3-(1-benzenesulfonyl-1H-indol-5-yl)-acrylic acid methyl ester | 477250-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-benzenesulfonyl-1H-indol-5-yl)-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[1-(benzenesulfonyl)indol-5-yl]prop-2-enoate
• CAS: 477250-35-4
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄S
• 分子量: 341.387
• InChiKey: UTIWERLUDNYDMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-benzenesulfonyl-1H-indol-5-yl)-acrylic acid methyl ester 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 3-(1-benzensulfonyl-1H-indol-5-yl)-N-hydroxy-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  1-芳基磺酰基-5-(N-羟基丙烯酰胺)吲哚作为具有体内抗肿瘤活性的强效组蛋白脱乙酰酶抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  一系列 1-芳基磺酰基-5-( N-羟基丙烯酰胺) 吲哚已被确定为一类新的组蛋白脱乙酰酶抑制剂。化合物8，11，12，13，和14种显示出更强的抗增殖活性比1（SAHA）与GI 50个值范围从0.36至1.21μM针对的Hep3B，MDA-MB-231，PC-3，和A549人癌细胞系。先导化合物8显示出显着的 HDAC 1、2 和 6 同工酶抑制活性，IC 50值分别为 12.3、4.0、1.0 nM，与1. 在针对肺 A549 异种移植模型的体内功效评估中，8显示出比化合物1更好的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jm300197a
• 作为产物：
  描述：

  5-吲哚甲醛 在 四丁基硫酸氢铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 3-(1-benzenesulfonyl-1H-indol-5-yl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-芳基磺酰基-5-(N-羟基丙烯酰胺)吲哚作为具有体内抗肿瘤活性的强效组蛋白脱乙酰酶抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  一系列 1-芳基磺酰基-5-( N-羟基丙烯酰胺) 吲哚已被确定为一类新的组蛋白脱乙酰酶抑制剂。化合物8，11，12，13，和14种显示出更强的抗增殖活性比1（SAHA）与GI 50个值范围从0.36至1.21μM针对的Hep3B，MDA-MB-231，PC-3，和A549人癌细胞系。先导化合物8显示出显着的 HDAC 1、2 和 6 同工酶抑制活性，IC 50值分别为 12.3、4.0、1.0 nM，与1. 在针对肺 A549 异种移植模型的体内功效评估中，8显示出比化合物1更好的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jm300197a

文献信息

• INDOLYL OR INDOLINYL HYDROXAMATE COMPOUNDS
  申请人：Chen Ching-Shih

  公开号：US20110245315A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  Indolyl or indolinyl compounds of formula (I): wherein bond, n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 , are defined herein. Also disclosed is a method for treating cancer with these compounds.

  式(I)的吲哚基或吲哚啉基化合物： 其中 键，n，R1，R2，R3，R4，R5和R6在此定义。还公开了一种使用这些化合物治疗癌症的方法。
• 3-Amino-1-arylpropyl indoles and aza-substituted indoles and uses thereof
  申请人：Iyer Pravin

  公开号：US20070123527A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  The present invention provides compounds of the formula: or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, wherein p, Ar, R 1 , R 2 , R 3 , R a , R b , R c , R d and R e are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, methods of using, and methods of preparing the compounds.

  本发明提供了以下式的化合物：或其药学上可接受的盐、溶剂合物或前药，其中p、Ar、R1、R2、R3、Ra、Rb、Rc、Rd和Re在此处定义。还提供了药物组合物、使用方法和制备该化合物的方法。
• Heterocyclic anti-epileptogenic agents and methods of use thereof
  申请人：Weaver F. Donald

  公开号：US20060014752A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  Methods and compounds, such as β-heterocyclic-β-amino acids, useful for the inhibition of epileptogenesis are disclosed. Methods for preparing and using the β-heterocyclic-β-amino acids of the invention are also described.

  本发明公开了一种用于抑制癫痫发生的方法和化合物，例如β-杂环-β-氨基酸。还描述了制备和使用本发明中的β-杂环-β-氨基酸的方法。
• 3-Amino-1-arylpropyl indoles and AZA-substituted indoles and uses thereof
  申请人：Iyer Pravin

  公开号：US20090099236A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The present invention provides compounds of the formula: or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, wherein p, Ar, R 1 , R 2 , R 3 , R a , R b , R c , R d and R e are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, methods of using, and methods of preparing the compounds.

  本发明提供以下式子的化合物：或其药学上可接受的盐、溶剂合物或前药，其中p、Ar、R1、R2、R3、Ra、Rb、Rc、Rd和Re的定义如下。还提供了制备该化合物的药物组合物、使用方法和制备方法。
• 3-amino-1-arylpropyl indoles and aza-substituted indoles and uses thereof
  申请人：Roche Palo Alto LLC

  公开号：US07446118B2

  公开（公告）日：2008-11-04

  The present invention provides compounds of the formula: or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, wherein p, Ar, R1, R2, R3, Ra, Rb, Rc, Rd and Re are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, methods of using, and methods of preparing the compounds.

  本发明提供了以下式的化合物：或其药学上可接受的盐、溶剂化合物或前药，其中p、Ar、R1、R2、R3、Ra、Rb、Rc、Rd和Re在此定义。还提供了制备该化合物的药物组合物、使用方法和制备方法。