(E)-nona-2,8-dienoic acid methyl ester | 143590-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-nona-2,8-dienoic acid methyl ester
• 英文别名: 2,8-Nonadienoic acid, methyl ester；methyl (2E)-nona-2,8-dienoate
• CAS: 143590-56-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: ATLLIBWAFLOHAY-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.905±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-nona-2,8-dienoic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(E)-nona-2,8-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Palmerolide A 类似物的化学合成和生物学评价

  摘要：

  几种palmerolide A 类似物的分子设计和化学合成允许这种新发现的海洋抗肿瘤剂的第一个结构活性关系（SAR）。从合成和测试的几个类似物（ent-1、5-14、21-26、50、51）中，化合物 25（在侧链上有苯基取代基）和 51（缺少 C-7 羟基）是最多的有趣的是，与天然产物相比，其效力和等价性分别增加了大约 10 倍。这些发现为更集中的结构活性关系研究指明了方向。

  DOI：

  10.1021/ja802803e
• 作为产物：
  描述：

  7,7-dimethoxyhept-1-ene 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-nona-2,8-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tandem Inter [4 + 2]/Intra [3 + 2] Cycloadditions. 17. The Spiro Mode. Efficient and Highly Selective Synthesis of Azapropellanes

  摘要：

  A new variant of the tandem inter [4 + 2]/intra [3 + 2] nitroalkene cycloaddition has been developed. Intermolecular [4 + 2] cycloaddition of a 2-nitroalkene (bearing an unsaturated ester moiety, the dipolarophile) with a vinyl ether produces a cyclic nitronate substituted at C(3) wherein the only stereogenic center is the anomeric carbon C(6). Since the dipolarophile is attached to a tether extending from the C(3) of the nitronate (a-carbon of the nitroalkene), the intramolecular [3 + 2] cycloaddition affords a spiro tricyclic nitroso acetal. The cycloaddition proceeds smoothly for three- and four-atom tethers to afford five- and six-membered rings. Both E- and Z-unsaturated esters serve well as dipolarophiles, but the E-isomers react more selectively. Hydrogenolysis of the nitroso acetals affords the spiro tricyclic alpha-hydroxy lactams in good yield. Remarkably high levels of asymmetric induction are observed with the use of a chiral vinyl ether derived from (1R,2S)-2-phenylcyclohexanol. The origin of asymmetric induction is a combination of the established face selectivity of the enol ether and the preference for a distal fold of the tether away from the: substituent on the anomeric carbon. The scope and limitations of this transformation and an analysis of the origin of stereoselectivity are provided.

  DOI：

  10.1021/jo9719057

文献信息

• Dienoates and their use in perfume compositions
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US11352586B2

  公开（公告）日：2022-06-07

  The present invention relates to a novel compound and its use as a fragrance material.

  本发明涉及一种新型化合物及其作为香料的用途。
• ——
  作者：HANES R. M.

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL DIENOATES AND THEIR USE IN PERFUME COMPOSITIONS
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US20210163844A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The present invention relates to a novel compound and its use as a fragrance material.
• US4269781A
  申请人：——

  公开号：US4269781A

  公开（公告）日：1981-05-26
• Chemical Synthesis and Biological Evaluation of Palmerolide A Analogues
  作者：K.C. Nicolaou、Gulice Y. C. Leung、Dattatraya H. Dethe、Ramakrishna Guduru、Ya-Ping Sun、Chek Shik Lim、David Y.-K. Chen

  DOI：10.1021/ja802803e

  日期：2008.7.1

  Molecular design and chemical synthesis of several palmerolide A analogues allowed the first structure activity relationships (SARs) of this newly discovered marine antitumor agent. From several analogues synthesized and tested (ent- 1, 5- 14, 21- 26, 50, 51), compounds 25 (with a phenyl substituent on the side chain) and 51 (lacking the C-7 hydroxyl group) were the most interesting, exhibiting approximately

  几种palmerolide A 类似物的分子设计和化学合成允许这种新发现的海洋抗肿瘤剂的第一个结构活性关系（SAR）。从合成和测试的几个类似物（ent-1、5-14、21-26、50、51）中，化合物 25（在侧链上有苯基取代基）和 51（缺少 C-7 羟基）是最多的有趣的是，与天然产物相比，其效力和等价性分别增加了大约 10 倍。这些发现为更集中的结构活性关系研究指明了方向。