (LNNT) CONTENANT DE LA N-ACÉTYLLACTOSAMINE
  申请人：GLYCOM AS

  公开号：WO2011100980A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  The present invention relates to a method for preparation of the tetrasaccharide lacto-N-neotetraose (LNnt, formula (I)) especially in large scale, as well as intermediates in the synthesis, a new crystal form (polymorph) of LNnt, and the use thereof in pharmaceutical or nutritional compositions.

  本发明涉及一种制备四糖乳酸N-新四糖(LNnt，化学式(I))的方法，特别是在大规模下进行制备，以及合成中间体，LNnt的新晶型（多形），以及其在制药或营养组合物中的用途。