2α-(3-methoxycarbonyl-2-propenyl)-3β-t-butyldimethylsilyloxymethyl-4α-tetrahydropyranyloxy-1α-cyclopentanol | 153151-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2α-(3-methoxycarbonyl-2-propenyl)-3β-t-butyldimethylsilyloxymethyl-4α-tetrahydropyranyloxy-1α-cyclopentanol
• CAS: 153151-69-0
• 化学式: C₂₂H₄₀O₆Si
• 分子量: 428.641
• InChiKey: OIVWVIKIDUCVQB-AVPDHNOJSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α-(3-methoxycarbonyl-2-propenyl)-3β-t-butyldimethylsilyloxymethyl-4α-tetrahydropyranyloxy-1α-cyclopentanol 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 pyridine-SO3 complex 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 二异丁基铝-2,6-二-叔丁基-4-羟基甲苯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 锌 、 dibenzylammonium trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 生成 (Z)-5-[(1R,2R,3aS,7aS)-2-Hydroxy-1-((E)-(R)-3-hydroxy-4,4-dimethyl-non-1-en-6-ynyl)-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl]-pent-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  顺-双环[4.3.0]非-2-烯衍生物的合成。高效的同异卡威环素类似物。

  摘要：

  已经通过立体和区域化学控制的一般策略有效地实现了高异碳环素的合成。均异碳环素衍生物之一，3-氧杂均碳环素类似物（4）被证明在抑制胃溃疡方面具有有效活性。发现另一种类似物，共轭二烯衍生物（5），具有与前列环素相似的生物学特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1647
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,5R,6aS)-4-[[[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅基]氧基]甲基]六氢-5-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2α-(3-methoxycarbonyl-2-propenyl)-3β-t-butyldimethylsilyloxymethyl-4α-tetrahydropyranyloxy-1α-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  顺-双环[4.3.0]非-2-烯衍生物的合成。高效的同异卡威环素类似物。

  摘要：

  已经通过立体和区域化学控制的一般策略有效地实现了高异碳环素的合成。均异碳环素衍生物之一，3-氧杂均碳环素类似物（4）被证明在抑制胃溃疡方面具有有效活性。发现另一种类似物，共轭二烯衍生物（5），具有与前列环素相似的生物学特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1647

文献信息

• Prostacyclin analogue, and blood circulation improving agent and
  申请人：Sagami Chemical Research Center

  公开号：US04837342A1

  公开（公告）日：1989-06-06

  A prostacyclin analogue having the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is --CO.sub.2 R.sup.5 (wherein R.sup.5 is a hydrogen atom, a straight chain or branched alkyl group having from 1 to 12 carbon atoms, an aralkyl group having from 7 to 12 carbon atoms, a cycloalkyl group having from 4 to 7 carbon atoms and unsubstituted or substituted by at least one alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phenyl group, or one equivalent of a cation), or --CONR.sup.6 R.sup.7 (wherein each of R.sup.6 and R.sup.7 is a hydrogen atom or an alkyl group having from 1 to 10 carbon atoms, or R.sup.6 and R.sup.7 together with the adjacent nitrogen atom, form a 5- or 6-membered substituted or unsubstituted hetero ring which may contain a hetero atom other than said nitrogen atom); A is --CH.sub.2 CH.sub.2 CH.sub.2 --, CH.sub.2 --O--CH.sub.2 CH.sub.2 --, --CH.sub.2 CH.sub.2 CH.sub.2 CH.sub.2 --, --CH.sub.2 CH.sub.2 --O--CH.sub.2 -- or --CH.dbd.CHCH.sub.2 CH.sub. 2 --; B is trans --CH.dbd.CH-- or --C.tbd.C--; R.sup.2 is a straight chain or branched alkyl group having from 3 to 10 carbon atoms, a cycloalkyl group having from 4 to 7 carbon atoms and unsubstituted or substituted by at least one alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms, a straight chain or branched alkenyl group having from 3 to 12 carbon atoms, a straight chain or branched alkynyl group having from 3 to 8 carbon atoms, or an alkyl group having from 1 to 3 carbon atoms substituted by a substituted or unsubstituted phenyl or phenoxy group, by an alkoxy group having from 1 to 6 carbon atoms or by a cycloalkyl group having from 5 to 8 carbon atoms; R.sup.3 is a hydrogen atom, a methyl group or a vinyl group; and R.sup.4 is a hydrogen atom, an acyl group having from 1 to 7 carbon atoms, a tri-C.sub.1 -C.sub.7 hydrocarbon-silyl group or a group capable of forming an acetal bond together with the oxygen atom of a hydroxyl group; provided that the double bond in a substituent for A is E or Z, or a mixture thereof; the asymmetric center in a substituent for R.sup.2 assumes a R-conformation or a S-conformation, or a mixture thereof; and the bonds shown by dotted lines at the 2-3 and 3-4 positions mean that either one of them is a double bond.

  一种具有以下结构的前列环素类似物：其中R.sup.1为--CO.sub.2 R.sup.5（其中R.sup.5为氢原子、具有1至12个碳原子的直链或支链烷基、具有7至12个碳原子的芳基烷基、具有4至7个碳原子的环烷基，未取代或取代至少一个具有1至4个碳原子的烷基、取代或未取代的苯基，或者一个阳离子的等当量），或--CONR.sup.6 R.sup.7（其中R.sup.6和R.sup.7各自为氢原子或具有1至10个碳原子的烷基，或R.sup.6和R.sup.7与相邻的氮原子一起形成一个含有异原子（除氮原子外）的5-或6-成员取代或未取代杂环，A为--CH.sub.2 CH.sub.2 CH.sub.2 --、CH.sub.2 --O--CH.sub.2 CH.sub.2 --、--CH.sub.2 CH.sub.2 CH.sub.2 CH.sub.2 --、--CH.sub.2 CH.sub.2 --O--CH.sub.2 --或--CH.dbd.CHCH.sub.2 CH.sub.2 --；B为反式--CH.dbd.CH--或--C.tbd.C--；R.sup.2为具有3至10个碳原子的直链或支链烷基、具有4至7个碳原子的环烷基，未取代或取代至少一个具有1至4个碳原子的烷基、具有3至12个碳原子的直链或支链烯基、具有3至8个碳原子的直链或支链炔基，或者由取代或未取代的苯基或苯氧基、具有1至6个碳原子的烷氧基或具有5至8个碳原子的环烷基取代的具有1至3个碳原子的烷基取代的烷基；R.sup.3为氢原子、甲基或乙烯基；R.sup.4为氢原子、具有1至7个碳原子的酰基、三个C.sub.1-C.sub.7碳氢化合物硅基团或者与羟基的氧原子一起形成缩醛键的基团；前提是A的取代物中的双键为E或Z，或其混合物；R.sup.2的取代物中的不对称中心呈R构象或S构象，或其混合物；以及在2-3和3-4位置用虚线表示的键意味着它们中的任何一个是双键。